面積が他のパークに比べ狭くアトラクション数も少ないことがネックとなっていたため、ウォルト・ディズニー・カンパニーは香港政府側に「香港ディズニーランド拡張計画」を求め、拡張計画への認可とともに追加資金の拠出も求めていたが、2009年3月17日にその計画が中止され、それに伴って設計や企画を担当していた社員約30名を解雇するということが発表された。しかし同年7月に入り、ウォルト・ディズニー・カンパニーと香港政府の間で拡張計画を行うことが発表され、段階的な面積の拡充とアトラクション数の増加を行うなど入園者数も増加に転じた。

2012年9月期には、やっと過去最高の670万人が入園し開業後初の黒字を達成した[8]。しかし、中国本土で上海ディズニーランドが開業した2016年から2018年にかけて三年連続再び赤字に戻った。合計3.45億香港ドルの損失額になる。
沿革建設現場（2004年10月）

1999年11月2日 - 香港に『ディズニーランド』の建設を発表。

2003年1月12日 - 起工式、土木・植栽工事が開始。

2004年

7月30日 - 香港ディズニーランドオーナーアンバサダー（名誉大使）に張学友が就任。

9月23日 - シンボル「眠れる森の美女の城」完成。

10月21日 - 初代香港ディズニーランドアンバサダーにイー・ラク・トーが就任。

10月30日 - キャスト募集開始。

11月22日 - パークグランドオープン日とチケット料金を公式発表。


2005年

2月15日 - ディズニーホテル「香港ディズニーランド・ホテル」の予約が開始。同時に宿泊料金も公式発表。

4月 - ウォルト・ディズニー・ワールド・リゾートにある「エプコット」内の中国館にて、香港ディズニーランドの展覧が開始される。

6月16日 - 香港国際空港に、ディズニーストアオープン。（店名は、The magic of Hong Kong Disneyland）

7月1日 - 香港ディズニーランドのパスポートが一般発売開始。

7月20日 - マスコミを対象にしたプレビューが行われた。

8月1日 - ディズニーランド・リゾートライン開通。

8月16日 - プレビュー開始。また同時に「インスピレーションレーク」グランドオープン。

9月12日 - 全世界で5番目及びアジアで2番目となるディズニー・テーマパーク「香港ディズニーランド」グランドオープン。それと共に「香港ディズニーランド・リゾート」が正式にスタート。


2006年

7月13日 - アトラクション「スティッチ・エンカウンター」、アトラクション「オートピア」、アトラクション「UFOゾーン」オープン。

9月29日 - 年間パスポートの販売開始。


2007年7月14日 - アトラクション「アニメーション・アカデミー」オープン。

2008年

1月22日 - アトラクション「ミッキーの家」オープン。

3月7日 - エンターテイメント「ハイスクールミュージカルライブ!」スタート。

3月31日 - アトラクション「タートル・トーク」オープン。

3月7日 - アトラクション「ミッキーの家」クローズ。

4月28日 - アトラクション「イッツ・ア・スモールワールド」オープン、エンターテイメント「マペットのモバイルラボ」スタート。

5月13日 - アトラクション「ディズニーランドストーリー」クローズ。

5月19日 - 四川大地震の被害者対象に黙祷が行われた。またこの日のみ、追悼の意をこめて、エンターテイメント「ディズニー・イン・ザ・スターズ」を中止した。

8月10日 - アトラクション「タートル・トーク」クローズ。


2009年2月9日 - パスポート料金が変更された。

2010年9月12日 - 開園5周年

2011年11月18日 - 5番目のテーマランド「トイ・ストーリーランド」オープン

2012年7月14日 - 6番目のテーマランド「グリズリー・ガルチ」オープン

2013年5月17日 - 7番目のテーマランド「ミスティック・ポイント」オープン

2015年9月12日 - 開園10周年

2016年11月22日に、2018年から23年にかけて109億香港ドル（うち政府の補助金は58億香港ドル）を投資して大拡張する計画を発表。[9]

2018年5月24日に、アドベンチャーランドに『モアナと伝説の海』をテーマにしたショー、「モアナ:ホームカミングセレブレーション」が完成。[10]

2019年3月30日に、『アントマン&ワスプ：ナノバトル！』完成。

2020年に、「眠れる森の美女の城」の増築が完成。名称は「キャッスル・オブ・マジカル・ドリーム」となった[11]。

2020年

1月26日?6月17日 - 新型コロナウイルスの流行拡大により長期休業[12][13][14]。その後、入園者数を制限して営業を再開。

7月15日?9月24日 - 新型コロナウイルスの流行再拡大により再び長期休業。

9月25日 - 火曜と木曜を除く週5日での営業再開。それと同時にリニューアルされたシンボルである「キャッスル・オブ・マジカル・ドリーム」を見ることができるようになった。

11月21日 - 開園15周年を祝うアニバーサリーイベントが開始。「キャッスル・オブ・マジカル・ドリーム」正式オープン。

12月2日 - 新型コロナウイルスの流行再拡大により３度目の長期休業。


2021年

2月19日 - 事前予約制、来場者を通常の50％以下で運営再開[15]。

6月30日 - 新キャッスルショー『Follow Your Dreams』開始[16]（休止中）。