1955年に再上京し、友人の紹介で写譜屋を開始。暮れに三木鶏郎音楽事務所の事務員となる[6]。寺での修行もあり、掃除が得意だったことが鶏郎に気に入られたという[7]。

1956年、鶏郎が有限会社冗談工房を発足（社長・永六輔）。専務職に就くが実質業務は鶏郎のマネージャーだった。経理ミスが発覚し、マネージャーをクビとなる（永六輔は「野坂の使い込みがひどくて会社が傾いた」と発言しており[8]、野坂自身も使い込みの事実を認め、警察の追及を恐れて使い込みの公訴時効を六法全書で調べたことがあると述べている[9]）。この年、大学を中退する[6][注釈 2]。

1957年、27歳でテレビ工房の責任者になり、阿木由起夫[注釈 1]の筆名で放送作家としてコントを量産。いずみたくと組んでCMソング作詞家として活躍[6]。作詞家としては「おもちゃのチャチャチャ」の第5回日本レコード大賞童謡賞の受賞、放送局初のPRソング「OBCソング」を作詞している。

小林信彦編集の雑誌『ヒッチコック・マガジン』の表紙のモデルもつとめた。この作家デビュー前の時期、雑誌『奇譚クラブ』に「戸山一彦」名義で寄稿していたことが、元編集者・飯田豊一により証言されている[10]。

60年安保闘争当時、野末陳平と漫才師コンビ「ワセダ中退・落第（わせだちゅうたい・らくだい）」を組んで一時期活動していた[11][12]。
作家、歌手、タレント、政治家として

一方、雑誌等でコラムも発表し、1962年に刊行した『プレイボーイ入門』で「元祖プレイボーイ」として脚光を浴びる。また、ブルーフィルムを集めて自宅で上映することも、趣味兼副業として行っており、その体験から書いた小説『エロ事師たち』で1963年に作家デビューする。

1967年には、『火垂るの墓』『アメリカひじき』で直木賞受賞。また、社会評論も多数執筆するようになり、「焼跡闇市派」を名乗り、その体験から既存の右翼・左翼それぞれを批判していく評論活動を行う。1970年には言論出版妨害事件の表面化に伴い、他の作家とともに創価学会系の出版物への執筆拒否を表明。「潮」に連載していた小説の連載を打ち切った[13]。

また、講談社の編集者・大村彦次郎と「酔狂連」というグループを結成。メンバーは、当時の若手作家である筒井康隆、田中小実昌、長部日出雄、小中陽太郎、泉大八、滝田ゆう、後藤明生、佐木隆三、阿部牧郎、華房良輔、黒田征太郎、吉村平吉、揚野浩、村松博雄、安達瞳子（華道家）、金井美恵子ら。「中華そばの屋台の引き方」や「チャルメラの吹き方」を習うなど、まさに酔狂な遊びをした。

作家としてはその後、1985年『我が闘争 こけつまろびつ闇を撃つ』で講談社エッセイ賞受賞、1997年に『同心円』で吉川英治文学賞受賞、2002年に『文壇』およびそれに至る文業で泉鏡花文学賞を受賞。

1972年、編集長を務めていた月刊誌『面白半分』7月号に「四畳半襖の下張」（永井荷風著）を掲載。同年8月21日、刑法175条「猥褻文書の販売」違反で書類送検された[14]。1973年2月21日に起訴。1976年4月27日、東京地裁にて有罪判決（罰金刑）。1980年11月に最高裁は上告を棄却し、有罪が確定している。

この頃、今東光を会長とする無頼派作家の集まり「野良犬会」のメンバーとなる。副会長柴田錬三郎、メンバーに、黒岩重吾、戸川昌子、吉行淳之介、井上ひさし、梶山季之など[15]。

また、1970年代、ラグビー日本代表だった原進との親交があり、近鉄ラグビー部社員を退職後、野坂が主宰した草ラグビーチームのコーチを務めた[16]のち、プロレスラーとして国際プロレスに入団・デビューするにあたり、「阿修羅・原」のリングネームを命名したこともあった[17]。