戊辰戦争において官軍の山陰道鎮撫総督を務め、フランス留学後には伊藤博文の腹心となった。第2次伊藤内閣にて文部大臣として初入閣し外務大臣を兼任、第3次伊藤内閣でも文部大臣として入閣した。第4次伊藤内閣では班列として入閣し、内閣総理大臣の伊藤博文の病気療養中は内閣総理大臣臨時代理を務め、のちに伊藤が単独辞任すると内閣総理大臣臨時兼任を務めた。

明治36年（1903年）には伊藤の後を継いで立憲政友会総裁に就任し、明治39年（1906年）内閣総理大臣に任じられ、第1次西園寺内閣、第2次西園寺内閣を組閣した。この時代は西園寺と桂太郎が3度にわたって交互に政権を担当したことから「桂園時代」と称された。

その後は首相選定に参画するようになり、大正5年（1916年）に正式な元老となった[1]。大正13年（1924年）に松方正義が死去した後は、「最後の元老」として大正天皇、昭和天皇を輔弼、実質的な首相選定者として政界に大きな影響を与えた。

また、教育にも尽力し、自らが創設した私塾立命館は現在の立命館大学の礎となった。
来歴
生い立ち

1849年12月7日（嘉永2年10月23日）、清華家の一つ徳大寺家当主徳大寺公純と妻の末弘斐子の次男として、山城国京都（現在の京都府京都市）にて誕生した[2][3]。幼名は美丸（よしまる、美麿とも）[3]。2歳の時に、同族で清華家の西園寺師季の養子となった[4]。

その年の7月に師季が死亡したため、西園寺家の家督を相続した[4]。このため実質的には実父の公純の強い影響下で成長することとなった[4]。公純は保守的ながらも頑固な性格で、国木田独歩はその頑固さが公望にも受け継がれたと評している[5]。孝明天皇が設置した学習院で学び、11歳の時からは御所に出仕し、祐宮（後の明治天皇）の近習となった[6]。また近習の同僚であった岩倉具視ともこの時期に親しくなっている[7]。

西園寺は学問を伊藤猶斎や秋田秋雪に学ぶ一方で、京都第一の剣客とうたわれた戸田栄之進とその甥伏見集二から剣術を学ぶなどしている[8]。また福沢諭吉の『西洋事情』を読むなどして世界の情勢にも関心を持つようになった[8]。西園寺はこの時期のことを「何も知らぬながらも頻りに憤慨して」おり、「何でも王政復古になさなければならぬ」と考えていたとしており、このため朝廷の儀式を学ぶことや、西園寺家の家業である琵琶の練習は役に立たないとしてたいへん嫌っていたため、家臣たちを心配させたと回想している[9]。
幕末

しかし西園寺は若年でもあり、岩倉や三条実美のように幕末における倒幕活動に強く参画していたわけではなかった[7]。慶応3年12月9日（1868年）、おそらく岩倉の推挙によって、三職の1つ、参与の一人となった[7]。翌慶応4年1月に始まった鳥羽・伏見の戦いの際、私戦として納めようという意見に対して猛反発し、岩倉に「小僧能く見た」と絶賛された[10]。

以後の戊辰戦争では山陰道鎮撫総督、東山道第二軍総督、北陸道鎮撫総督、会津征討越後口大参謀として各地を転戦する[7]。会津戦争では自ら鉄砲を撃ち、銃弾の飛び交う最前線にいたという[7]。
明治維新後

明治元年10月28日（1868年）、新潟府知事に就任した。西園寺は軍人を志し、フランス留学を望んでいた為この職は不本意であった[11]。翌明治2年、東京に戻った西園寺は木戸孝允らのすすめで開成学校に入り[8]、フランス語の勉強を始めた[12]。また大村益次郎の薦めで法制についても勉強するようになった[13]。東京では前原一誠と同じ宿で長く一緒に過ごし、次第に武士の社会に馴染むと公家風の名を嫌って「望一郎」（仇討譚で知られる剣客田宮坊太郎に由来）という名を用いるようになった。若き日の西園寺が大小を差した侍姿で颯爽と立つ勇ましい写真も残されている。

9月には許可無く京都に戻り、一週間の謹慎処分を受けた[14]。この時に家塾として『立命館』を創始している[14]。翌明治3年1月末、政府の許可を得て長崎に向かった。また、公卿の中で初めて散髪・洋装で宮中に参内し、大原重徳に「外国の服装をするのは外国の命令を受けているようなものだ。閣下はどういうつもりか」と詰問された。西園寺は「今から一年にして朝廷の礼服は外国様となる。」と返し、もしそうならなければ切腹すると続けたため、大原も苦笑して引き下がったという[15]。やがて大村益次郎の推薦によって明治3年12月（1871年）、官費でフランスに留学のために出国した。