1972年（昭和47年）、森の狂信的なファンの女性から婚約不履行、未成年者略取[注 3]で告訴された。実際には女性の主張していた内容は全くの狂言だったが、彼女がそうした妄想にとらわれるようになったのは、以前病気療養中の森の母を見舞った際に母から親切に対応されたのがきっかけだった。このことを苦にした母は、翌1973年に47歳でガス自殺した。山口地裁が森の全面勝訴を言い渡したのはその半年後だった。

1974年（昭和49年）にはフォークソング全盛期の黄金コンビ、岡本おさみ作詞、吉田拓郎作曲の「襟裳岬」を発表。同曲で第16回日本レコード大賞、第5回日本歌謡大賞など多くの音楽賞を獲得し、『第25回NHK紅白歌合戦』で自身初の大トリを務めた。この「襟裳岬」との出会い以降、森の歌の世界は転換期を迎え、通常の演歌歌手にはない趣向を持ち始める。
独立

1979年（昭和54年）2月に、デビュー以来約14年間にわたり在籍したナベプロから独立し、「森音楽事務所」を設立した。一流スターが多く在籍する大手事務所からの独立は、芸能界における自身の居場所を失う可能性を示唆していた。しかし同年夏、再起を賭けて発表した「新宿・みなと町」がヒット、以降の活動に弾みをつける契機となった。このころ、ナベプロ時代の同僚だった既婚者の大原麗子との関係が取り沙汰され、1980年（昭和55年）に大原と結婚した。

1982年（昭和57年）に松本隆作詞、大瀧詠一作曲（両者とも元・はっぴいえんど）による「冬のリヴィエラ」を発表した。ポップス系のこの曲により、従来とは異なる新たなファン層を開拓した[13]。この頃の活動は、公私共に充実し順風であるとしながらも、実際の夫婦生活は既にすれ違いが生じていたと言われる。大原麗子とは、1984年（昭和59年）に離婚した。大原は離婚会見で、その理由を「家庭に男が2人いた」と語る。
社会福祉活動

離婚後、新しい挑戦として社会福祉活動「じゃがいもの会」を設立した。デビュー当時より面識があり、社会福祉活動に力を注ぎ、その前年からユニセフ親善大使の職を拝命されていた黒柳徹子がこれに賛同した。さらに歌手仲間である原田直之、小林幸子、森昌子らが参加した。この「じゃがいもの会」での活動により、歌手以外の社会的活動家としての「森内一寛（本名）」の一面が開花し、1998年（平成10年）の長野オリンピックの委員会理事、カンボジア地雷除去キャンペーン活動の発起人、在日外国人を支援援助する社会福祉法人「さぽうと21」の理事など、以後数多くの福祉・社会的活動に参画している。この活動には、独立当初の騒動で迷惑を掛けた人々への感謝と贖罪の意味があったという。この活動は新しい出会いを作るきっかけともなり、約1年半の交際を経て、1986年（昭和61年）10月1日に昌子と結婚した。昌子はこれを機に歌手を一旦引退。3児を授かり非常に仲睦まじい夫妻の在り方は、一般に理想的な家庭像・夫婦像のイメージとして広く認知されるようになった。

昌子との結婚式はテレビで生中継され、視聴率45.3%を叩き出すなど、日本中の注目を集めた。ただ、その裏では自宅に空き巣が入ったという[14]。

1988年（昭和63年）の「京都去りがたし」でシングルとしては2回目の作曲を手掛け、はじめて作曲者「森進一」のクレジットでリリースする。
闘病

2001年（平成13年）の『第52回NHK紅白歌合戦』で妻・昌子と共演する。翌2002年（平成14年）から昌子とジョイント・コンサートを行うようになり、デュエットソングも2曲発表している（書籍扱いという異色の発売方法）。しかし、これがきっかけで夫婦仲が悪化、昌子との意見の相違などがあり、結婚19年目の2005年（平成17年）3月に別居した。その心労もあってか、間も無くして長年の持病であったC型肝炎をこじらせて入院した。4月19日には所属事務所から2人の離婚が発表された。闘病中にはうつ病にかかるが、2006年（平成18年）3月に回復して退院した。

2008年（平成20年）10月5日に、台東区蔵前にあるビクターのショールームで新曲「波止場」の発表を兼ねたファン限定のミニライブを開催、そのステージ上で2年前にC型肝炎が完治したことを報告した。

2014年（平成26年）5月10日に放送された『ザ・インタビュー?トップランナーの肖像?』で、肺がんの手術を行ったことを明かしている[15]。
おふくろさん騒動

2007年（平成19年）2月、おふくろさん騒動が勃発、川内康範との確執が表面化した[注 4]。両者はついに和解に至ることのないまま、2008年4月6日に川内は逝去した。2008年（平成20年）11月に、森と川内の遺族が和解したことが明らかになり、1年9か月に及んだ騒動に一応の終止符が打たれた。話し合いの席には関係者らと森やレコード会社が同席したという。同年の『第59回NHK紅白歌合戦』に出演した際に「おふくろさん」を歌唱した。この時、冒頭で川内に謝罪を行った。
カバーアルバム

2009年（平成21年）11月25日には尾崎豊の「I LOVE YOU」や石川さゆりの「天城越え」など、演歌からJ-POPまで様々なジャンルの曲を集めたカバーアルバム『Love Music』をリリースした。コブクロの「蕾」では、自身初の多重録音によるハーモニーを聴かせている[16]。