この過程で、長州藩と朝廷や他藩との提携交渉は、もっぱら桂や久坂が担当することとなる。文久2年12月12日には、幕府の違勅に抗議するため、同志とともに品川御殿山に建設中の英国公使館焼き討ちを行う。この事件の後、他の同志たちが次々と京都に向かうなか、晋作はそのまま江戸に居座り松蔭改葬などを済ませたが、京都にいる世子の命を受けた志道聞多が晋作を迎えに来て共に京都に向かった。京都に呼び寄せられた晋作は、藩が晋作に就かせようと考えていた朝廷側との交渉役である学習院用掛の役を辞退し、突然十年の暇を願い出た。それが許されると翌日には頭を丸めて僧形になってしまった。このとき晋作は「西へ行く人をしたひて東行くわが心をば神やしるらむ」と詠み、東行(とうぎょう)と号した。その後萩に帰り吉田松陰の生誕地である松本村にある小さな借家に妻と女中1人を引き連れて引っ越した。
下関戦争と奇兵隊創設奇兵隊所属の兵の写真
文久3年(1863年)5月10日、幕府が朝廷から要請されて制定した攘夷期限が過ぎると、長州藩は関門海峡において外国船砲撃を行うが、逆に米仏の報復に逢い惨敗する(下関戦争)。晋作は下関の防衛を任せられ、6月には廻船問屋の白石正一郎邸において身分に因らない志願兵による奇兵隊を結成し、阿弥陀寺(赤間神宮の隣)を本拠とするが、9月には教法寺事件の責任を問われ総監を罷免された。11月、幕吏からのマークを逃れるため藩主から「東一」の名を与えられ改名。
京都では薩摩藩と会津藩が結託したクーデターである八月十八日の政変で長州藩が追放され、文久4年(1864年)1月、晋作は脱藩して京都へ潜伏する。桂小五郎の説得で2月には帰郷するが、脱藩の罪で野山獄に投獄され(この際東一の名を没収され「和助」と改名する)、6月には出所して謹慎処分となる。7月、長州藩は禁門の変で敗北して朝敵となり、来島又兵衛は戦死、久坂玄瑞は自害した。
8月には、イギリス、フランス、アメリカ、オランダの4か国連合艦隊が下関を砲撃、砲台が占拠されるに至ると、晋作は赦免されて和議交渉を任される。晋作が24歳のときであった。交渉の席で通訳を務めた伊藤博文は後年、この講和会議において連合国は賠償金の支払いなど種々の条件とともに彦島の租借を要求してきたと回想している[6]。晋作は「賠償金」と「彦島租借」については応じず、前者は幕府に肩代わり交渉させることで合意し、後者は拒絶を貫き撤回させることに成功したという(古事記を暗誦して有耶無耶にしたとも言われる[7])。
功山寺挙兵詳細は「功山寺挙兵」を参照高杉晋作(中央)と伊藤博文(右)(左の少年は従者である三谷国松)功山寺挙兵の銅像
幕府による第一次長州征伐が迫るなか、長州藩では幕府への恭順止むなしとする保守派(晋作は「俗論派」と呼び、自らを「正義派」と称した)が台頭し、10月には福岡へ逃れる。平尾山荘に匿われるが、俗論派による正義派家老の処刑を聞き、ふたたび下関へ帰還。12月15日夜半、伊藤俊輔 (博文) 率いる力士隊、石川小五郎率いる遊撃隊ら長州藩諸隊を率いて功山寺で挙兵。のちに奇兵隊ら諸隊も加わり、元治2年(1865年)3月には俗論派の首魁・椋梨藤太らを排斥して藩の実権を握る。
晋作は同月、海外渡航を試みて長崎でイギリス商人のグラバーと接触するが反対される。4月には、下関開港を推し進めたことにより攘夷・俗論両派に命を狙われたため、愛妾・おうのとともに四国へ逃れ、日柳燕石を頼る。6月に桂小五郎の斡旋により帰郷。
元治2年(1865年)1月11日付で晋作は高杉家を廃嫡されて「育(はぐくみ)」扱いとされ、そして同年9月29日、幕府の追及を逃れるため藩命により谷潜蔵と改名する。慶応3年(1867年)3月29日には新知100石が与えられ、谷家を創設して初代当主となる。高杉本家の家督は末妹・光の婿に迎えた春棋が継いだ。 再度の長州征討に備え、晋作は防衛態勢の強化を進めた。慶応2年(1866年)1月21日(一説には1月22日)、彼が桂小五郎(後の木戸孝允)・井上聞多・伊藤俊輔たちとともに進めていた薩長盟約が土佐藩の坂本龍馬・中岡慎太郎・土方久元の仲介によって京都薩摩藩邸で結ばれた。 5月、伊藤俊輔とともに薩摩行きを命じられ、その途次長崎で蒸気船「丙寅丸」(オテントサマ丸)を購入している。 6月の第二次長州征伐(四境戦争)では海軍総督として「丙寅丸」に乗船し、戦闘指揮を執った。大島口の戦いでは「丙寅丸」は幕府側の「旭日丸」と「八雲丸」を奇襲したが、目立った戦果もなく終わっている[8]。小倉方面では艦砲射撃の援護のもと奇兵隊・報国隊を門司・田ノ浦に上陸させて幕府軍を敗走させている。その後小倉城近くまで進撃したものの、肥後藩細川家の軍勢に撃退され戦況は停滞した。 しかし、7月20日に将軍・徳川家茂が死去すると、7月30日には肥後藩・久留米藩・柳川藩・唐津藩・中津藩が撤兵、幕府軍総督・小笠原長行も海路で小倉から離脱、残された小倉藩が8月1日小倉城に火を放ち逃走したため、幕府軍の敗北が決定的となった。幕府の権威は大きく失墜し、翌慶応3年(1867年)11月の大政奉還へとつながることとなった。 その後、下関市桜山で肺結核の療養中、慶応3年4月13日(1867年5月16日)深夜に死去。享年29(満27歳8ヶ月)。なお墓碑銘などで命日が14日とされているのは、長男の梅之進に谷家を相続させるために時間が必要だったためと考えられる[9]。臨終には父・母・妻と息子がかけつけ、野村望東尼・山県狂介・田中顕助が立ち会ったとされる(ただし田中自身は当日は京にいたと日記に記している)。 栄典は贈正四位(1891年(明治24年)4月8日)。
四境戦争
墓所墓所・東行庵 (下関市)墓 (東行庵敷地内)