芭蕉は10月29日に江戸に戻った。元禄5年(1692年)5月中旬には新築された芭蕉庵へ移り住んだ。しかし元禄6年(1693年)夏には暑さで体調を崩し、盆を過ぎたあたりから約1ヶ月の間庵に篭った。同年冬には三井越後屋の手代である志太野坡、小泉孤屋、池田利牛らが門人となり、彼らと『すみだはら』を編集した[22]。これは元禄7年(1694年)6月に刊行されたが[23]、それに先立つ4月、何度も推敲を重ねてきた『おくのほそ道』を仕上げて清書へ廻した。完成すると紫色の糸で綴じ、表紙には自筆で題名を記して私蔵した[22]。
死去松尾芭蕉像(葛飾北斎画)
元禄7年(1694年)5月、芭蕉は寿貞尼の息子である次郎兵衛を連れて江戸を発ち、伊賀上野へ向かった。途中大井川の増水で島田に足止めを食らったが、5月28日には到着した。その後湖南や京都へ行き、7月には伊賀上野へ戻った[23]。
9月に奈良そして生駒暗峠を経て大坂へ赴いた[23]。大坂行きの目的は、門人の之道と珍碩の二人が不仲となり、その間を取り持つためだった。当初は若い珍碩の家に留まり諭したが、彼は受け入れず失踪してしまった。この心労が健康に障ったとも言われ、体調を崩した芭蕉は之道の家に移ったものの[24]10日夜に発熱と頭痛を訴えた。20日には回復して俳席にも現れたが、29日夜に下痢が酷くなって伏し、容態は悪化の一途を辿った。10月5日に南御堂の門前、南久太郎町6丁目の花屋仁左衛門の貸座敷に移り、門人たちの看病を受けた[23]。8日、「病中吟」と称して旅に病んで夢は枯野をかけ廻る
を詠んだ[23]。この句が事実上最後の俳諧となるが、病の床で芭蕉は推敲し「なほかけ廻る夢心」や「枯野を廻るゆめ心」とすべきかと思案した[24]。10日には遺書を書いた。そして12日申の刻(午後4時頃)、芭蕉は息を引き取った[23]。享年50。
遺骸は去来、其角、正秀ら門人が舟に乗せて淀川を上り、13日の午後に近江(滋賀県)の義仲寺に運ばれた。翌14日葬儀、深夜遺言に従って木曾義仲の墓の隣に葬られた。焼香に駆けつけた門人は80名、300余名が会葬に来たという[23]。其角の「芭蕉翁終焉期」に「木曽塚の右に葬る」とあり、今も当時のままである。なお、墓石の「芭蕉翁」の字は、丈艸(じょうそう)の筆といわれる。 門人に蕉門十哲と呼ばれる宝井其角[25]・服部嵐雪[25]・森川許六[26]・向井去来[27]・各務支考[26]・内藤丈草[26]・杉山杉風[25]・立花北枝・志太野坡[26]・越智越人[28]や杉風・北枝・野坡・越人の代わりに蕉門十哲に数えられる河合曾良[28]・広瀬惟然[26]・服部土芳[29]・天野桃隣、それ以外の弟子として万乎・野沢凡兆[27]・蘆野資俊などがいる。 宝井其角の流れは水間沾徳に受け継がれて江戸俳壇の中心となり、後に江戸座を結成した[30]。向井去来の没後60余年の後に蝶夢門下の井上重厚が落柿舎を再建して二代目庵主を名乗り、以来嵯峨の地に残る[31]。各務支考に始まる美濃派は支考の別号「獅子老人」に由来して獅子門を名乗り、俳句結社として現代に続く[32]。この他にも地方でも門人らがあり、尾張・近江・伊賀・加賀などではそれぞれの蕉門派が活躍した[28]。特に芭蕉が「旧里」と呼ぶほど好んだ近江からは近江蕉門が輩出した。門人36俳仙といわれるなか近江の門人は計12名にも及んでいる。 宗房の名乗りで俳諧を始めた頃、その作風は貞門派の典型であった。つまり、先人の文学作品から要素を得ながら、掛詞・見立て・頓知といった発想を複合的に加えて仕立てる様である。初入集された『佐夜中山集』の1句月ぞしるべこなたへ入せ旅の宿 (つきぞしるべ こなたへいらせ たびのやど)
蕉門
芭蕉の風
貞門・談林風