1994年、コカ・コーラ『ジョージア』のCMに出演。このCMから、いわゆる「癒し系女優」として人気が上昇し、数多くのドラマに出演。1997年には『智子と知子』で田中美佐子とのダブル主演でドラマ初主演。2000年には月9ドラマ『バスストップ』で単独主演。『ジョージア』のCMは2000年まで6年間出演し、全24作品のロングシリーズとなった。このブレイク時期の実感について飯島は「こんなに興味を持っていただけるなんて思ってもいなかった。いやし系というフレーズも恥ずかしいような、くすぐったいのとも少し違う感覚。うれしいとかうれしくないではなく、不思議な感じでした。」と戸惑っている面もあったという[8]。
この頃、飯島のファッションやメイク（特に眉のラインなど）を真似る女性が「ナオラー」と呼ばれた[9]。
タレントCM起用社数ランキングでは、1997年、1999年、2000年、2001年に年間首位を獲得した[10]。 ※役名が太字は主演作品
人物
前述のように母は美容室を営んでいたが、姉も美容師の資格を取得している。中学入学後に流行の盛りだった「聖子ちゃんカット」にしたくて校則で禁止されていたパーマをかけたが、そのパーマは母の手によるものである[11]。
東京都生まれ、横浜市港北区育ち。自身では「日吉は私の地元です」と述べることもある[12]。小学校低学年までは東京都大田区で過ごし、多摩川河川敷にある遊具でよく遊んでいた。レギュラー出演中だった日本テレビ系「DAISUKI!」の街中ロケ中に偶然その公園の前を通った際には、「まさに乗ってた遊具とブランコそのままですよ、多摩川が洪水になった時はヘドロだらけで靴が無くなった。」と思い出を述べ、商店街では「むかし住んでたので懐かしいです」と子供時代を回想した。このほか、母の出身地が福島県白河市であり毎年行っていたことから、福島に関連するPRイベントへの参加も多く「第2の故郷」と発言している[13]。白河産の金山納豆も無くてはならない物で、「私を支えている食材」と幼少期からほぼ毎日食べている[14]。
ファストフードでもラーメンでも食べたいものを食べるが、食べる時間帯には気を付けており、一日最後の食事は17:00までに終えることを心掛け、22時に就寝し翌朝8時までしっかり睡眠をとることを理想としている[15]。
芸能活動をはじめることには両親とも反対しなかったが、飯島家では父の亭主関白家庭だった。飯島の高校時代に帰宅が夜23時を過ぎていると帰りが遅すぎるとして長く厳しい説教が待っており、寝ないで翌朝5時まで長時間怒られたあと不眠で翌日の学校へ行った。父も不眠で出勤した。
1985年に亡くなった女優の夏目雅子が憧れの人だった。モデル初期時代、いつかカネボウのキャンペーングランプリを取りたいと思ったのも、夏目が1977年に出演していたカネボウ「Oh! クッキーフェイス」キャンペーンのCMにあこがれていたためである[16]。
1997年にTUBEのヴォーカリスト前田亘輝と結婚したが、2001年に離婚[17]。2012年12月25日に会社経営者と1年半の交際を経て再婚したが[18]、2021年10月に前年離婚が成立していた事が報じられた[17]。元夫2人との間に子どもはいない。2023年の取材では「結婚する時よりも、離婚するときのほうがいろいろ考えて悩みましたよ(笑)」と当時の心境を述べている[8]
ヘバーデン結節を患っている[19]。また、2024年に出版した『今のための今まで』（世界文化社）の中で、20代後半から子宮筋腫と子宮腺筋症に悩み、投薬治療をしていたと明かした[3]。
自身では顔のパーツに自信が無く、鼻の形や両目の間隔などがコンプレックスだったと述べている。
出演
テレビドラマ
TV+60枠 マスカット ムーン（1991年8月、フジテレビ）
鎌倉恋愛委員会 第2話「君はNO、言えるかい？」（1991年10月15日、TBS）
ラスト・ラン?愛と裏切りの百億円（1991年12月30日、テレビ東京）
WONDERer「おもしろうてやがてやがて悲しき…」（1992年、日本テレビ）
ネオドラマ「ロールキャベツ」（1992年6月1日 - 4日、テレビ朝日）
映画みたいな恋したい「心の旅」（1992年9月12日・19日、テレビ東京）
ドラマシティ'93「さまよえる脳髄」（1993年2月11日、読売テレビ・日本テレビ）
ツインズ教師（1993年4月12日 - 6月28日、テレビ朝日） - 美山晴美 役
17才-at seventeen-（1994年4月28日 - 9月1日、フジテレビ） - 夏樹奈津子 役
エリアコードドラマ チャイナ飯店（1994年7月2日 - 9月24日、北海道テレビ）
花王 愛の劇場 夏は秘密がいっぱい!（1994年7月25日 - 9月2日、TBS）
エリアコードドラマ 青い夏（1994年10月13日 - 12月29日、沖縄テレビ）
部屋においでよ（1995年1月13日 - 3月24日、TBS） - 遠藤美由紀 役
エリアコードドラマ 留萌交番日記（1995年4月7日 - 6月23日、北海道テレビ）
沙粧妙子-最後の事件-（1995年7月12日 - 9月20日、フジテレビ） - 宮原理江 役
人生は上々だ（1995年10月13日 - 12月22日、TBS） - 松井心 役
世にも奇妙な物語（フジテレビ）
世にも奇妙な物語 冬の特別編 (1996年)「ザ・ニュースキャスター」（1996年1月4日） - 主演・北村麗子 役
世にも奇妙な物語 春の特別編 (2003年)「レンタル ラブ」（2003年3月24日） - 主演・小百合 役
真昼の月（1996年7月4日 - 9月19日、TBS） - 坂口茉莉 役
おいしい関係（1996年10月14日 - 12月16日、フジテレビ） - 今村可奈子 役
智子と知子（1997年7月3日 - 9月18日、TBS） - 主演・霧島知子 役（田中美佐子とダブル主演）
今夜、宇宙の片隅で（1998年7月9日 - 9月24日、フジテレビ） - 川上真琴 役
OUT?妻たちの犯罪?（1999年10月12日 - 12月21日、フジテレビ） - 主演・井口則子 役（田中美佐子とダブル主演）
バスストップ（2000年7月3日 - 9月18日、フジテレビ） - 主演・小谷夏生 役（内村光良とダブル主演）
HERO 第8話（2001年2月26日、フジテレビ） - 巽江里子 役
HERO 特別編（2006年7月3日）
ドラマレジェンド HERO（2007年9月23日）
ドラマレジェンド HERO 特別編（2015年8月1日）
恋を何年休んでますか（2001年10月19日 - 12月21日、TBS） - 会田まゆみ 役
恋を何年休んでますか スペシャル（2002年10月4日、TBS）
新春スペシャルドラマ『鉄道員/青春編』（2002年1月1日、テレビ朝日） - 静枝 役