松濤幼稚園、慶應義塾幼稚舎、慶應義塾普通部、慶應義塾高校（英語会に所属）を経て、慶應義塾大学法学部法律学科で環境学[12]を専攻して卒業する。
イラク戦争前の2003年（平成15年）1月、一水会代表の木村三浩らとともに「ブッシュ政権のイラク攻撃を止めさせる緊急アピール」発起人となり[13]、一水会のイラク訪問団（団長は木村三浩）に鈴木邦男、塩見孝也、平野悠、PANTA、沢口友美、雨宮処凛、大川豊らとともに参加した[14][15]。
2006年（平成18年）に著書『語られなかった皇族たちの真実』で山本七平賞を受賞した[6]。
2007年（平成19年）から2014年（平成26年）3月まで慶應義塾大学大学院で非常勤講師として勤務した。大学院では通年の講座「憲法特殊講義（天皇と憲法）」を憲法学者の小林節と共同で担当し、のちに単独で「憲法特殊講義I（公政）」、「憲法特殊講義II（公政）」を半期ず つ[16][17]受け持った。
2008年（平成20年）12月に「天皇は本当に主権者から象徴に転落したのか？[18]」でアパグループが主宰する第2回「真の近現代史観」懸賞論文で“最優秀藤誠志賞”を受賞した[19]。
2009年12月に旧統一教会系の『世界日報』の読者でつくる「世日クラブ」で「皇室の弥栄」と題した講演を行う。日本の主権のあり方について、君民一体の上に主権は存在し発動されると分析。「天皇主権が国民主権に移った」とする考え方に異論を唱えた[20][21]。
2012年（平成24年）10月29日YouTubeに開設した竹田恒泰チャンネルで、特番を除いて週に一度配信している。後に同チャンネル放送の中国、韓国報道に焦点を置いた本『面白いけど笑えない中国の話』や『笑えるほどたちが悪い韓国の話』などが発売された[22][23]。
2015年（平成27年）度から皇學館大学・現代日本社会学部で非常勤講師として、春学期は現代人権論、秋学期は日本国家論[24]を講義する。
2015年（平成27年）4月19日、「一般女性と結婚した」と発表した[25]。
2016年（平成28年）7月1日、外貨両替業を行う株式会社エクスチェンジャーズを創業[26]。
2016年（平成28年）8月31日、世界日報社『ビューポイント』に「天皇陛下「お気持ち」表明に思う」を寄稿、翌月にも皇室についての記事「祈る存在が象徴の本質」を寄稿した[27]。
2016年（平成28年）10月に第1子となる長女が誕生[28]。
2018年（平成30年）2月14日、暗号通貨を取り扱う株式会社エクスコインを創業[29]。
2024年（令和6年）自信が代表を務める令和書籍の中学の歴史教科書が文部科学省の教科書検定に合格した。同教科書はこれまで過去3回不合格となっていた[30]。 選択的夫婦別姓制度導入に反対している。自身のTwitterで「夫婦別姓の問題点は①婚外子が増える、②表札があげられなくなる、③墓が守られなくなる、そしてひいては、④日本の伝統的家族制度が崩壊することにつながる」[31]「夫婦別姓論者が『女性の人権』を口にする。だが平等とは機会が平等という意味である。夫婦の合意があれば妻の姓を名乗ることも自由であるから、夫婦同姓は女性の人権侵害に当たらない。社会の一員である前に家族の一員であり、不自由があるのはむしろ当然。夫婦同姓を合憲とする最高裁の判断は正しい」[32]「選択的夫婦別姓では、子供の姓をどうするかで夫婦で意見が割れた場合、大きな問題となる。子供のことを考えたら、夫婦同姓ならその問題は起き得ない」と述べている[33]。 最高裁判所大法廷が、2013年（平成25年）9月4日に婚外子を相続において差別する民法の規定が違憲であると判断を下し[34]、それに従い民法が近く改正されることに関して「平等っていうのは、あくまでも原則。
主な主張
選択的夫婦別姓制度への反対
嫡出子相続差別撤廃への反対