7月、15thシングル「WOMAN DON’T CRY」をリリース。
2014年

1月、16thシングル「DREAM」をリリース。

3月、5hアルバム「ENCORE」をリリース。隠れた名曲「ナツノオワリ」などが収録。

11月、17thシングル「SNOW SMILE」をリリース。MVには小松菜奈が出演。
2015年

1月、前年に客演参加したSPICY CHOCOLATE「I miss you feat.清水翔太」のアンサーソングとしてシングル「I miss you -refrain-」をリリース。

2月には、自身初となるベストアルバム「ALL SINGLES BEST」をリリース。
2015年-2020年：第二期
2015年

7月には、ベストアルバム以前の音楽性から大きく変化を見せたシングル「BYE×BYE」をリリースした他、

NHK総合ドラマ10「デザイナーベイビー ? 速水刑事、産休前の難事件-」の主題歌に起用されたシングル「花束のかわりにメロディーを」をリリース。
2016年

2月にシングル「Damage」をリリースし、直後の3月には6thアルバム「PROUD」をリリース。

本作から大きく音楽性を転換しており、清水のルーツであるR&B~ヒップホップなどのブラックミュージックの影響が色濃く出た作風となっている 。[2] 以降、この方向性は2020年リリースのミニアルバム「period」まで進化の一途をたどる。5月からは全国ツアーをスタート。

10月には、自身最大のストリーミングヒットとなった「My Boo」をリリース。同楽曲は若年層のカップルを中心に大ヒットし、2019年に発表されたLINE MUSICローンチ以降最も再生された楽曲では2位にランクインしている。[3]

同年12月には日本武道館公演を収録した映像作品「清水翔太 LIVE TOUR 2016 “PROUD”」をリリース。
2017年

2月にシングル「FIRE」をリリース。同月、メジャーデビュー10周年を記念した東名阪ツアー「Shota Shimizu 10th memorial & BDAY Special live」を開催。

6月には7thアルバム「FLY」をリリースした。収録曲「Drippin’ feat.IO, YOUNG JUJU」でKANDYTOWNの両名が客演参加したことも話題となった。[4] アルバムリリース直後から全国ツアーをスタート。

8月の日本武道館公演では、デビュー以来10年にわたって”アウェー”で戦い続けた思いを歌った「Tokyo」を涙ながらにパフォーマンスした。[5]
2018年

1月に前年開催したツアーの模様を収めた映像作品「清水翔太 LIVE TOUR 2017 “FLY”」をリリース。同月、自身の人生観を表現したシングル「Good Life」をリリース。[6]

5月には、「ザ・プレミアム・モルツ」ブランドによる“2018年金曜日プロモーション”「The Premium Music」キャンペーンの第1弾ソングにもなったシングル「Friday」をリリース。

6月に8thアルバム「WHITE」をリリースし、直後から全国ツアーを開催。

8月にHYのトリビュートアルバムに「Song for…」で参加した他[7]、11月にはRIRI「Forever feat.清水翔太」で楽曲提供、客演参加した。[8] 12月に全国ツアーの日本武道館公演を収録した映像作品「SHOTA SHIMIZU LIVE TOUR 2018 “WHITE”」をリリース。
2019年

6月に8thアルバム「WHITE」以来1年ぶりとなるデジタルシングル「Sorry」をリリース

8月にはデジタルシングル「Breathe Again」をリリース。ハイスピードカメラで撮影されたMVには、EXITやアントニー(マテンロウ)、青山テルマ、橘柊生(DISH//)など、親交の深い著名人が多数出演した。[9]

9月からは全国ツアー「SHOTA SHIMIZU LIVE TOUR 2019」を開催。[10]
2020年

2020年3月には、前年に開催したライブツアーのファイナルとなる東京国際フォーラム公演の模様を収録した映像作品「SHOTA SHIMIZU LIVE TOUR 2019」をリリース。[11]

さらに4月には前作「Breathe Again」から約8か月ぶりとなるデジタルシングル「416」をリリース。オートチューンを使わず、初期を彷彿とさせる温かみのある楽曲で話題となった。[12]

また、6月にはTaka(ONE OK ROCK)と共に[re:]プロジェクトを始動。「こんな時代だからこそ、同じ世代のアーティストが集まることで何かできないか？」と話し合い立ち上げた企画で、2人の意思に賛同した阿部真央、絢香、Aimer、KENTA（WANIMA）、Nissy、三浦大知が参加した楽曲「もう一度」のMVを公開した[13]。

11月には自身初となるミニアルバム「period」をリリース。リードトラックとして「Princess」がミニアルバムから1週間先行で配信された。

なお「period」は、2018年リリースの8thアルバム「WHITE」以降、自身が思い描く音楽性と世の中が求める”清水翔太らしい楽曲”のジレンマに苦しみ模索した二年間に区切り（＝ピリオドを打つ）をつけ、まっさらな気持ちで9thアルバムの制作に臨むという意味でリリースされた作品だと、本人はインタビューで語っている。[14]

また、アルバムにおいて統一性を重視する清水にとって、「period」に収録された「Sorry」「Breathe Again」「416」といったバラエティ豊かな楽曲群をフルアルバムに収録することができなかったことを「曲たちに少し申し訳ない」と「HOPE」初回生産限定盤収録DVDのインタビューで語っている。