日曜19:58 - 20:54（JST）

1999年10月に日曜20:00のゴールデンタイムへ進出、番組タイトルが「生活」から「冒険」に変わる[2]。しかし、バレーボールワールドカップの為、スタートが11月にずれ込む。

なお移動にあたり、それまで日曜20:00枠の番組（｢ダウンタウンのごっつええ感じ｣→｢日曜ビッグウェーブ｣→｢ハッピーバースデー!｣）の予告タイムだった19:58枠も吸収し、19:58からのフライングスタートとなった。以後2018年の秋改編まで、フジテレビの日曜20:00枠の番組はフライングスタートとなっていた。

番組が以前『ダウンタウンのごっつええ感じ』が放送されていた枠に移ると決まった時、座長・内村は「やっぱ、ごっつの後をやるなら松ちゃん（ダウンタウン 松本人志）に一言聞きたい。聞いて、そういうのがOKだったら僕はやれるけど、そうじゃないとやっぱ出来ない」と最後まで反対していた。しかし松本は「いや…それは全然…かまへんのんちゃうん?」と許可したため、晴れて日曜20:00に『笑う犬の冒険』が始まった。


初回放送は2時間スペシャルとして放送され、新メンバーとして南原、ビビるが加わった。また、オープニングコーナーには谷啓（事実上、番組の司会）、バックバンドとしてTHE SUPER MARKET、ダンサーとしてEE JUMPが出演。

上記の理由で「生活」に不参加だった南原だが「ホントコ」が軌道に乗ったことで合流することになった。また1時間と尺が伸びたことにより、人見知りである内村が苦手としていたスタッフや出演者への気遣いやコミュニケーション等の「テレビでは見えない負担」を軽くする役目もあったという[1]。


2001年からはオープニングコーナーとスタジオセットを廃止し、それに伴いTHE SUPER MARKETとEE JUMPが降板。4月には遠山の出産による卒業とともにメンバーを増員。兄弟番組の『笑う子犬の生活』から土田晃之・与座嘉秋・杉崎政宏、女性メンバーとしてベッキー・松尾れい子・大谷みつほが参加。コントには参加しなかったが、MA-E-young（桜井真琴・広沢まや）も加わった。MA-E-youngは谷啓と共にコント間のインターミッションの映像、キャラクターライブの司会を担当した。

2000年3月に番組出演者・スタッフの不祥事により5月までこの当時、日曜20:00枠の筆頭スポンサーだったP&Gを含め（ほかに日清食品・小林製薬・キリンビバレッジ・フジパン・ブルボン・NISSANほか）表向きスポンサーなし、番組内のCMのみは従来通りだった。ただ、『冒険』休止時のアニメスペシャルやナイター中継は従来通り表示した。

冒険以降の構成作家として宮藤官九郎も参加、『太陽』ではコントにも出演した。