1985年にアルバイト仲間だった松重豊の紹介で、三谷幸喜が主宰する東京サンシャインボーイズの公演に参加して初舞台を踏み、以後、劇団員として多くの作品に出演する。

1994年に東京サンシャインボーイズが活動を休止した後も三谷作品の常連として多くの作品に出演する他、様々な舞台、テレビ、映画などで活躍している。

俳優の甲本雅裕は高校時代からの友人で、甲本を東京サンシャインボーイズへ誘ったのも梶原である[3]。
出演
テレビドラマ

やっぱり猫が好きSP「やっぱり逸見と猫が好き」 （1989年、フジテレビ） - コンビニの客 役

振り返れば奴がいる（1993年1月13日 - 3月24日、フジテレビ） - 柏木 役

古畑任三郎シリーズ（フジテレビ）

警部補・古畑任三郎 「殺人特急」（1994年6月1日） - 山口車掌 役

警部補・古畑任三郎 「最後のあいさつ」（1994年6月29日） - 井戸支配人 役

古畑任三郎vsSMAP（1999年1月3日） - 弁当屋・梶善 役


お金がない!（1994年7月6日 - 9月21日、フジテレビ） - 徳川家安 役

世にも奇妙な物語（フジテレビ）

冬の特別編 「最後の喫煙者」（1995年1月4日）

春の特別編 「地図にない町」（1995年4月3日）


セカンド・チャンス（1995年4月14日 - 6月30日、TBS） - 玉木満 役

王様のレストラン（1995年4月19日 - 7月5日、フジテレビ） - 稲毛成志 役

王様のレストラン それはまた別の話スペシャル（1995年12月31日、フジテレビ）


ザ・シェフ（1995年10月21日 - 12月16日、日本テレビ） - 春日一郎 役

大河ドラマ（NHK）

秀吉（1996年1月7日 - 12月22日） - 稲田大炊助 役

平清盛（2012年1月8日 - 12月23日） - 平宗清 役

鎌倉殿の13人（2022年1月9日 - ） - 善児 役[4]


ナニワ金融道シリーズ（フジテレビ） - 泥沼亀之助 役

パート1（1996年2月16日）

パート2（1996年10月8日）

パート3（1998年1月5日）

パート4（1999年4月30日）

パート5（2000年9月25日）

パート6（2005年1月3日）

新ナニワ金融道（2015年1月24日）


竜馬におまかせ!（1996年4月10日 - 6月26日、日本テレビ） - 沖田総司 役

こんな私に誰がした（1996年10月15日 - 12月17日、フジテレビ） - 大古 役

はみだし刑事情熱系 第10話（1996年12月18日、テレビ朝日） - 吉松弘之 役

約束の街・札幌（1996年2月10日、北海道テレビ放送） - 桧山保 役

ニュースの女（1997年1月7日 - 3月18日、フジテレビ） - 岩清水カメラマン 役

いいひと。（1997年4月15日 - 6月24日、フジテレビ） - マスター 役

ギフト（1997年4月16日 - 6月25日、フジテレビ） - 筑波新次 役

きらきらひかる（1998年1月13日 - 3月17日、フジテレビ）

金曜エンタテイメント 「お気らく主婦の大冒険1」（1998年1月16日、フジテレビ） - 木田孝雄 役

月曜ドラマスペシャル（フジテレビ）

早乙女千春の添乗報告書6・湯布院湯けむりツアー殺人事件（1998年4月6日） - 山本聡 役

森村誠一サスペンス・灯（2001年9月17日） - 吉見正造 役

おばさん会長・紫の犯罪清掃日記 ゴミは殺しを知っている2（2001年11月26日） - 河田精十郎 役


お仕事です!（1998年4月16日 - 7月2日、フジテレビ）

おばはん刑事!流石姫子シリーズ（1998年9月5日 - 2000年10月14日、テレビ朝日） - 丸山圭司 役