1997年人事にて、編成局アナウンス部から報道局報道部に異動。同年からペース大学（英語版）客員研究員として留学し、翌1998年に帰国。帰国後はアナウンサー職から報道部チーフプロデューサーへ就任し、報道ドキュメンタリー番組の人事査定業務等の同職と並行する形で『報道特捜プロジェクト』（日本テレビ）のキャスターや、『元気モンTV』以後に編成された関西ローカルパートの朝の情報番組にてコメンテーターを担当。2000年の人事にて、報道局情報番組部長に昇進し、前述のメディア事情をまとめた処女作を上程。2001年10月から過去に辛坊が担当していた『ズームイン!!朝!』を終了させて、開始することとなった『ズームイン!!SUPER』の新聞・ニュース解説兼サブ司会に起用され、2005年4月まで東京で単身赴任生活を送っていた[注 8]。2002年5月から断続的に単発特番として編成されていた、『たかじんのそこまで言って委員会』が2003年7月からレギュラー昇格となり、やしきたかじんの発言補足を行う副委員長（サブMC）として出演し、一旦番組降板しているが長きに渡って出演している。
2009年10月1日付人事にて、先輩である岩田公雄の定年に伴い[注 9]、報道局解説委員長に就任。翌2010年3月29日から、かつて同時間帯を担当していた森と共に朝の情報番組である『朝生ワイド す・またん!』のキャスターへ就任し、収録込みで全曜日に出演することとなった。しかし、同年8月に、翌9月末で読売テレビを退職して10月からシンクタンクの研究員になる旨が報道され[12][13]、各新聞社の後追い報道にて、同局の福利厚生制度の制度変更により、企業年金の受取り額が変わる前に退職の意向を強調し、報道通り9月末付にて同局を退職。退職後は自身が設立したシンクタンクである大阪綜合研究所へ移籍し、フリーの立場では番組出演しない旨を強調していた[14]。
しかし、結果的には古巣である読売テレビの報道番組、バラエティ番組には芸能プロダクション等の所属もせず同局専属出演契約も締結していないが、フリーとして継続して番組出演を続けており、読売テレビの新規開始した番組にも出演している。但し、前述の理由を退職理由としていたが、後述の理由が本来の理由であったことも自身が出演した番組内で明かしている。 同局退職以後は、前述の様に結果的にフリーとして古巣である読売テレビ以外の放送局の番組にもゲスト出演を行っており、2012年4月から古巣の読売テレビがラテ兼業ではなかったため、初めて首都圏の放送局でのレギュラーかつラジオの初レギュラー番組である『辛坊治郎ズーム そこまで言うか!』のパーソナリティに就任。また、同番組のレギュラー放送終了から約2年後に復活し、後にレギュラー復活に返り咲いた後は、同局の調査率調査週間時の編成にて、同局のレギュラー番組に縦横断的にゲストとしてブッキングされるケースが多発している。後述の2013年3月に発表した読売テレビも関わったプロジェクトに参画し、その後同年8月から再び番組出演を再開し、後に、NNN系列以外の放送局でもレギュラー番組を受け持つようになったが[15]、視聴率不調によりワンクールにて終了の運びとなった。詳細は「「ブラインドセーリング」プロジェクト#航海」および「「ブラインドセーリング」プロジェクト#KAORIN5 プロジェクト」を参照 その後、約10年に渡って出演した『す・またん!』については出演曜日が縮減し、2019年3月29日放送分にて降板した[16][17]。その間、2018年2月に自身の趣味である旅行を題材としたYouTubeチャンネル「”辛坊の旅”」を開設し、旅行以外にも自身のラジオ番組の再配信や企画動画にも活用いている。以後、2020年12月14日、前述の失敗したプロジェクトである小型ヨットでの太平洋無寄港横断に2021年4月下旬から5月上旬の時期に天候が安定した日を選択し再挑戦するにあたり、テレビのニュースキャスター業については引退することを発表会の場で表明しており[18][19][20]、2021年向けの年賀状の文面[21]とYouTubeの新年挨拶動画[22]でも、キャスター業から一線を退いて旅行系YouTuberをメインとして活動する意思を示しており、年が明けた2021年1月9日に読売テレビも辛坊の意向を汲み、『ウェークアップ!ぷらす』の降板と『そこまで言って委員会NP』の再降板を発表[23]。同局社内で、同年2月末付けにて辛坊が同局で放送する番組全て降板するコンセンサスが取れているが、東日本大震災にて被災した南三陸町にて、かつてのレギュラー番組である『す・またん!』にて毎年実施して来た、被災地復興取材コーナー[24]の事前ロケを行ったため[25][26]、同年3月11日放送が最後の出演番組になった[27]。しかし、他局には3月以降も、スポットで番組に出演しており、あくまでも「古巣の読売テレビで」となる。 2021年4月から8月に掛けて実行した辛坊の個人的イベントが終了し、同年10月以降は太平洋洋上で死生観が変わったこともあり、自分のための時間に割く意向を示し、YouTuberの活動をメインに自分が気になった場所に赴いている。 また、帰国して出演する約束をしていたニッポン放送『辛坊治郎 ズーム そこまで言うか!』には復帰した[28]一方、Kiss-FM KOBE『辛坊治郎 Sunday Kiss』は終了した[29]。
退職以後