1988年11月、シングル3作目となるCX系ドラマ『追いかけたいの!』[注 5] の主題歌「愛が止まらない ?Turn It Into Love?」でブレイクを果たす。以降、1990年3月にリリースされた「Sexy Music」まで5曲連続オリコンチャート1位を獲得した。この間人気は頂点に達し、トップアイドルの仲間入りを果たす[8]。さらに、ブレイク後の1989年12月には同年7月にリリースされたシングル5作目となる「淋しい熱帯魚」で第31回日本レコード大賞を受賞している。
Wink時代、特に全盛期には無表情でほとんど笑わないアイドルとして知られ、当時の所属事務所からは、笑うよう叱責されていた[5]。本人は「当時は突然の人気に戸惑い、ずっと緊張が解けなくて笑うことができなかった」と回想している[8]。その一方で、オルゴール人形のように無表情で独特な振り付けは、Winkのキャラクターとして定着していく。気負いのない素直な振舞いは、時にやる気がないとバッシングを受けることもあったが、本人はWink時代を通して音楽に打ち込み、挑戦を重ねてきた。また、周囲に媚びを売らず大人の対応をするように教えられたことはありがたかったと後に感謝の意を述べている[8]。アルバムのソロ楽曲では、ノーランズ、ジョン・レノン、ベット・ミドラー、チャカ・カーン等、海外アーティストのカヴァーを積極的に取り上げ、歌手としての表現の幅を広げる（「#Wink時代のソロ楽曲」を参照）。さらに中期以降は、アルバムごとに自作曲を発表するようになる。1993年のアルバム『Αφροδιτη（アプロデーテ）』に収録された「おしえて」は、しっとりとしたバラードの曲想にのせて、切ない恋心を歌い上げた佳曲である。また、1994年のアルバム『voce』に収録された「裸足のマリオネット」は、ボサノヴァ志向を明らかにし、後のソロ活動を予見させるものとなった（「#Wink時代の自作曲」を参照）。
@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}1995年3月、ソロ・プロジェクトに着手する[要出典]。そして、ソロ活動とのけじめをつけるため[要出典]、1996年3月をもってWinkとしての活動を停止する。アイドルユニットとしては異例の長期にわたるWink時代の約8年間は、あらゆる意味で鈴木早智子との厚い友情と周囲の熱意に支えられたものであり、自らの芸能活動の原点となったWinkについて、本人は「夢のようで刺激的で濃厚で鮮烈」なものだったとし、今でもWinkやその楽曲を大事に思うファン、当時のスタッフ、そして「早智子とじゃなければ私には出来なかったこと」と語っている[14]。また、鈴木との仲についても、「Wink時代から不仲であり、それが原因で活動を停止した」という説が囁かれたこともあったが、実際には活動停止後も会ったり電話で話したりする機会も多く、自身の結婚式にも招待するなど、現在も交流は続いている。 Wink活動停止直後の2年間は、マイペースな音楽活動に没頭した時期である。解散の際に1人では何もできないと感じて引退も決意していたが、事務所にそれを伝えたら、相田には作詞と作曲があるではないかと言われて思いとどまった[8][注 6]。この時期の音楽活動の成果は、全曲自作曲による2枚のソロ・アルバム『JOIA』（1996年5月25日）と『Luz』（1997年5月25日）に結実される。 この時期、自分自身と向き合い、安らげる音楽を求めて模索を続けながら、辿りついたのはボサノヴァであった。ボサノヴァ界の大御所として知られるセルジオ・メンデスやベン・ウィットマンのプロデュースを得た『JOIA』は、ボサノヴァ風のサウンドを基調とする本格的なアコースティック・サウンドを目指したかなりの意欲作である。しかし、これらのアルバムは必ずしも一般受けするものとはいえず、商業的な成功を収めることはできなかった。この時期の活動について、本人はアーティストであることにこだわり過ぎていたという。そして「表現者である限り、恥をかいてもいいから、もっとありのままの自分を表に出していこう」と決心する。この強い決意がバラエティ番組等への進出への大きなターニングポイントとなる[7]。 1998年11月、MBS製作・TBS系列のテレビ番組『世界ウルルン滞在記』に出演、旅先での思い切りのよいレポートは好感をもって迎えられ、1999年4月からは同番組の司会に起用される。また、2000年7月に日本テレビ系『踊る!さんま御殿!!』にゲスト出演し、天然ボケといわれる独特のキャラクターで注目されるようになる。 以降、『笑っていいとも!』、『メレンゲの気持ち』、『いいはなシーサー』等、数々のバラエティ番組で司会、レギュラーを務めるとともに、『花とアリス』、『七色のおばんざい』等の映画やドラマにも出演し、女優・TVタレントとしても幅広く活躍している。
本格的なソロ活動開始とマイペースな音楽活動没頭（1996年 - 1998年）
バラエティ進出から現在（1998年 - ）