1988年『火垂るの墓』の監督を務める。公開時点で清太が野菜泥棒をして捕まる場面等、未完成のシーンが残ったままとなり、僅かながらも未完成のままでの劇場公開という不祥事に、一旦アニメ演出家廃業を決意したが、後に宮崎駿の後押しを受けて1991年に『おもひでぽろぽろ』で監督に復帰している。

『おもひでぽろぽろ』を作る前に、しかたしん原作の『国境』を元に、満州国と朝鮮半島における人々の日常生活を淡々と描く中で、日本人の現地人差別の実態を詳らかにする企画を進めていたが、1989年に起きた天安門事件の影響で企画が流れた。

1994年には自ら原作を手がけた『平成狸合戦ぽんぽこ』を公開、配給収入で26億円を得て邦画ではトップとなる[26]。これは高畑の監督作品でも最高の成績となった[注 7]。また、スタジオジブリ時代の監督作では唯一のオリジナル作品である。

1999年に『ホーホケキョ となりの山田くん』を公開した後は、公開作品が10年以上途切れた。
かぐや姫の物語

2000年代初頭、高畑の次回作と目されたのは『平家物語』のアニメ化であったが、メインアニメーターが同意しなかった事などにより断念[27]。鈴木敏夫の発案により、日本の古典『竹取物語』を原作としたアニメ映画が次の企画となるも、進捗の不調から山本周五郎の『柳橋物語』や赤坂憲雄の『子守り唄の誕生』を原作やベースとした企画に変更される曲折を経る[27][注 8]。鈴木敏夫は2007年6月のTV番組において、なるべく早く高畑勲に映画を撮らせたいと語った。ただ、高畑の場合、自分で絵を描く事が出来ないので、彼のイメージを具現化出来るアニメーターが必要になるので、その点が難しいが何とかすると述べた。鈴木は実際に脚本段階まで進んでいる企画が複数あると明かした。2008年に高畑が新作長編を製作していることがアナウンスされた。この年に企画が最終的に『竹取物語』に戻った事が後に明らかになっている[27].

2009年10月、高畑の新作が『竹取物語』を原作に、『鳥獣戯画』の様なタッチで描いた作品である事が報じられた[28]。2010年1月には、高畑のコメントも含んだ形で『週刊文春』で紹介される[29]。この中で高畑は「ストーリーは変えずに印象が全く違う作品にしたいと思っています。なかなか進まなくて、大分先になっちゃうかもしれませんが」と語った[29]。高畑が述べたように制作には時間を要し、約3年が経過した2012年12月になって、スタジオジブリは『かぐや姫の物語』のタイトルで2013年夏に公開予定である事を正式に発表した[30][31][32]。しかし2013年2月になり、制作の遅れから公開予定が2013年秋に延期される事が発表され[33]、同年11月23日に公開された。

アニメーション以外にも、人形劇の演出も行なっていた。晩年には、フランスのミッシェル・オスロ監督の長編アニメーション映画『キリクと魔女』等の一連の作品の日本語版の字幕翻訳・演出や、原作本の翻訳も手がけた。

2015年6月、アメリカの映画芸術科学アカデミー会員候補に選ばれた[34]。
死去

最晩年に、西村義明と共に年来の夢であった『平家物語』の短編映画の制作に取りかかったが、病状悪化の為、死の3ヶ月前に断念した[35]。2018年4月5日1時19分、肺がんの為、入院先である帝京大学医学部附属病院で死去した[36]。満82歳没（享年84）。監督としては2013年公開の『かぐや姫の物語』が遺作となった。高畑の死去は海外メディアでも報道された[37][38][39][40][41]。

死去から1ヶ月余りが過ぎた5月15日に、三鷹の森ジブリ美術館で「お別れの会」が営まれ、宮崎駿・大塚康生・小田部羊一・久石譲がコメントを読み上げた[42][43][44][45]。大塚は『太陽の王子 ホルスの大冒険』でのエピソード等を語り、死去を「悔しくて悔しくてしようがないよ」と述べ[43]、小田部は2017年の闘病中に高畑から「大丈夫、治るから」と励ましを受けた事を踏まえて「納得出来ません。これはあべこべです」と悲しみを吐露した[44]。久石は『風の谷のナウシカ』で起用してくれた事への感謝と「君をのせて」の制作に高畑が関わった事を紹介し、「お別れは言いません。心からご冥福をお祈りしますが、またいつか、どこかでお会いしましょう」と結んだ[45]。