1990年の『惑星P-13の秘密』以降は1997年の『ゴーストバスターズ』まで小説の発表がなく、エッセイ、時評などを中心に執筆した。

1991年、湾岸戦争への自衛隊派遣に抗議し、柄谷行人、中上健次、津島佑子、田中康夫らと共に『湾岸戦争に反対する文学者声明』を発表した。

1997年より『群像』に『日本文学盛衰史』の連載を開始し、2001年5月に刊行。翌年伊藤整文学賞小説部門を受賞した（同年の評論部門は三浦雅士が『青春の終焉』（2001年9月）にて受賞している）[注釈 6]。

2001年12月、『批評空間』第3期第2号に?秀実『「帝国」の文学―戦争と「大逆」の間』（以文叢書、2001年7月）の書評「『大逆』と明治」を発表。翌2002年1月に『批評空間』のWebサイト『Web CRITIQUE』上で高橋の書評に対するすがの批判、高橋の応答、すがの再応答が掲載されることとなった[17]。

『日本文学盛衰史』以降は朝日新聞の夕刊に連載していた『官能小説家』（朝日新聞社、2002年1月）、『すばる』にて連載していた「ミヤザワケンジ全集」をまとめた『ミヤザワケンジ・グレーテストヒッツ』（集英社、2005年4月）など文学者を題材にした小説を多く発表している

2005年には親交のある批評家・加藤典洋から「言語表現法」講義の担当を受け渡される形で、明治学院大学国際学部教授に就任した。

2008年、小林多喜二の『蟹工船』が再脚光を浴びたのは、同年1月9日に毎日新聞東京本社版の朝刊文化面に掲載された、高橋と雨宮処凛との対談がきっかけになったといわれる[18][19]。

2011年4月から2016年3月まで、朝日新聞論説面に『論壇時評』を月一回、月末に連載。

2012年、『さよならクリストファー・ロビン』（新潮社、2012年4月）により第48回谷崎潤一郎賞を受賞。2019年1月、YouTubeチャンネルを開設[20]。

2019年3月、第70回NHK放送文化賞受賞[21]。また、同月に14年間勤務した明治学院大学を定年退職した[22]。

現在、すばる文学賞、野間文芸賞、中原中也賞、萩原朔太郎賞選考委員。また日本テレビ放送番組審議会委員も務める。
競馬評論家として

競馬好きとしても知られる。競馬を始めたきっかけは「大学を除籍になった頃にハイセイコーの弥生賞を偶然テレビで見たこと」という[14]。

1988年には、前述の通り三島賞の賞金を全額日本ダービーに出走するメジロアルダンの馬券に突っ込んで使い果たすが、それが契機となり、同年11月にサンケイスポーツ東京本社版の競馬面で予想コラム「こんなにはずれちゃダメかしら」を連載開始[14]。2016年現在も連載継続中で、実に25年以上に渡る長期連載となっている。同紙が母体の競馬雑誌『週刊Gallop』にも、日本ダービーなどの大レースを中心に時折観戦記を寄せているほか[23][24]、『週刊Gallop』が主催する「Gallopエッセー大賞」でも審査員を務める[25]。

1990年代よりテレビの競馬関連の番組にも進出。『スポーツうるぐす』（日本テレビ）では、司会の江川卓と予想対決を繰り広げたほか、『スーパー競馬』[26]および『ドリーム競馬 KOKURA』（テレビ西日本制作分）ではゲストとして度々出演。盟友だった佐藤征一アナウンサーが定年の関係もあって番組の表から遠ざかった後は、コメンテーター的司会として毎回出演するようになったが、2007年2月11日の放送を最後に藤城真木子ともども降板した。

ただ、現在では「ファンは柵の向こう側に行ってはだめだ」として、本業の作家業を優先しており、競馬場に行くのは「ダービーと有馬記念の時ぐらい」にまで減っているという[14]。
結婚歴

4度の離婚歴と5度の結婚歴がある。子どもは5人。1人目の妻との間に儲けた長女はフリーライターの橋本麻里（1972年誕生）。2人目の妻との間に長男（1973年誕生）がいる。3人目の妻 (1985年-1999年) は谷川直子。しかし女性作家の室井佑月と不倫関係になって谷川とは離婚。その直後に再婚して4人目の妻（1999年-2001年）となった室井佑月との間には男児（2000年誕生）をもうけたが、高橋の不倫を機に離婚。2015年現在、5人目の妻 (2003年- ) との間には男児2人（2004年、2006年誕生）がいる。
発言

「新潮45の[ 杉田水脈論文擁護特集 ]をじっくり読んだ。読むんじゃなかった……。小川論文とか、これ、[公衆便所の落書き]じゃん。こんなの読ませるなよ」等と発言した[27]。