羽賀と破局して2年後の2001年（平成13年）6月、元飲食店勤務の男性と「できちゃった結婚」、翌年1月には長女が誕生[7]。しかしながら、さらに翌年の2003年（平成15年）2月に離婚。元夫の男性はその翌年に賭博開帳図利容疑で逮捕された。2008年、『3年間の不倫愛が裏切られて私は死を考えた』と題する文章を女性誌に執筆、テレビ番組では再現ドラマが製作された。なお、同年にはプロ野球・中日ドラゴンズ（当時）の立浪和義との不倫を“破局”として女性誌に告白している[8][9][10]。一方、自身の恋愛観について「スペースマウンテンに乗るようなスリルある恋愛を好んでしまう」「ホストみたいな人が好き」とも告白している[11]。

独身時代は体脂肪率が一桁だった時期もあり、下着の広告モデルに採用されメリハリのある肢体を見せたこともあった。しかし、もともと太りやすい体質だったこともあり、30代から徐々に体重が増加、体型も崩れてきた。一時期は体脂肪率が33%を超えたこともある[1]。そのことは自身のブログや、ダイエットを企画したテレビ番組でも公開しており、公開することで自身に鞭を打ち、ダイエットに励んでいる。
ブログ

2007年8月20日、35回目の誕生日に自身のブログ『アンナビ』を立ち上げた。ファンと同じ視点に立つことを信条に、ときにはコメントした投稿者の名前をブログに登場させて、コミュニケーションを図っていた。しかし、投稿者の名前をブログに出すことに関して、名前が出されなかった投稿者などから非難が展開され、それが元で9月9日ブログが炎上。これを機にコメント、トラックバックともにサービスを停止し、ブログの更新も行われなくなった。9月11日に「今日から｡｡｡｡｡」という題名のエントリが一度は掲載されたが、9月16日、突然理由も分らぬまま削除された。

2008年3月12日に再開したのち事務所移籍に合わせて2011年にスターダストのサーバー上に『梅宮アンナ オフィシャルブログ Anna Umemiya Official Blog -Gorgeous-』を開設。2013年独立に際し同ブログは閉鎖され、10月8日、アメーバブログで『梅宮アンナ オフィシャルブログ「anna style」Powered by Ameba』として再開した。

2014年7月28日著作者に無断で画像共有アプリであるインスタグラムに画像を無断転載したことをインスタグラム上で「無断転載、盗用ではないか？」と著作権法違反の可能性を指摘され、上記のオフィシャルブログ上で「みんなが楽しんでいるその場を壊す様な発言をする方は、ユーザーブロックにさせていただいています」と宣言。犯罪行為への自覚のなさ、認識の誤りや「自分たちが楽しんでいれば著作者がどんな気持ちになろうと関係がない」ととれる発言から炎上事件となりニュースサイトに取り上げられることとなった。現在は前述のブログの当該記事は削除されているが、自身は「自分が理解されず嫌われたために創作物を攻撃された」と把握していることをその後インスタグラム上で明かしている[12]。
YouTube

2018年4月11日にチャンネル登録をしYouTuberとしての活動もスタート。チャンネル登録者数は約3700人(2020年12月時点)
エピソード

母親がアメリカ人のためハーフであるが、梅宮本人は日本育ちであることに加え、日常で英語に触れる機会はほとんどなく生活してきた。「勉強嫌い」と述べており授業も身が入らずにいたこともあり、英語は読み書きも、話すことも苦手である。幼少期に通ったアメリカンスクールでは、同級生や教師の喋っている内容が全く理解できなかったと著書『「みにくいあひるの子」だった私』に書かれている（尚、母・クラウディアは日本語の会話は堪能だが読み書きが出来ないとのこと）。
交友関係

同じくファッションモデル出身のタレントである神田うの、梨花とは親友であり、テレビやイベントなどでもしばしば共演した。また、漫才師の海原やすよ・ともことも親交を持っている。
家族・親族

女優の梅宮万紗子とは従妹に、俳優の高橋克典とは再従兄に、元アイドル「黒BUTAオールスターズ」のメンバーだった梅宮亜須加は遠戚にあたる。

2007年（平成19年）に放送されたテレビドラマ、『特命係長 只野仁 （3rd シーズン）』 （テレビ朝日）の最終回（第31話）にゲスト出演、レギュラー出演していた父・辰夫と、再従兄高橋克典との三者が共演することとなった。同ドラマで梅宮は、高橋とのベッドシーンも演じた。

渡米のうえ無痛分娩で出産した長女・百々果は、2008年（平成20年）にデザイナー・桂由美による子供服ブランドのモデルとして、芸能界デビューした[13]。

離婚後、親権を得てシングルマザーとして一人娘を養育するつもりでいたが、時間に不規則な仕事が多いこと、また、まだ幼児だった娘の世話も母にならば頼みやすいこともあり、実家に身を寄せていた。

教育（進学）について、父・辰夫と意見を対立したと明らかにしてる。梅宮自身が英語をはじめとする勉強が不得手で仕事をするようになってから不便を感じることが多く悔しい思いをしたことがあったため、娘はインターナショナルスクールへ進学させてワールドワイドな視野と語学を身につけさせたいと考えた。一方、辰夫は名門女子小学校に進学させたいと主張。