野ざらし紀行から戻った芭蕉は、貞享3年（1686年）の春に芭蕉庵で催した蛙の発句会で有名な古池や蛙飛びこむ水の音　（ふるいけや かはづとびこむ みずのおと）　『蛙合』

を詠んだ。和歌や連歌の世界では「鳴く」ところに注意が及ぶ蛙の「飛ぶ」点に着目し、それを「動き」ではなく「静寂」を引き立てるために用いる詩情性は過去にない画期的なもので、芭蕉風（蕉風）俳諧を象徴する作品となった[19]。

貞享4年（1687年）8月14日から、芭蕉は弟子の河合曾良と宗波を伴い『鹿島詣』に行った。そこで旧知の根本寺前住職・仏頂禅師と月見の約束をしたが、あいにくの雨で約束を果たせず、句を作った。月はやし梢は雨を持ちながら

同年10月25日からは、伊勢へ向かう『笈の小文』の旅に出発した。東海道を下り、鳴海・熱田・伊良湖崎・名古屋などを経て、同年末には伊賀上野に入った。貞享4年（1687年）2月に伊勢神宮を参拝し、一度父の33回忌のため伊賀に戻るが3月にはまた伊勢に入った。その後吉野・大和・紀伊と巡り、さらに大坂・須磨・明石を旅して京都に入った[19]。

京都から江戸への復路は、『更科紀行』として纏められた。5月に草鞋を履いた芭蕉は大津・岐阜・名古屋・鳴海を経由し、信州更科の姨捨山で月を展望し、善光寺へ参拝を果たした後、8月下旬に江戸へ戻った[19]。
おくのほそ道象潟地震で隆起する以前の、象潟の様子が描かれた屏風。芭蕉は「象潟や雨に西施がねぶの花」という句を詠み、「松島は笑ふが如く、象潟は憾む（悲しむの意）が如し」と評した。

西行500回忌に当たる元禄2年（1689年）の3月27日、弟子の曾良を伴い芭蕉は『おくのほそ道』の旅に出た。下野・陸奥・出羽・越後・加賀・越前など、彼にとって未知の国々を巡る旅は、西行や能因らの歌枕や名所旧跡を辿る目的を持っており、多くの名句が詠まれた[20]。夏草や兵どもが夢の跡　（なつくさや つわものどもが ゆめのあと）：岩手県平泉町

閑さや岩にしみ入る蝉の声　（しずかさや いわにしみいる せみのこえ）：山形県・立石寺
五月雨をあつめて早し最上川　（さみだれを あつめてはやし もがみがわ）：山形県大石田町
荒海や佐渡によこたふ天河　（あらうみや さどによこたう あまのがわ）：新潟県出雲崎町

この旅で、芭蕉は各地に多くの門人を獲得した。特に金沢で門人となった者たちは、後の加賀蕉門発展の基礎となった[20]。また、歌枕の地に実際に触れ、変わらない本質と流れ行く変化の両面を実感する事から「不易流行」に繋がる思考の基礎を我が物とした[20]。

芭蕉は8月下旬に大垣に着き、約5ヶ月600里（約2,400km）の旅を終えた。その後9月6日に伊勢神宮に向かって船出し[20]、参拝を済ますと伊賀上野へ向かった。12月には京都に入り、年末は近江 義仲寺の無名庵で過ごした[21]。
『猿蓑』と『おくのほそ道』の完成『三日月の頃より待し今宵哉』（月岡芳年『月百姿』）松尾芭蕉

元禄3年（1690年）正月に一度伊賀上野に戻るが、3月中旬には膳所へ行き、4月6日からは近江の弟子・膳所藩士菅沼曲翠の勧めにしたがって、静養のため滋賀郡国分の幻住庵に7月23日まで滞在した[21]。この頃芭蕉は風邪に持病の痔に悩まされていたが、京都や膳所にも出かけ俳諧を詠む席に出た[21]。

元禄4年（1691年）4月から京都・嵯峨野に入り向井去来の別荘である落柿舎に滞在し、5月4日には京都の野沢凡兆宅に移った。ここで芭蕉は去来や凡兆らと『猿蓑』の編纂に取り組み始めた[21]。「猿蓑」とは、元禄2年9月に伊勢から伊賀へ向かう道中で詠み、巻頭を飾った初しぐれ猿も小蓑をほしげ也　（はつしぐれ さるもこみのを ほしげなり）

に由来する[21]。7月3日に刊行された『猿蓑』には、幻住庵滞在時の記録『幻住庵記』が収録されている[21]。9月下旬、芭蕉は京都を発って江戸に向かった[21]。

芭蕉は10月29日に江戸に戻った。元禄5年（1692年）5月中旬には新築された芭蕉庵へ移り住んだ。しかし元禄6年（1693年）夏には暑さで体調を崩し、盆を過ぎたあたりから約1ヶ月の間庵に篭った。同年冬には三井越後屋の手代である志太野坡、小泉孤屋、池田利牛らが門人となり、彼らと『すみだはら』を編集した[22]。