母親が亡くなった際に一番気丈に振る舞い、涙も流さなかった上の弟が、葬儀の2週間後に倒れ、記憶喪失に陥ってしまった[51][47]。弟は「病院の先生が、おかんが死んだって意味わからんこと言っている」と、母親の死にまつわる2年ほどの記憶が完全に抜け落ちてしまっていたという[47]。

その後、自身と弟2人が生まれ育った大阪市に家を借り、弟を呼び寄せ、3人で共同生活を始めた[47]。これは、「狭い世界の中で凝り固まったら良くない。新しい世界を弟たちに見せてあげたい」と思ったからだといい、実際に様々な人に会わせたり、旅行に行ったり、自身が仕事であまり家にいることはできなかったが家に帰った時は弟と一緒にスーパーで食材の買い込みなどを行っていたという[47]。

このような横山の試みが実を結び、弟の記憶は徐々に元に戻っていった[47]。
音楽活動
トランペット

元々関ジャニ∞のバンドではパーカッションを担当していたが、スタッフから「何か（他に）楽器をやってみないか？」と言われ、最初はサックスを始めたいと思っていたが、メンバーの錦戸亮が既にプライベートでサックスを始めており[注 5]、他の管楽器を全て一通り試奏し、最終的に周囲のスタッフの薦めから、管楽器未経験ながら、2013年2月にトランペットを始めた[53][54]。なお、ジャニーズ事務所所属のアーティストがトランペッターになるのは初であり、管楽器専門雑誌『ブラストライブ』で後述のYOKANと共に表紙を飾った際には「ジャニーズ初! トランペッター誕生」と見出しが付けられた[55]。

その後、関ジャニ∞とも親交の深いトランペッターのYOKANに師事[56]。初心者がやる練習から始め、初めは思うように音が出ないことに壁を感じたというが、「他のメンバーの（楽器の）レベルには程遠い」「みんなに追いつこう」という想いから必死に練習し、初披露までの約半年間はほぼ毎日YOKANやレコード会社のスタジオなどで練習を重ねた[56][57][54][28]。横山がトランペットを始めたのと同時期に、YOKANの指示で当時関ジャニ∞が所属していたレコード会社『テイチクエンタテインメント』の担当スタッフにもトランペットを購入させ、横山と一緒に練習させることで、「ライバルであり戦友」のような関係を築き上げた[56][54][注 6]。このことに対して横山も「（練習を）みんなでやれたのが救い」「1人では続けられなかったかも」と語っている[54]。

同年11月8日、関ジャニ∞のライブツアー『関ジャニ∞ LIVE TOUR JUKE BOX』の初日である東京ドーム公演で、YOKANが横山のために制作したトランペットのソロ曲と「青春ノスタルジー」と「クラゲ」を演奏し、トランペットの演奏をサプライズで初披露した[57][53][28][58][59]。

2014年1月には、関ジャニ∞の冠特別番組『うたうで! おどるで! THE カヴァ☆コラTV』（日本テレビ系列）でトランペットの演奏をテレビ初披露した[60]。

トランペットのほか、関ジャニ∞の楽曲「オモイダマ」のミュージック・ビデオなどでは、自ら購入したフリューゲルホルンを演奏している[61][62]。

関ジャニ∞と親交があり、共演経験もある東京スカパラダイスオーケストラのトランペッターのNARGOは、「横山くんのトランペットの音が大好き」「1人の演奏家として、トランペットの音色がとっても柔らかくて、太くて、良い音してるなって毎回思う」と、横山のトランペットの演奏を高く評価している[63]。
ギター

関ジャニ∞では、2021年からはパーカッションやトランペットに加えギターも担当[64][12][65]。ギターを買った時は「仕事にはせぇへん」と自分に言い聞かせながら練習を始め、「やるって言ったからには、迷惑を掛けられへん」「こっちのエゴで言って、中途半端なことはできないから、やる時には完璧にやらないと」と継続的に練習していくうちに徐々に形になっていった[12]。関ジャニ∞のアルバム『8BEAT』の特典映像である無観客シークレットライブ『8BEAT SECRET LIVE』にてギター演奏を初披露し[65]、ライブツアー『KANJANI'S Re:LIVE 8BEAT』にて観客の前でギター演奏を初披露した[64]。