中学時代はテニス部所属、高校時代は音楽部に所属していた。高校卒業間近に『NHKのど自慢』に出場する機会があり、伊藤久男の代表曲「山のけむり」を熱唱し予選に合格した。後年、里見はコンサートMC等で「この合格が芸能生活への原点である」と語っている。静岡県立富士宮北高等学校卒業後上京。築地の魚市場で仲卸を営んでいた叔父の会社に就職し、働きながら歌手を目指した[3]。レコードデビューが内定していたが、仲買卸業の娘が悪戯で里見を東映ニューフェイスに応募[4]。

1956年、第3期東映ニューフェイスに合格し、何事も経験が必要だと云われ東映へ入社[1]。同期には大川恵子・桜町弘子・大村文武らがいる。鏡を見て現代劇の姿を写して見たり、ハンカチで、時代劇の羽二重を付けた様にして写して見たりして、考えた末、京都には社宅が完備されていたことから自ら希望して東映京都撮影所（以下、東映京都）専属となる[1][4][5]。翌1957年、『上方演戟B底抜け捕物帖』『誉れの陣太鼓』がステップになり[6]、3本目の大友柳太朗主演『天狗街道』で本格デビュー[6]。同作品のプロデューサー・神戸由美から[6]、大当たりした東映の映画『里見八犬伝』が縁起がいいと「里見」を[6]、「富士山の悠々たる姿を見て浩然の気を養う」という意味から「浩」[6]、時代劇らしく「太郎」と合わせ[6]、里見浩太郎（1970年に現名に改名）という芸名をつけてもらう[1][6]。1958年、4本目の『金獅子紋ゆくところ』初主演[1]。その主題歌『金獅子紋道中唄』で歌手デビュー。映画では時代劇を中心に出演し、主演は子供向け作品が多かった。初期は美空ひばりや中村錦之助主演映画での助演や『十三人の刺客』では片岡千恵蔵を補佐する役を演じた。時代劇以外では高倉健主演の任侠映画『侠客列伝』（1968年）、千葉真一主演のオールスターキャスト作品『日本暗殺秘録』（1969年）や、村田英雄・北島三郎ら主演の歌謡映画などにも出演している。

1965年2月26日に京都地裁から拳銃密輸と所持により、懲役8か月（執行猶予3年）の判決を受けている(詳しくは後述「人物」)。
テレビドラマに進出

当時の岡田茂東映京都所長が、同撮影所の改革として時代劇映画をテレビに移し、映画は任侠映画を中心とするラインナップに変更する[7]。

岡田が「時代劇に固執するものは一人もいらないんだ」などと強行に改革を進めたため[7]、里見は時代劇映画を守ろうと中村錦之助 (萬屋錦之介)や東千代之介らと1965年5月9日、東映の俳優組合（東映俳優クラブ組合）を結成した[7][8][9]。しかし組合活動は上手くいかず[8][9]、「任侠路線は自分には似合わない」と活動の場をテレビ時代劇に移す[5][4]。このときは岡田と反目に回ったが、「私は岡田茂さんに育てて頂いた」と述べている[10]。

里見は1967年の東映・関西テレビ製作の『仮面の忍者 赤影』を始め、数々のテレビ時代劇に出演するようになる。だが映画の頃とは打って変わって四番手ないし五番手の役が多くなり、1970年には芸名を「里見浩太郎」から「里見浩太朗」に改名。時代劇のみならず、刑事ドラマやアクションドラマにも出演した。

1971年5月にナショナル劇場『水戸黄門第3部』（TBS / C.A.L）（放送は同年11月29日）で杉良太郎に代わり、2代目佐々木助三郎に就任。