中学時代クラッシュギャルズに憧れ、入団テストを受けるためトレーニングをしていた[5]。全日本女子プロレスのオーディションに数回応募するが、いつも不合格で断念する。

中学2年生（当時14歳）の時に、友人の応募でオーディションを受けたことがきっかけで、渋谷で芸能プロダクションのマネージャーにスカウトされたのち、芸能プロダクションに所属、歌手としてのレッスンを受け始める[8]。母はかつて歌手に憧れていたためその夢を応援したが、父は芸能界への不安から反対した[8]。そのため当面はモデルとして活動し、歌手デビューは高校進学後にと事務所と話し合っていた[8]。

高校時代は複数のアルバイトを経験。紙袋をつくる内職 → 工場で冷凍ラビオリなどの箱詰め（姉と共に） → 惣菜屋（秋津商店会） → ハンバーガーショップ（高校2年から） → 居酒屋（新秋津駅前） → パン屋「サントアン」（新秋津駅前）の順で働いた[9][10][11]。

高校2年生（当時16歳）の時にソロ歌手としてのデビューが予定されていたが、校則で禁止されていることを理由に辞退[7]。堀越高等学校への転校も考えたが、多くの芸能人が並ぶ中でのプレッシャーに耐えられないと考え、断念[8]。すでにデビュー曲はレコーディングも済んでおり、現在の感覚で言えば訴訟沙汰にもなりかねない事態であったが、当時の事務所の社長の配慮もあって大事には至らなかった[8]。本人はこの選択を後悔しておらず、後年の談話では、その時デビューしていたら自己主張できず、消えただけだろうと語っている[8]。なお、「幻のデビュー曲」となったこの楽曲は、歌手桑田靖子が歌っていそうな硬派な路線で、翔子は大変気に入っていたという[12]。

1987年9月、ワニブックス社の雑誌『UP TO BOY』の第9代ミスアップ・グランプリを受賞（第7代グランプリが後にWinkとしてデュオを組むことになる鈴木早智子）。
Wink時代（1988年 - 1996年）

1988年4月、高校卒業後に鈴木早智子とWinkを結成し、CX系ドラマ『熱っぽいの!』[注 5] 主題歌「Sugar Baby Love」で歌手デビューする。デビュー当時は、頼りなさげな素人っぽい雰囲気を残し、ブレイク前の1988年夏のキャンペーンでは観客が入らず、楽屋で泣くこともあったという[8]。1歳年上の鈴木早智子を「明るくて凄い優しい人だなって思って。お姉ちゃんと同じ歳で相談とかできていいんじゃないかなと」と慕う一方、「どんどん勉強して実力をつけて。あと、自分の書いたもの（註・詞だそうです）を人に見てもらえる位になりたい」と作詞に対する意欲を語っている[13]。

1988年11月、シングル3作目となるCX系ドラマ『追いかけたいの!』[注 5] の主題歌「愛が止まらない ?Turn It Into Love?」でブレイクを果たす。以降、1990年3月にリリースされた「Sexy Music」まで5曲連続オリコンチャート1位を獲得した。この間人気は頂点に達し、トップアイドルの仲間入りを果たす[8]。さらに、ブレイク後の1989年12月には同年7月にリリースされたシングル5作目となる「淋しい熱帯魚」で第31回日本レコード大賞を受賞している。

Wink時代、特に全盛期には無表情でほとんど笑わないアイドルとして知られ、当時の所属事務所からは、笑うよう叱責されていた[5]。本人は「当時は突然の人気に戸惑い、ずっと緊張が解けなくて笑うことができなかった」と回想している[8]。その一方で、オルゴール人形のように無表情で独特な振り付けは、Winkのキャラクターとして定着していく。気負いのない素直な振舞いは、時にやる気がないとバッシングを受けることもあったが、本人はWink時代を通して音楽に打ち込み、挑戦を重ねてきた。また、周囲に媚びを売らず大人の対応をするように教えられたことはありがたかったと後に感謝の意を述べている[8]。アルバムのソロ楽曲では、ノーランズ、ジョン・レノン、ベット・ミドラー、チャカ・カーン等、海外アーティストのカヴァーを積極的に取り上げ、歌手としての表現の幅を広げる（「#Wink時代のソロ楽曲」を参照）。さらに中期以降は、アルバムごとに自作曲を発表するようになる。1993年のアルバム『Αφροδιτη（アプロデーテ）』に収録された「おしえて」は、しっとりとしたバラードの曲想にのせて、切ない恋心を歌い上げた佳曲である。また、1994年のアルバム『voce』に収録された「裸足のマリオネット」は、ボサノヴァ志向を明らかにし、後のソロ活動を予見させるものとなった（「#Wink時代の自作曲」を参照）。

@media screen{.mw-parser-output .fix-domain{border-bottom:dashed 1px}}1995年3月、ソロ・プロジェクトに着手する[要出典]。そして、ソロ活動とのけじめをつけるため[要出典]、1996年3月をもってWinkとしての活動を停止する。