1959年、東京の大泉学園に移り住む。練馬区立大泉東小学校に入学するも、尾道に戻り土堂小学校に転校し直す[5]。1960年、東京の千歳船橋に移り住む。世田谷区立船橋小学校に転校。

1963年4月、麻布中学校に入学。

父親が失踪したため母親の実家のある尾道市へ引っ越すも、父方の祖母の意向ですぐに関西に引っ越し[6]、1964年1月、灘中学校に転入。このころ鮎川信夫、谷川雁、鈴木志郎康等の現代詩を読み、感銘を受ける。同級生の竹信悦夫から多大な影響を受けた[注釈 1]。

1966年4月、灘高校に入学。高校時代より無党派のデモに参加[注釈 2]。

1969年、東京大学を受験する予定だったが、東大紛争による入試の中止により京都大学を受験して失敗、二期校である横浜国立大学経済学部に入学した[6]。しかし同大学の授業を面白いとは感じなかった[6]。また、大学紛争中のストライキによりほとんど授業が行われなかった。そして、活動家として街頭デモなどに参加する日々を送る[9]。同年11月、学生運動に加わって凶器準備集合罪で逮捕される。

1970年2月、起訴され8月まで東京拘置所で過ごす[5][10][11]。その体験が原因で一種の失語症となり、書くことや読むことが思うようにいかなくなる[12]。

1972年夏、土木作業のアルバイトを始め、鉄工所や化学工場、土建会社などの肉体労働に10年ほど従事する日々を送る。

1977年3月、大学を除籍になる[注釈 3]。この頃、ハイセイコーの弥生賞を偶然テレビで見たことがきっかけとなり、競馬に熱中するようになった[14]。
小説家に

1979年1月8日放送の「松山千春のオールナイトニッポン」（ゲスト：中島みゆき、さだまさし）に触発され、文章を書くことを再開する[注釈 4]。

1980年、『すばらしい日本の戦争』を第24回群像新人文学賞に応募し翌1981年、最終候補作3編のうちの1作に選ばれるが落選。『群像』6月号に掲載された選評では、瀬戸内寂聴を除く全選考委員から酷評される。このときに担当した編集者に勧められて長編小説の執筆を開始し、『さようなら、ギャングたち』を第4回群像新人長篇小説賞へ応募。この年、本賞受賞作はなく、優秀作に選ばれて1981年12月号に掲載され、『海燕』1982年3月号において吉本隆明から高評価を受け、1982年10月に講談社より刊行された。

1984年8月、『虹の彼方に（オーヴァー・ザ・レインボウ）』を中央公論社より刊行。

1985年1月、『すばらしい日本の戦争』に手を加えた『ジョン・レノン対火星人』を角川書店より刊行し、『さようなら、ギャングたち』と合わせて初期三部作とする。

1986年、山川直人監督の映画『ビリィ★ザ★キッドの新しい夜明け』の原案を担当。

1987年、ジェイ・マキナニーの『ブライト・ライツ、ビッグ・シティ』を翻訳、ベストセラーとなった。

1988年、『優雅で感傷的な日本野球』により第1回三島由紀夫賞を受賞[注釈 5]。

1990年の『惑星P-13の秘密』以降は1997年の『ゴーストバスターズ』まで小説の発表がなく、エッセイ、時評などを中心に執筆した。

1991年、湾岸戦争への自衛隊派遣に抗議し、柄谷行人、中上健次、津島佑子、田中康夫らと共に『湾岸戦争に反対する文学者声明』を発表した。

1997年より『群像』に『日本文学盛衰史』の連載を開始し、2001年5月に刊行。翌年伊藤整文学賞小説部門を受賞した（同年の評論部門は三浦雅士が『青春の終焉』（2001年9月）にて受賞している）[注釈 6]。

2001年12月、『批評空間』第3期第2号に?秀実『「帝国」の文学―戦争と「大逆」の間』（以文叢書、2001年7月）の書評「『大逆』と明治」を発表。