2014年10月10日、オフィスKSの代表取締役を務める18歳年下の女性と3度目の結婚を発表。約11年ぶりとなるアルバムCD『リスタート（再起動）』をリリース[8]。その後、埼玉や大阪でライブを行い、10月29日にはSoundScanの週間チャートで『リスタート（再起動）』が96位にランクインした。
不祥事
1970?90年代の逮捕、大麻覚醒剤所持・使用

1973年（昭和48年）足利工業大学2年在学時、自動車の運転中に当時23歳の歩行者(女性会社員)を轢く死亡事故を起こした。業務上過失致死の現行犯で逮捕拘留、後に起訴された。懲役刑の判決ではなく、罰金15万円の有罪判決と免許停止180日の行政処分を受けた[9][10]。

1983年に大麻取締法違反で現行犯逮捕された[10]。同事件は起訴猶予処分となった[3]。1986年にも同じく大麻取締法違反で逮捕・起訴され、懲役1年・執行猶予4年の有罪判決を受けた[3]。

1994年（平成6年）、大麻取締法違反及び覚せい剤取締法違反で3度目の逮捕[3]。この時もドラマ『横浜心中』で刑事役を演じていたため、出演が予定されていた『雀鬼・外伝 東海道麻雀無宿』は加納竜が代役として出演した。同事件でも起訴され、懲役1年6か月の実刑判決を受けた[3]。
2004年の覚醒剤所持・使用

2004年5月29日、覚せい剤取締法違反で4度目の逮捕[11][3]。同年8月9日に実刑2年4か月の判決を受け、前橋刑務所に収容。2006年5月仮釈放[4]。
2008年のひき逃げ

2008年10月27日午後に東京都台東区の交差点で乗用車を運転中、自転車で交差点を横断していた男性と衝突し、軽傷を負わせそのまま逃走[3]。3日後、警察に出頭し逮捕[12][3]。

自動車運転過失傷害と道交法違反の罪で起訴され[9]。検察には懲役10か月を求刑され、2009年1月28日に懲役7か月の実刑判決を受けた[3]。清水に判決を言い渡した秋吉淳一郎裁判官は「事故が警察沙汰になれば芸能活動再開の支障になるとの身勝手な理由で逃走した」と非難した[10]。
2010年の覚醒剤所持・使用

2010年8月18日に覚せい剤取締法違反（使用）容疑で6度目の逮捕[13][14]・起訴[3]。

同年11月1日に東京地裁で開かれた公判では「刑務所を出た時は薬物をやめられたと思い違いをしていた。振り返ると、これまではやめる努力をしたことがなかった。今回は薬物依存という病気を治すことに専念する」と述べた[15]。検察には求刑懲役2年6か月を求刑され、同年11月16日に懲役1年10か月の実刑判決を受け、弁護側・検察側とも控訴せず確定[16]。2012年7月に出所し、支援者とともに社会復帰を目指していた[17][3]。
2011年の元妻森香名子の覚醒剤共同所持・使用

清水が2010年の実刑判決で服役中に、清水の元妻である森香名子（元Vシネマ女優で2004年に離婚）も2011年11月に覚せい剤取締法違反（共同所持・使用）で逮捕・起訴され[18]、2012年1月20日に懲役2年・執行猶予4年の有罪判決を受けたが、関東信越厚生局麻薬取締部による調べの過程で、森は清水と交際を開始して間もない2000年頃に、清水に覚醒剤の使用法を教わって使用を開始したことが明らかになった[19]。
2013年の合成麻薬使用

2013年5月22日午後6時ごろ、東京・渋谷区の路上で足下をふらつかせながら歩いているところを警察官に職務質問され、尿検査を受けたところ合成麻薬「α-PVP」を使用した疑いの成分が検出されたため2013年6月6日に麻薬及び向精神薬取締法違反（使用）容疑で逮捕[20][21]。「α-PVP」は、以前は合法ドラッグとして流通されていたが、2013年3月に厚生労働省が麻薬として指定した物であり、清水が違法性を認識していなかったことから6月24日に処分保留で釈放され[22]、7月3日には不起訴処分が決定した。
2013年の脱法ハーブ吸引による救急搬送

2013年7月9日午後11時ごろ、台東区にある清水の自宅マンションから「ハーブを吸って吐き気がする」と119番通報があり、清水が30代の知人男性と共に都内病院へ搬送された[23]。搬送時には軽度の意識障害があったが、病院で意識と体力の回復を待って帰宅した[23]。
2015年の交通事故

2015年10月22日午前10時過ぎに、東京都文京区本郷の片側3車線の幹線道路を車で走行中に左車線から中央車線に移る際、右後方を走っていた40代の会社員男性が運転する車と接触した。本富士警察署によると、清水の後方不確認が原因と見られ、双方の車の一部が破損したが負傷者はいなかった[24]。清水への刑事処分もなかったと見られる。
エピソード

『ぎんざNOW!』出演時は、同じく準レギュラーだった小堺一機に対して、よく物陰で腹にボディーブローを入れるなど、「かわいがり」を行っていたという。小堺は後年、関根勤との「コサキン」でのラジオ番組で、その際に清水が発した「小堺〜、腹殴らせろぉ」との口ぶりが「ほら貝〜、腹殴らせろぉ」にしか聞こえなかったとのエピソードを話題にしている。

大滝詠一が清水の担当ディレクターから頼まれて清水用に「ロンリー・ティーンエイジ・アイドル」と言うタイトルの曲を書いたが、没になり清水には提供されず西田敏行に提供された。

1994年の覚醒剤事件で服役し、出所した直後には兄貴分として慕っていた安岡力也から拳で肋骨を折られる私的制裁を受けたとされる[25]。

芸能界では上述安岡の他、梅宮辰夫とも親交があった。2010年に覚醒剤使用で逮捕された時にその梅宮からは「一生刑務所入ってろ！」と突き放されている。

『首領への道』シリーズに出演していた頃は、鬼沢慶一の話によると、ギャラは推定で1本300万円の好待遇だったという。

2000年前後には、青少年を対象とした薬物防止講演も積極的に行い「僕の歯は全て入れ歯です」などと自身の経験を踏まえて薬物の恐ろしさを説いていた[3]。

2008年2月6日放送の『バツラジ』に出演した際にも、薬物の恐ろしさを語った。