1999年6月3日、1995年から交際を続けていた俳優の江口洋介と結婚。体調を崩したため病院で検査をしたところ、妊娠3週目であることが確認されたこともあり、これを機に結婚を決意した。2000年2月に長女、2002年5月に長男を出産。1999年末に産休に入って数年は育児を優先するため、表立った芸能活動は抑えた。休業期間中もCMや雑誌の連載などの活動は行っていた。

自身の楽曲で自ら楽器演奏を行っているが、1998年に発売された泉谷しげるのアルバム『私には夢がある』でドラマーとして参加する等、他のアーティストの作品に参加する事も少なくない。
2000年代

2000年代に入って数年は森高自身が家庭を重視したため一時的に活動を抑制し、マスメディアへの露出も減っていったが、2002年から1男1女の母となった森高は雑誌の連載、ベストアルバムのレコーディングやCM出演などの本格的な活動も精力的に再開させている。また、ミュージシャンとしての活動も再開をし始める。

2007年5月、自身のヒット曲「渡良瀬橋」の歌碑が足利市にある渡良瀬橋のそばに完成。また同月には日産・ラフェスタのCFソングが発表された。

2008年12月6日、事務所の後輩であるシャ乱Q結成20周年記念「ハタチのシャ乱Qみんなでお祝いだ!日本武道館フェスティバル?長いよ?」にゲスト出演し、公の場では9年ぶりに「渡良瀬橋」（キーボードの弾き語りで披露）と「気分爽快」の2曲を歌った。

2009年4月24日放送の僕らの音楽（フジテレビ）にて、親交のある渡瀬マキと対談をした。

2009年11月20日放送のミュージックステーション（テレビ朝日）では稲垣潤一と「雨」をデュエットで披露し、同番組に10年ぶりの出演を果たした。また、12月2日のFNS歌謡祭（フジテレビ）にも出演し、稲垣とのデュエットだけではなく「渡良瀬橋」などの楽曲を披露した。

ハウス「ジャワカレー」のCM（2004年 - 2008年）では夫・江口洋介と共演していた。
2010年代

2010年代はさらにミュージシャンとしての活動や芸能活動に力を入れている。

2011年4月9日、アップフロントエージェンシー（現：アップフロントプロモーション）が山下公園で東日本大震災チャリティーイベント「がんばろうニッポン 愛は勝つ ?From Yokohama with love?」を開催した。同じアップフロントエージェンシー（現：アップフロントプロモーション）所属のアーティストと「愛は勝つ」を歌って募金活動を行った。

2012年5月25日、歌手デビュー25周年を機に公式ホームページをリニューアル、さらにYoutube公式チャンネル、facebook公式ページ、google+公式ページを立ち上げ、その中で、今後1年間をかけて、オリジナル楽曲200曲のセルフカバーを目玉に、他にもベストアルバムの発売等、25周年記念企画をPR、本格的に歌手活動を再開することを発表した。この日を境にしてメディアへの露出も急激に増えた。

2013年11月13日には若手DJであるtofubeatsからのオファーを受けて制作を行った「Don't Stop The Music feat. 森高千里」が収録されたtofubeatsの2ndシングル「Don't Stop The Music」が発売された。

2014年8月17日にはサマーソニック2014のレインボーステージで2013年にメジャーデビューしたばかりのtofubeatsと共演し、スタートレックをモチーフとした衣装と演出でクラブミュージック直系のエレクトロ・ポップにリミックスされた代表曲群を歌唱した。

2014年10月のツアーにおける"ダンス・モリタカ"コーナーの好評を受けて、2015年10月8・9日にかけて赤坂BLITZで"The Dance Moritaka Nights"を開催。この公演は同年12月にTBSチャンネルで放送された。

2015年7月、渡良瀬橋が足利市駅の接近メロディーになる。

2015年10月、エフエム東京で「KOSE MUSIC ON THE EDGE」担当開始。ラジオへの復帰は1998年秋改編で終了した「もっとキイトカナイト」以来17年ぶり。

2017年5月25日、歌手デビュー30周年を迎えた。

2019年1月の狭山市を皮切り12月仙台までの実に21年ぶりの全国ツアー36か所37公演「この街ツアー2019」を行った。久しぶりのコンサートツアーが好評だったことを受けて、2020年6月から2021年にかけて、同タイトルの全国ツアー第2弾を行うことを公表していたが、新型コロナウイルス感染症拡大の影響を受けて、2020年内に行うコンサート全日程について、2021年に延期または中止することを発表した。

2021年6月延期していた全国ツアーを栃木県足利市を皮切りに再スタートさせた。できるだけたくさんの人に参加してほしいことから昼夜2回公演を行うと発表した。

2022年11月28日のLove musicで森高千里のデビュー35周年記念企画として細野晴臣と森高千里の対談が放送された。『今年の夏はモア・ベター』以来となる25年ぶりの再会となった[9]。
受賞歴

1987年、大塚製薬 第1回 ポカリスエット・イメージガールコンテスト グランプリ

1989年、TBSテレビ 第22回 日本有線大賞 有線音楽賞（『17才』）[10]

1999年、「いい夫婦の日」をすすめる会 第1回 パートナー・オブ・ザ・イヤー[11] ※ 江口洋介との共同受賞

2010年、NPO法人 日本マザーズ協会 第3回 ベストマザー賞 2010（音楽部門）[12]

2014年、九州旅客鉄道 第7回 南九州魅力発掘大賞 特別賞（くまモンもん）[13]

2018年、「第4回Women of Excellence Awards」スペシャリスト部門受賞[14]

エピソード

阿蘇山を周遊する観光バスのバスガイドの1人が「森高は両親の出身地である高森町、千里は草千里から取った芸名だ」と紹介したことがあり[15]、それに対し本人はラジオや著書で何度も否定した[15]。