2018年（平成30年）、主演映画『半世界』（2019年公開）が第31回東京国際映画祭のコンペティション部門に選出され、作品は観客賞を受賞[19]。稲垣も第34回高崎映画祭で最優秀主演男優賞を受賞した[20]。

2019年（令和元年）、主演映画『ばるぼら』（2020年公開）が第32回東京国際映画祭のコンペティション部門に選出。同じ俳優による主演作が2年連続コンペティション部門に選出されるのは、13年ぶりである[21]。

2020年（令和2年）3月、連続テレビ小説『スカーレット』にヒロインの息子の主治医・大崎茂義役として出演。稲垣の連続テレビ小説への出演は前述の『青春家族』以来約30年ぶりで、脚本担当の水橋文美江は稲垣をイメージした当て書きで大崎の役を作り上げた[22]。また稲垣にとっての地上波連続ドラマ出演は同作品がSMAP解散・独立後初となる。

2020年（令和2年）10月、ベートーヴェン生誕250周年にちなんだNHKプロジェクト「ベートーベン250」のアンバサダーに就任。
人物

板橋区立高島第二小学校→板橋区立高島第三中学校→堀越高等学校卒業。
俳優として

明智小五郎と金田一耕助、二大名探偵をドラマで演じている[23]（稲垣以外には岡譲司と小野寺昭のみ）。明智役は1998年からテレビ朝日の『土曜ワイド劇場』で演じ、当時24歳で土曜ワイド劇場史上最年少で主演も務めた[24]。

基本的には主役も脇役もそつなくこなすタイプの俳優だが、映画『半世界』の監督である阪本順治は、主演俳優としての稲垣について「主演俳優はいろんな個性を持つ俳優さんを相手に、来たボールを受けては返すキャッチャーなんです。そして、稲垣君はそれが出来る人」とし、「自分を前面に出す人ではなく、むしろ人の個性を受け止められる懐の深さがある人」と語っている[25]。

脇役では一癖も二癖もある極めて存在感の強い役を演じることが多く、その代表的な作品として映画、『十三人の刺客』がある。監督である三池崇史は稲垣を最凶の暴君とされる殿様役に起用したことについて、SMAPの中でも特殊な存在で屈折した魅力がぴったりだと思ったと語っている[26]。後にメンバーの木村もこの作品の稲垣を見た際に「うわこいつマジでヤバい、俺には絶対できない役柄で、物凄いヤバイ奴」と語るなど、高く評価されている。

一方で、映画『少女』では、登場人物の中で1人だけ地道に普通に生きていて人を憎まずしかも唯一人を許せる人間、そんな崇高さを感じさせる役として、崇高な雰囲気を持つ稲垣が演じたらおもしろいと語っている[27]。

稲垣自身、芝居については昔から大好きだが自分は天才ではないので頑張るしかないと語り[28]、役者という職業については生涯やっていきたいと話している[29]。
MC・パーソナリティとして

TBSの番組『ゴロウ・デラックス』で稲垣とともに出演していた外山惠理アナウンサーは、稲垣について「質問の仕方がものすごく上手」、「私の方しか見ることができないぐらい緊張されていたゲストの方も、最後には絶対に“吾郎さん、吾郎さん”ってなる」、「どなたに対しても態度が変わらないうそのない方で、何でも答えてしまう正直な方」と語る[30]。

連載小説『ロストマンロンリーハート』で稲垣をモデルに主人公にあてがきした飯田譲治は、『ゴロウ・デラックス』での稲垣の司会ぶりを見て「相手が作った流れを変えないように、身をまかせて話を盛り上げられる人だな」と分析し、イメージを膨らませて作品を書き上げたと明かしている[31]。

稲垣本人はもともと話すことも好きで、20代のころに作家の村上龍と対談した際、「稲垣君は聞き上手だ」と言われたことも自信につながったと明かしている[32]。ソロタレントになってからは、TOKYO FMの生放送音楽番組『THE TRAD』のパーソナリティを務めており、また雑誌や番組において作家や文化人との対談も多く、NHKの『不可避研究中』や『クラシック音楽館 ベートーベン250特集』シリーズなどのMCも務めており、仕事の幅を広げた[32]。
読書・執筆

子供の頃は『怪盗ルパン』シリーズや『名探偵ホームズ』シリーズや赤川次郎、江戸川乱歩の推理小説をよく読んでいた[33]。10代後半からはテレビや雑誌で話題の本や自分が影響を受けた人の愛読書なども読むようになり読書の幅が広がった。そんなもともと本好きではあるが自ら読書家と名乗るほどではなかった稲垣が『ゴロウ・デラックス』を始めて以降、本や作家との新しい出会いが増えていきさらに興味を深めていった[34]。また番組がきっかけで作家とも親睦を深めるようになり、西加奈子、羽田圭介、朝井リョウなどの作家たちがプライベートで集うお花見にも参加し文学の話などを楽しんでいる[35]。