鎌倉時代後期には、「鎌倉」の範囲は、東＝六浦（横浜市金沢区）、西＝片瀬川（藤沢市境）、南＝小坪（逗子市）、北＝山内（鎌倉市）にまで拡がった。

なお、現在の横浜市南西部（概ね戸塚区、瀬谷区、栄区、泉区、港南区の旧永野村域）や藤沢市の一部（概ね境川より東側）を含めた地域は鎌倉郡と呼ばれた（1948年消滅）。
鎌倉幕府の都市計画：鎌倉六大路浜の大鳥居跡、現在の一の鳥居よりも約200m山側で歩道工事中に発見された。右下（および若宮大路向い側）の円形の石敷は柱根発掘地、上方は閻魔橋方向への車大路町屋跡碑：大町四つ角近くの小町大路・魚町橋の先に建つ。大町大路のほか、米町、魚町、辻町等の名も記されている

現在の鎌倉市街地（「旧鎌倉」地域）の主要道路網は、鎌倉時代の都市計画に基づく「大路」の名残をかなりとどめている。即ち、鶴岡八幡宮から由比ガ浜に向かう都市計画上の中心線としての若宮大路がその代表といえる。このほか、東側を並行する小町大路（現在の通称：辻説法通り、三浦道等）、同じく西側の今大路（同：今小路）が、南北線の基幹大路を成していた。さらに東西線の基幹大路としては、北側(山側)から順に、三の鳥居前の横大路、下馬四つ角を通る大町大路（同：由比が浜通り、大町通り、名越道等）、さらにその南側(海側)には浜の大鳥居跡(旧一の鳥居）前で若宮大路と交差する車大路（同：琵琶小路、本興寺裏辻子等）があった。このため、かなり歪んだ形ではあるが、南北3本・東西3本の六大路により碁盤の目状の道路網が形成されていた。

このうち、現在では「車大路」のみ、一部が廃道となっている(六地蔵近くから鎌倉第一小学校前・浜の大鳥居跡・鎌倉女学院前を通り、閻魔橋を渡った約100メートル先で中絶)。後世の横須賀線工事によるものであるが、「小町大路」の魚町橋と横須賀線三浦道踏切の間にある横断歩道から、再び東方向に名越方面に抜ける細い辻子が残っており、「車大路」の名残が窺われる。なお、この辺りの古町名を「辻町」という（大町のうち魚町橋以南から、踏切を越えて材木座のうち元八幡辺りまで）。かつてここが、「小町大路」と「車大路」の辻に当たっていたためであり、今も辻の本興寺、辻の薬師堂等の名称にその縁を残している。

なお、上記の基幹大路の名と現在通称されている道路名とには紛らわしいものがあるので、注意を要する。特に紛らわしいのは、小町大路と小町通である。小町大路は筋替橋から材木座までの由緒ある大路で、その両側には幕府高官・御家人の屋敷が並び、とくに大町四つ角以南は当時の鎌倉随一の繁華街でもあった。このため、日蓮のいわゆる「辻説法」も、この大路の彼方此方で行われたものと考えられ、今も大路の2箇所に辻説法跡の記念碑（大町の本興寺門前、及び小町2丁目）が建てられている。今ではこの付近は閑静な住宅街となっている。一方、小町通りは、鎌倉駅前から鶴岡八幡宮までの比較的新しく名付けられた観光土産屋通りであるが、現在では多くの行楽客で賑わう一大観光スポットとなっている。

また、現在、「琵琶小路」と誤って呼ばれている第一小の前の道は、かつての「車大路」の一部である。なお、往古は、若宮大路のうち下馬四つ角から車大路四つ角の間の区間が琵琶状に歪曲していたことから、琵琶小路と呼ばれていた。
歴史
飛鳥・奈良時代以前

発掘調査など、主に考古学分野の研究成果を通じてその実像に迫る試みが行われている[9]。

鎌倉市内には多くの遺跡（埋蔵文化財包蔵地）があり（特に鎌倉中心部はほぼ全域が遺跡のエリアとなっている[10][11]）、旧石器時代や縄文時代・弥生時代・古墳時代の遺跡も発見されているが、旧石器?縄文時代の遺跡（東正院遺跡・玉縄城遺跡・粟船山遺跡など）は、主に関谷や玉縄、大船地区などの市域北西部に分布し、柏尾川流域の台地上を中心に人々が住み始めたことが解っている[12]。

弥生時代に入ると、縄文時代に引き続き市域北西部の柏尾川水系の丘陵地や台地上に集落遺跡の分布が見られるが、弥生時代中期後半からは水稲耕作の場を求めて鎌倉中心部である滑川の沖積低地部にも人々が進出し、低地北側（滑川上流）の大倉幕府周辺遺跡群に竪穴建物群（集落跡）が現れ[13]、弥生時代末頃には由比ヶ浜沿岸の海岸砂丘帯に位置する由比ヶ浜南遺跡や長谷小路周辺遺跡などでも弥生時代の集落が営まれるようになる[14][15]。

古墳時代中頃後半（5世紀末）になると、この砂丘地帯に向原古墳群という古墳群も造られ、埴輪が出土している[16]。

古墳時代末（6世紀頃）になると、鎌倉から三浦半島にかけては『古事記』に見える「鎌倉別（かまくらわけ）」という古代豪族の勢力圏であったと考えられており、横穴墓群が市内の丘陵地帯で多く形成された[17]。鎌倉市から隣の横浜市栄区あたりまで存在している横穴墓遺跡の中には、特徴的な形をした玄室を持つものがあり[18]、旧鎌倉郡に分布しているとして「鎌倉型横穴墓」（鍛冶ヶ谷式横穴墓）と呼ぶ事がある[19][20]。