東京都北区赤羽北出身[22]。中央大学に大学在学中の1999年、度重なるサーバーダウンや荒らしなど諸問題を抱えていたスレッドフロート型掲示板「あめぞう」の避難所として匿名掲示板「2ちゃんねる」（現：5ちゃんねる）を開設し、違法行為をもみ消すことを当初の目的して管理人となる[23]。以後、中尾嘉宏やジム・ワトキンス、山本一郎らと協力して同サイトの運営を続ける。しかし、同サイト上に書き込まれたネット中傷の削除依頼を拒否したことにより多数の訴訟に敗訴、多額の損害賠償を請求されることになった（債務総額は30億円を超える）が最終的な解決には至っていない[24][25][26]。

2003年、竹中直純、深水英一郎と協力して「未来検索ブラジル」を設立、同社の取締役に就任する[27][28]。2005年、川上量生、自民党の麻生太郎の長男である麻生将豊らの協力で設立されたドワンゴ子会社のニワンゴ取締役管理人に就任し、翌年の「ニコニコ動画」の立ち上げに関与。並行して複数の企業運営に携わる[29]。

2014年、前年に発生した2ちゃんねる個人情報流出事件後の運営方針を巡り対立したジム・ワトキンスとロンに2ch.netの管理権を?奪される。同年、代替掲示板「2ch.sc」を開設[30]。

2015年[31]にフランスのパリへ移住[32]。同年、グッドスマイルカンパニーの協力を得て、2ちゃんねるの系譜を持つ英語圏最大の匿名画像掲示板「4chan」をクリストファー・プールから約10億円で買収し、管理人に就任する[33][34][注釈 3]。

日本においてはインフルエンサーとして広く人気を集める。YouTubeの切り抜き動画を含む月間再生数は3億回を超える[35]。ソニー生命によるアンケート調査「中高生が思い描く将来についての意識調査2021」では、「将来のことを相談したいと思う有名人」の3位にひろゆきがランクインし、「“将来、こういう大人になりたい”と思う有名人」でも10位[36]。2022年11月、ベネッセが通信教育講座『進研ゼミ小学講座』の会員13,816人（女子9,238人・男子3,691人・性別無回答887人）から回答を得た結果、小学生流行語ランキングで「それってあなたの感想ですよね?」が1位に選ばれた。