日曜19:58 - 20:54(JST)
1999年10月に日曜20:00のゴールデンタイムへ進出、番組タイトルが「生活」から「冒険」に変わる[2]。しかし、バレーボールワールドカップの為、スタートが11月にずれ込む。
なお移動にあたり、それまで日曜20:00枠の番組(「ダウンタウンのごっつええ感じ」→「日曜ビッグウェーブ」→「ハッピーバースデー!」)の予告タイムだった19:58枠も吸収し、19:58からのフライングスタートとなった。以後2018年の秋改編まで、フジテレビの日曜20:00枠の番組はフライングスタートとなっていた。
番組が以前『ダウンタウンのごっつええ感じ』が放送されていた枠に移ると決まった時、座長・内村は「やっぱ、ごっつの後をやるなら松ちゃん(ダウンタウン 松本人志)に一言聞きたい。聞いて、そういうのがOKだったら僕はやれるけど、そうじゃないとやっぱ出来ない」と最後まで反対していた。しかし松本は「いや…それは全然…かまへんのんちゃうん?」と許可したため、晴れて日曜20:00に『笑う犬の冒険』が始まった。
初回放送は2時間スペシャルとして放送され、新メンバーとして南原、ビビるが加わった。また、オープニングコーナーには谷啓(事実上、番組の司会)、バックバンドとしてTHE SUPER MARKET、ダンサーとしてEE JUMPが出演。
上記の理由で「生活」に不参加だった南原だが「ホントコ」が軌道に乗ったことで合流することになった。また1時間と尺が伸びたことにより、人見知りである内村が苦手としていたスタッフや出演者への気遣いやコミュニケーション等の「テレビでは見えない負担」を軽くする役目もあったという[1]。
2001年からはオープニングコーナーとスタジオセットを廃止し、それに伴いTHE SUPER MARKETとEE JUMPが降板。4月には遠山の出産による卒業とともにメンバーを増員。兄弟番組の『笑う子犬の生活』から土田晃之・与座嘉秋・杉崎政宏、女性メンバーとしてベッキー・松尾れい子・大谷みつほが参加。コントには参加しなかったが、MA-E-young(桜井真琴・広沢まや)も加わった。MA-E-youngは谷啓と共にコント間のインターミッションの映像、キャラクターライブの司会を担当した。
2000年3月に番組出演者・スタッフの不祥事により5月までこの当時、日曜20:00枠の筆頭スポンサーだったP&Gを含め(ほかに日清食品・小林製薬・キリンビバレッジ・フジパン・ブルボン・NISSANほか)表向きスポンサーなし、番組内のCMのみは従来通りだった。ただ、『冒険』休止時のアニメスペシャルやナイター中継は従来通り表示した。
冒険以降の構成作家として宮藤官九郎も参加、『太陽』ではコントにも出演した。
笑う犬の発見 Go with flow!
2001年10月14日 - 2002年9月15日
日曜19:58 - 20:54(JST)
『生活』『冒険』のフォーマットから変更され、大リニューアルが行われる。メンバーを大幅に削減し、ウンナンとネプチューンで作る『笑う犬の発見』となった。女性メンバーはベッキーのみ残し、新メンバー優香が加入した。また、レギュラーメンバーの他に、毎回ゲストが出演するようになった。
他には番組のマスコットキャラクターの青い犬がデフォルメ化され、青い犬と青い鳥が番組キャラクターとなった。
コント作品の「量より質」を重視するためシリーズコントを減らし、「ショートショート」と呼ばれる新作短編コントが増加。宮藤官九郎脚本によるシリーズドラマ「IRON POT」を放送するなど、この辺りから番組当初の概念が少しずつ変化。ゲームコーナーやスタジオコーナーも行われるようになり、信号確認ゲームや「ホリケン★サイズ」などの人気コーナーが誕生した。
座長・内村は「作り込んだコントが好き」「作るならちゃんと作りたい」と望んでいたが、『発見』後期の2002年にはバラエティとドラマでレギュラー7本であり、収録にも殆ど参加出来ない回があった[注 2]。その為、内村メインのコントを減らし、今までのコントキャラクターによるゴルフ大会、名倉の故郷を訪れる企画などロケ企画も行われた。また、「原田泰造アンビリバボー」や「モト冬樹フレンドパーク」などコントとは関係がないパロディ企画も行われるようになる。
この時期には笑う犬の特別編と題された特番が数回放送された。
2001年12月『帰ってきたはっぱ隊 年末大忘年会スペシャル』では、なぜはっぱ隊がNHK紅白歌合戦に出られなかったのか徹底検証すると称し、前期『冒険』メンバーとベッキーが出演。川端健嗣が司会進行、ゲストにホームチーム・アクシャンが出演した。箱根の旅館にてデビュー当時から今までのウンナン・ネプチューン・ビビるを振り返る内容が放送された。
2002年4月『子犬の挑戦状』では、兄弟番組とのコラボレーションスペシャルが放送された。『感じるジャッカル』から中川家・ホームチーム・シャカ、『笑う子犬の生活』からゴルゴ松本・ビビる大木が登場した。
笑う犬の情熱 Gonna go crazy! Funky Dogs
2002年10月13日 - 2003年9月28日
日曜19:58 - 20:54(JST)
2002年10月、『笑う犬の情熱』にタイトルを変更。内村は当初、「笑う犬の出産」というタイトルを考えていた。
優香が降板し、兄弟番組だった感じるジャッカルから中川家、『冒険』に出演していたビビる大木、女優の遠藤久美子をレギュラーにさせ10人体制へとなる。ただし、中川家とビビる大木は「森っ子カブタン」のみの出演となった。