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1998年

5月27日、東芝EMI（当時）からシングル「幸福論」でデビュー[注 10]。

9月9日、セカンド・シングル「歌舞伎町の女王」を発売。渋谷系をもじった新宿系を名乗り、話題となる。

10月7日、広末涼子のシングル「ジーンズ」収録のカップリング曲「プライベイト」を提供。


1999年

1月20日、サード・シングル「ここでキスして。」をリリース。

1月27日、ともさかりえのシングル「カプチーノ」に表題曲「カプチーノ」、カップリング曲「木蓮のクリーム」を提供。

2月24日、ファースト・アルバム『無罪モラトリアム』をリリース。先行シングル「ここでキスして。」のヒットを受けてミリオンヒットを記録する[38]。

4月より、初のライブツアー「先攻エクスタシー」が福岡公演を皮切りに全国6都市で行われた。また、仙台公演は体調不良のために順延となった。

6月、それまで出演していたCROSS FMの最後の公開放送を北九州スタジオで行う。

8月、「RISING SUN ROCK FESTIVAL 1999 in EZO」に出演。

10月7日、東芝EMIのコンベンション・ライブ「MUSIC TALKS」にて、「東芝EMIガールズ」として宇多田ヒカルとともにカーペンターズの「I Won't Last a Day Without You」を披露[35]。

10月27日、4枚目のシングル「本能」を発売。プロモーション活動をナースのコスプレで行う。このシングルがミリオンセラーになり、世間に幅広く認知された。

11月、学園祭ライブツアー「学舎エクスタシー」（東海大学、昭和女子大学、西南学院大学、立命館大学）を行う。


2000年

1月26日、セカンド・アルバムからの先行シングルとして「ギブス」と「罪と罰」を2枚同時発売[注 11]。

3月16日から30日までの間、セカンド・アルバムの中から1曲（「浴室」）をプロモーションとしてインターネット上で無料配信したところ、2週間で25,000ダウンロードを記録した[注 12][40]。

3月31日、セカンド・アルバム『勝訴ストリップ』をリリース。オリコンで230万枚を超える大ヒットを記録し、このアルバムで日本ゴールドディスク大賞ロック・アルバム・オブ・ザ・イヤー[41]、第42回日本レコード大賞 ベストアルバム賞[42] を受賞する。

4月17日より、2度目のライブツアー「下剋上エクスタシー」を行う。栃木県総合文化センターを皮切りに、全国14都市を回った。

6月21日、ともさかりえのシングル「少女ロボット」に表題曲「少女ロボット」他2曲を提供。

6月から7月まで、ガールズバンド「発育ステータス」を結成してシークレット・ライブハウスツアー「御起立ジャポン」を行った。

7月30日、福岡県飯塚嘉穂劇場にて一夜限りのライブ「（稀）実演キューシュー 座禅エクスタシー」を開催。この時実施されたインターネットライブ中継で、瞬間同時アクセス数が当時の日本新記録となる17,300ストリームを記録した[注 13][43]。

11月、ギタリストの弥吉淳二と極秘入籍[44]。


2001年

1月29日、自身のオフィシャルサイトで弥吉淳二との結婚と妊娠を発表[44]。

3月28日、7枚目のシングル「真夜中は純潔」発売[注 14]。以降、出産のために一時活動を休止。

7月、男児を出産。


2002年

1月、弥吉淳二と離婚[44]。

5月27日、初のカバー・アルバム『唄ひ手冥利?其ノ壱?』発売。

10月27日発売のスピッツのトリビュート・アルバム『一期一会 Sweets for my SPITZ』に参加、「スピカ」をカバーした。


2003年

1月22日、復帰後初のシングル「茎 (STEM) ?大名遊ビ編?」を発売。自身初のオリコンシングルチャート 1位を獲得した。

2月23日、サード・アルバム『加爾基 精液 栗ノ花』を発売。それに先駆けて、アルバムのプロモーションのためにTBSの報道番組「筑紫哲也 NEWS23」内のコーナー「金曜深夜便」（2月21日放送）に録画で出演し、メインキャスターの筑紫哲也と対談。これが活動休止後初の地上波テレビ出演となった。またテレビ朝日系の報道番組「ニュースステーション」（3月26日放送）に今度は生出演し、同様にメインキャスターの久米宏と対談した。アルバムの発売当日には、それを記念したコンサートイベント「実演生中継 賣笑エクスタシー」を東京都九段会館で開催。その模様は全国各地のホールやライブハウスに衛星生中継された。

8月より、約3年ぶりの全国ツアー「実演ツアー 雙六エクスタシー」を開催[注 15]。9月27日には追加公演として初の日本武道館公演を行う。また夏の間にトレードマークだった鼻の下のほくろを手術によって除去[45]。