NSC在学中に素人名人会から声が掛かり漫才をした。当時NINNIN丸というコンビ名で吉田という人と活動していた。コンビ名で出るのは変だったため吉田・梶原で出演した。ちなみに出演約30分前に西野に電話した後西野が駆け付け、扉が開いたときにNINNIN丸の漫才が始まっていたと述べている。その後素人名人会の賞を取っている。
芸人デビュー

NINNIN丸を解散する前、吉田が西野とコンビを組んでくれとダメ元で言うも断られる。梶原曰く吉田は「カジは西野とコンビを組むと思ったから、先に俺が動きたくてちょっと下品な真似をしてしまった」と述べ謝罪し、その後「お前ら2人やったら絶対売れるから」と2人の活動を応援し、解散。現在吉田は警察官をしているとのこと[10]。

1999年9月、キングコングを結成。

2001年に『はねるのトびら』のレギュラーに選ばれる。番組内ではボケ役を担当し、相方の西野とともにリーダーシップを取ることが多かった。
失踪からの復帰

2003年2月、ストレスによる心身症を発症したことで失踪[11]、一時消息不明になった。当時、新幹線の車内で新横浜を過ぎてから体の震えが止まらなくなっており、ゆりかもめに乗ることも怖くなっていたほか、木村祐一が監修する番組でそれ用のネタが思い付かず、出番直前にトイレに隠れたりもしていたという。心身症を発症してからの3日間の記憶は全くなく、現在でも記憶がないという。後々聞いた話では兵庫県宝塚市のカラオケボックスにいたという。親には連絡しないといけないと思い、携帯電話の電源をオンにした瞬間に、FUJIWARAの藤本から着信があり「戻って来いとは言わん。とにかく休みや。自分で抱えるな。病院へ行きなさい」と病院へ行くことと休むことを勧められ、病院に行ったところ心身症と診断された（症状は対人恐怖症、記憶喪失、自虐症）。失踪してから1か月、梶原は中型免許を取ることと、プロボウラーになることを決意。中型免許を取るために教習所に通い始めたときに、元ババリア三浪と鉢合わせる。しかし、三浪は「お前免許取りたいのか？じゃあ取ったらいいじゃないか。俺は誰にも言わないから好きなことしなさい。俺が付き合ったるから」と言われ、そこから三浪と週3・週4で会っていた。プロボウラーになろうとした理由は、教習所の先生がボウリング好きで、三浪と先生に褒められたのがきっかけ。当時最高スコアが286という高スコアを叩き出し、10回連続ストライクも叩き出した。失踪から2か月後、母から「西野君が待ってくれてるで。あんたはいつまでそうしてるん？」との電話があった。梶原は西野が待っていた事実に驚愕するも「今から謝りに行っても良いですか？」とメールを送り、西野は「いいよ」と承諾した。しかし、梶原が西野の家に謝罪に行った際、西野は上半身裸でキャップを横被りし、ジーンズをはいて、ギターを弾いていたため、梶原は新しい拷問が始まるのかと思っていた。だが梶原が陳謝した際西野はギターを弾き「ええで」とあっさり快諾した[12]。しかし、西野はバイクの免許を取ったことと、ボウリングで凄いスコアを取っていることを知っていて、実は三浪は全て話していた。しかし三浪は、梶原が消息不明の中生きていることを知らせていたため、西野はそれを聞いて安心したと述べている[13]。そして、梶原は5月、無事に芸能界復帰を果たした[注釈 3]。西野は当時のマネージャーと話し合い「待っても戻ってこないかもしれないが、待たずに1人で活動したら確実に戻ってこない。1人で活動して、それが梶原の目に入ったら、もう居場所はないんだなとなるからとりあえず2・3年待とう」ということになった[14]。

2003年3月、一般人女性と入籍、同年4月に挙式。

2004年4月、離婚。

2006年3月下旬、蜂窩織炎、血管浮腫（世界的に症例が少なく、梶原が日本人で38人目）で入院。

2007年、SEDAなどの読者モデルだった園田未来子と再婚。

2007年、6年ぶりにM-1グランプリの決勝進出（結果は決勝3位）した際、過度のプレッシャーから円形脱毛症になり、後頭部に脱毛ができたことがあった。

2007年10月、長男誕生。

2009年7月、長女誕生。

2012年9月、次男誕生。

2016年5月、次女誕生。
YouTuberデビュー

はねるのトびら終了後、梶原は西野の邪魔をしたくないという思いが強くなってしまい「なんでこいつ（西野）のために時間費やしてんねやろ」という気持ちがMAXに来た時に、芸人を引退しようと思っていた。自分の仕事が楽しいと思えていなかったため、まず妻に芸人をやめようと伝える。しかし妻から「私はあなたが決めた道についていくよ。でも1個だけ言わせて。私はもったいないと思うよ」という言葉が刺さり、芸人をやめることは思い留まりもう少し続けてみようと思い、ここで上沼恵美子の冠番組、快傑えみちゃんねるのレギュラーが決まる。そこで上沼から「梶原さん、あなたはスターにならないといけないよ」との言葉で新しいことを探すも、苦しい日が続く。しかし、2017年のRED BULL BOX CART RACE 2017で、人気YouTuberのフィッシャーズと水溜りボンドが出演したイベントに、インパルス板倉と一緒に中継として共演した。この時に梶原は、フィッシャーズや水溜りボンドを見て「ちょっと待てよ。今こんな風になってんの。おもろそう！」という気持ちになり、このイベントを終えて帰宅してから、すぐにフィッシャーズと水溜りボンドの動画を観て、本格的にYouTubeに興味を持った[注釈 4]。実は、梶原はこのイベントで2人でやると聞いたときに板倉ではなかったら、100％断っていた[15]。そこから、1年の研究・準備・会議などを得て、2019年末にチャンネル登録者数100万人に行かなければ芸人を引退するという大きな目標を掲げ、2018年10月1日に「カジサック」としてYouTube活動を開始したが、当初の最初の動画は批判的な意見が多々あった。

2019年4月5日、YouTuber・カジサックとしては初のテレビの冠番組「カジサックのじゃないと!」が熊本県民テレビで放送開始[16]。

2019年7月11日、YouTubeでのチャンネル登録者数100万人突破を達成し、芸人引退を回避した[17]。余談だが、RED BULL BOX CART RACE 2017で、カジサックチャンネルでフィッシャーズとコラボした際、梶原がフィッシャーズを知らない時に、フィッシャーズのメンバーのシルクロードと控室みたいな部屋で約1秒だけ目が合ったことがあることを話している。シルク曰く「顔が凄いドヨンとしていた。雨だけじゃああならない」と述べている[18]。

2019年9月14日、YouTubeチャンネル内で妻が第5子を妊娠していることを明かした[19]。

2020年2月、三女誕生。

2020年5月16日、YouTubeでのチャンネル登録者数200万人突破を達成した。

2021年4月18日、YouTubeでの総再生回数10億回を突破した。

2021年7月1日、YouTubeで「梶原雄太」としての個人チャンネル「梶原雄太の部屋」を開設。

2021年8月19日、梶原雄太の部屋のチャンネル登録者数10万人を突破した。

2022年6月3日、カジサックチャンネルにて、初の書籍「家族。」を出版することを発表した。発売は2022年7月13日。
人物
家族

母は幼い頃に離婚し、女手一つで三兄弟を育てた。母のことを「おかん」と呼び、今まで育ててくれたことなどを感謝した動画もありその動画は100万再生を超えている。また「おかんのじゃこ入り塩こんぶ」を発売し、ウェブサイトではおかんのおすすめレシピを公開して梶原が子供時代から親しんだ味を紹介している[20]。「おかんのじゃこ入り塩こんぶ」は2010年に『東京ウォーカー』で取り上げられた[20]。


7歳上の兄と6歳上の兄がいる。

妻の未来子（ヨメサック）との出会いは、梶原の親友の働く飲食店・ふじや。

トイプードルとスピッツのミックス犬「まめ太」を飼っていた[21]。

長女はファッション誌・Cuugalイメージモデルの梶原叶渚（かんちゃん）[1]。

趣味・嗜好

パパとなっちゃんが好きで、動画内や生配信で度々口にする。

フォートナイトでは、よく「ミスティー・メドウズ」や「プレザント・パーク」に降りていたが、チャプターが変更したことによりこの町が消滅し、現在では「ロッキー・リールズ」に降りている。

ヘビースモーカー[22]。車では加熱式タバコのアイコスを吸う。昔はねるのトびらの打ち合わせから終わりまでの48時間で、ドランクドラゴンの塚地とタバコを吸ったことがきっかけで、そこからタバコを吸っている。何度も禁煙を試みたが、止められない。しかし、家族の健康被害のことも気にしているため、家では換気扇の前で吸ったり、家族で車に乗る時は吸わない。[23]

格闘技が大好き。

特技

運動神経が抜群に良く、はねるのトびらのコーナーである『ギリギリッス』や『スターだらけの大運動会』では数々の好結果を出したり、カジサックチャンネルでは跳び箱16段を飛んだり、40歳になった今でも50m走7秒71を記録している。

ゴルフが得意でベストスコアは70。2014年のザ・レジェンド・チャリティプロアマトーナメントでは著名人の部で優勝した。2011年も２位に入賞している。

またボウリングも得意。

ドラムの腕前をテレビ番組や映画『ガキンチョ★ROCK』で披露したほか『ブサンボマスター』ではドラムを担当した。