1993年から1995年にかけて、『週刊朝日』に自身のエッセイ（「オフオフ・ダウンタウン」）を連載し、『遺書』および『松本』として単行本化された。それぞれ250万部・200万部を売り上げ、1995年の単行本年間売上で1位・2位を独占した（トーハン調べ）[12]。

1994年にライブ『寸止め海峡（仮題）』、1995年に『松風'95』を開催。『寸止め海峡（仮題）』は入場料1万円で行われたコントライブで、松本の他に今田耕司・東野幸治・板尾創路（130R）が出演した。『松風'95』は日本武道館にて客に値段を決めてもらう所謂料金後払い制で行われ、提示された写真にコメントしていく「写真で一言」のみのライブだった。

1996年、『一人ごっつ』が放送開始。『新・一人ごっつ』、『松ごっつ』とタイトルを変えながら約2年間放送された。1998年12月に『松本人志24時間大喜利』を放送した。

1998年夏、長らくオールバックだった髪型を坊主頭へ変えた[注釈 2]。坊主にした理由については「浜田のツッコミによって乱れた髪型をいちいちセットし直すのがサブいから[13]」とのこと。

1998年から1999年にかけて、VHSビデオ『HITOSI MATUMOTO VISUALBUM』を発売。2003年にはDVD化された。

2000年に、ドラマ『伝説の教師』に出演。原案は松本が手掛けており、「ドラマには（友情出演以外）出ない」という姿勢を貫いていた松本にとって初めてにして事実上最後の主演ドラマだった[注釈 3]。

2001年10月4日より、高須と共にラジオ番組『放送室』を開始。2009年3月28日を以ての終了まで約7年半に亘り放送された。2007年、企画・脚本・監督・出演の四役を務めた映画『大日本人』を発表し、映画監督としてデビュー。日本での公開に先立ってカンヌ国際映画祭の「監督週間」へ招待された。これに伴い、2008年の東京スポーツ新聞社主催・「第8回ビートたけしのエンターテインメント賞」で話題賞を受賞[14]。

2001年から『M-1グランプリ』決勝の審査員を務める。その後も2004年・2015年大会以外全ての回に出演し、審査員を務めた回数は最多となっている。

2002年10月、『働くおっさん人形』が放送開始。日曜日の早朝に放送され、終了後も同じ枠の後継番組として『モーニングビッグ対談』が放送された。

2004年から『人志松本のすべらない話（通称：すべらない話）』のホストおよび企画、2009年からは大喜利の祭典『IPPONグランプリ』のチェアマンとして出演。若手の才能発掘・育成にあたる役割も担っている[15]。

2008年からダウンタウンとして『キングオブコント』のMCを担当。2015年からはMCは浜田のみが担当し、松本は審査員を務めている。2016年大会からM-1審査員に復帰したため、松本はM-1・キングオブコントの両方で審査員となっている。

2009年3月28日、『放送室』が終了。その理由として自身のプライベートを語る場面を減らしたかったという[16]。『ガキの使いやあらへんで!』でのフリートークも2009年12月6日放送分を最後に一旦終了している[注釈 4]。

2009年4月、『人志松本の○○な話』が放送開始。2010年4月にはゴールデンタイムに移動。松本が単独でゴールデンの冠番組を持つのは初めてだった[17]。

2010年6月、左股関節に股関節唇損傷を患い、股関節の手術を受けるため1-2カ月程度の休養を発表。その後、8月18日収録の『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!!』にて復帰。同年10月15日にテレビでは9年ぶりとなるコント番組『松本人志のコントMHK』（NHK総合）が放送、翌10月16日に同局のドキュメンタリー番組『プロフェッショナル 仕事の流儀』で「松本人志スペシャル」が放送された。

2014年12月から白髪を隠すため金髪にしており[18]、髪も伸ばしている。

2016年、Amazon Prime Videoにて『ドキュメンタル』が配信開始。

2019年11月29日放送分より『探偵!ナイトスクープ』の3代目局長へ就任[19]。前任MC（西田敏行）がいた番組のMCを引き継ぐのは初めて[20]。

2021年6月12日、コント番組『キングオブコントの会』（TBS）が放送。民放では2001年放送の『ダウンタウンのものごっつええ感じスペシャル』（フジテレビ）以来、20年ぶりとなる新作コントを披露した[21]。14日、『キングオブコントの会』の世帯視聴率が6.8％（ビデオリサーチ調べ、関東地区）と報じられたことについて、Twitter（現：X）で「キングオブコントの会は内容的にも視聴率的にも大成功でした。ネットニュースっていつまで“世帯”視聴率を記事にするんやろう? その指標あんま関係ないねんけど」「コア視聴率が良かったんです。コア視聴率はスポンサー的にも局的にも世帯視聴率より今や重要な指標なんです」と言及し、ネットニュースによる世帯視聴率を取り上げた報道について疑問を呈した[22][23][24]。

2024年の年始より、文藝春秋と週刊文春編集長を相手にした裁判に注力するため、芸能活動を休止している（詳細後述）。
人物2011年

週刊朝日に連載していたエッセイ「オフオフ・ダウンタウン」（『遺書』・『松本』）では尊大かつ傲慢な語り口が特徴で、「ダウンタウンは、ほんとうにすごい2人なのである。とくに松本は今世紀最大の天才で、おそらくこの男を、笑いで抜くコメディアンは出てこないであろう[25]」「センスとオツムがない奴にオレの笑いは理解できない」「バカなやつがどうあがいても、ついてこれる世界ではないのだ[26]」などと自画自賛している。また同連載の中で「大阪の芸人は2回売れないといけない」とも綴っており[27]、これはテレビ業界や芸人の間で広く知られる言葉となった[28]。

「笑いは発想[29]」を持論とし、「ネタなんてウケて当たり前」「即興でアドリブでしゃべってどれだけ笑い取れるかっていうところが、笑いの醍醐味でもあるんじゃないのか」と語っている[30]。そして「笑いと悲しみは紙一重・表裏一体」という考えも抱いている[31]。例として『ごっつええ感じ』のコント「トカゲのおっさん」や、映画『大日本人』は笑いとペーソスを両立させた作品となっている。面白いやつの条件として「ネクラ・貧乏・女好き」を挙げている。ネクラについて「面白い奴というのは自分ひとりの世界を持っており、実はネクラな奴が多い。（中略）面白い奴というのはどこか冷めている奴なのだ」、「貧乏」は松本自身が貧乏な家庭で育ったため、おもちゃを買ってもらった記憶がないことを挙げつつ「遊び道具のない子供は、自分でそれを作ろうとする。結局、想像力が豊かになり、頭を使って遊ぼうとする」、「女好き」については「女好きの奴は口がうまく、しゃべりが達者。女を落とすためにかなりのユーモアとサギ的な要素が必要になってくる」とそれぞれ述べている[32]。

『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで!』『ダウンタウンのごっつええ感じ』では出演の他、番組企画・構成も担当。他には『一人ごっつ』『働くおっさん人形』『モーニングビッグ対談』『人志松本のすべらない話』など多くの番組で「企画」としてクレジットされている。

番組でのボケやコメントに定評があり、藤井健太郎は「他の芸人さんが2、3回発言してオンエアに使える面白い発言が1個だとすると、その間に松本さんは10回発言していて、10個全部が使える発言」とコメントの打率・手数を高く評価している[33]。

尊敬する芸人として島田紳助を度々挙げており、「紳助さんがいなかったら僕はきっとこの世界に入っていなかった」として、漫才ブームの時の紳助・竜介に感銘を受けたと語っている[34]。

『人志松本の○○な話』のコーナー「好きなものの話」の中で黒田官兵衛、メトロン星人、ピクミンを好きなものとして語った[35]。

落語を好み、「（落語は）子供の時から聞いてる」と語っている[36]。『ダウンタウンなう』にて「枝雀さんか志の輔さんだけは毎晩必ず（聴く）。