新政府側でも徳川家（特に前将軍慶喜）に対して厳しい処分を断行すべきとする強硬論と、長引く内紛や過酷な処分は国益に反するとして穏当な処分で済ませようとする寛典論の両論が存在した。薩摩藩の西郷隆盛などは強硬論であり、大久保利通宛ての書状などで慶喜の切腹を断固求める旨を訴えていた[4]。大久保も同様に慶喜が謹慎したくらいで赦すのはもってのほかであると考えていた節が見られる[5]。このように、東征軍の目的は単に江戸城の奪取のみに留まらず、徳川慶喜（およびそれに加担した松平容保・松平定敬）への処罰、および徳川家の存廃と常にセットとして語られるべき問題であった。

一方、長州藩の木戸孝允・広沢真臣らは徳川慶喜個人に対しては寛典論を想定していた。また公議政体派の山内容堂・松平春嶽・伊達宗城（前宇和島藩主）ら諸侯も、心情的にまだ慶喜への親近感もあり、慶喜の死罪および徳川家改易などの厳罰には反対していた。

新政府はすでに東海道・東山道・北陸道の三道から江戸を攻撃すべく、正月5日には橋本実梁を東海道鎮撫総督に、同9日には岩倉具定を東山道鎮撫総督に、高倉永?を北陸道鎮撫総督に任命して出撃させていたが、2月6日天皇親征の方針が決まると、それまでの東海道・東山道・北陸道鎮撫総督は先鋒総督兼鎮撫使に改称された。2月9日には新政府総裁の熾仁親王が東征大総督に任命（総裁と兼任）される。先の鎮撫使はすべて大総督の指揮下に組み入れられた上、大総督には江戸城・徳川家の件のみならず東日本に関わる裁量のほぼ全権が与えられた。大総督府参謀には正親町公董・西四辻公業（公家）が、下参謀には広沢真臣（長州）が任じられたが、寛典論の広沢は12日に辞退し、代わって14日強硬派の西郷隆盛（薩摩）と林通顕（宇和島）が補任された。2月15日、熾仁親王以下東征軍は京都を進発して東下を開始し、3月5日に駿府に到着。翌6日には大総督府の軍議において江戸城進撃の日付が3月15日と決定されたが、同時に、慶喜の恭順の意思が確認できれば一定の条件でこれを容れる用意があることも「別秘事」として示されている[注釈 7]この頃にはすでに西郷や大久保利通らの間にも、慶喜の恭順が完全であれば厳罰には及ばないとの合意ができつつあったと思われる。実際、これらの条件も前月に大久保利通が新政府に提出した意見書にほぼ添うものであった[注釈 8]。
徳川家側の動き
諸隊の脱走と抗戦

2月5日には伝習隊の歩兵400名が八王子方面に脱走（後に大鳥圭介軍に合流する）。また2月7日夜、旧幕府兵の一部（歩兵第11・12連隊）が脱走。これらは歩兵頭古屋佐久左衛門に統率されて同月末、羽生陣屋（埼玉県羽生市）に1800人が結集し、3月8日には下野国簗田（栃木県足利市梁田町）で東征軍と戦って敗れた（梁田の戦い）[6]（古屋はのちに今井信郎らと衝鋒隊を結成し、東北戦争・箱館戦争に従軍する）。

また、新選組の近藤勇・土方歳三らも甲陽鎮撫隊と称して、甲州街道を進撃し、甲府城を占拠して東征軍を迎撃しようと試みるが、3月6日勝沼で東征軍と戦闘して敗れ（甲州勝沼の戦い）、下総流山（千葉県流山市）へ転戦した[注釈 9]。

これらの暴発は、陸軍総裁・勝海舟の暗黙の承認や支援を得て行われており、いずれも兵数・装備の質から東征軍には全く歯が立たないことを見越したうえで出撃していた。また、恭順路線に不満を抱いた主戦派を江戸から排除することを目的とする意味もあったと思われる。
天璋院・静寛院・輪王寺宮の歎願天璋院静寛院宮（和宮）公現入道親王（能久親王）

13代将軍・徳川家定正室として江戸城大奥の総責任者であった天璋院（近衛敬子）は、薩摩の出身で島津斉彬の養女であり、また明治天皇の叔母にあたる14代将軍・徳川家茂正室の静寛院宮（和宮）も東征大総督有栖川宮とかつて婚約者であり、かつ東海道鎮撫総督の橋本実梁と従兄妹の間柄であったことから、それぞれ大総督府首脳部との縁故があった。また上野寛永寺には前年に輪王寺門跡を継承した公現入道親王（後の北白川宮能久親王）がおり、慶喜はこれらの人物を通じて、新政府や大総督府に対し助命ならびに徳川家存続の歎願を立て続けに出している。

正月21日、静寛院は慶喜の歎願書に伯父・橋本実麗、従兄・実梁父子宛の自筆歎願書を添え、侍女の土御門藤子を使者として遣わした[7]。東海道先鋒総督の橋本実梁は、2月1日に在陣中の桑名（三重県桑名市）でこの書状を受け取る。しかし、下参謀西郷隆盛はいかに和宮からの歎願であったとしても所詮は賊徒からの申し分であるとして歯牙にもかけず[4]、知らせを受けた京都の大久保もまた同意見であった[5]。土御門藤子はやむなく上京し、6日に入京、議定長谷信篤・参与中院通富らに静寛院の歎願を訴えた結果、万里小路博房から岩倉具視へも伝わり、16日橋本実麗に対して口頭書ながら徳川家存続の内諾を得[8]、18日に京都を発った藤子は2月30日に江戸へ戻り、静寛院に復命している。

一方の輪王寺宮公現入道親王は2月21日、江戸を発って東海道を西に上り、3月7日には駿府で大総督熾仁親王と対面し、慶喜の謝罪状と自身の歎願書を差し出したが、参謀西郷隆盛・林通顕らがかえって甲陽鎮撫隊による抗戦を厳しく咎め、12日には大総督宮から歎願不採用が申し下された。

また、天璋院は慶喜個人に対してはあまり好感情を持っていなかったといわれる[9]が、徳川家存続には熱心であり、「薩州隊長人々」に宛てて歎願書を記し[注釈 10]、さらに3月11日には東征軍への使者として老女を遣わしている[注釈 11]。天璋院の使者たちは13日に西郷隆盛と面会し、同19日には西郷から天璋院に嘆願を受け入れる旨の連絡があった[注釈 12]。なお、山岡鉄舟はこれらの使者の働きがほとんど影響を与えなかったと考えていたようである[10]。

これらの歎願は、下参謀西郷隆盛らに心理的影響を与えた可能性があり[注釈 13]、幕末の大奥を題材とした小説やドラマなどでは、積極的にエピソードとして採用されている。
山岡鉄太郎と西郷隆盛の交渉山岡鉄太郎（鉄舟）山岡・西郷の会見の史跡

差し迫る東征軍に対し、寛永寺で謹慎中の徳川慶喜は護衛していた高橋泥舟に恭順の意を伝えてほしいと述べる。高橋は義弟で精鋭隊頭の山岡鉄太郎（鉄舟）を推薦する。山岡は徳川慶喜の使者として、3月9日慶喜の意を体して、駿府まで進撃していた大総督府に赴くこととなった。よく山岡は勝海舟の使者と説明されているが、徳川慶喜直々に命じられた使者である[11] [12]。山岡は西郷を知らなかったこともあり、まず陸軍総裁勝海舟の邸を訪問する。

勝は山岡とは初対面であったが、一見してその人物を大いに評価し[13]、進んで西郷への書状を認めるとともに、前年の薩摩藩焼き討ち事件の際に捕らわれた後、勝家に保護されていた薩摩藩士益満休之助[14]を護衛につけて送り出した（山岡と益満は、かつて尊王攘夷派の浪士清河八郎が結成した虎尾の会のメンバーであり、旧知であった）。

山岡と益満は駿府の大総督府へ急行し、下参謀西郷隆盛の宿泊する旅館に乗り込み、西郷との面談を求めた。すでに江戸城進撃の予定は3月15日と決定していたが、西郷は山岡と会談を行い、山岡の真摯な態度に感じ入り、交渉に応じた。ここで初めて東征軍から徳川家へ開戦回避に向けた条件提示がなされたのである。このとき江戸城総攻撃の回避条件として西郷から山岡へ提示されたのは以下の7箇条である[注釈 14]。
徳川慶喜の身柄を備前藩に預けること。