しかし天和2年（1682年）12月28日、天和の大火（いわゆる八百屋お七の火事）で庵を焼失し、甲斐谷村藩（山梨県都留市）の国家老高山繁文（通称・伝右衝門）に招かれ流寓した[13]。翌年5月には江戸に戻り、冬には芭蕉庵は再建されたが[13]、この出来事は芭蕉に、隠棲しながら棲家を持つ事の儚さを知らしめた[14]。

一方で、芭蕉が谷村に滞在したのは、天和3年の夏のしばらくの間とする説もある[16]。

その間『みなしぐり』（其角編）に収録された芭蕉句は、漢詩調や破調を用いるなど独自の吟調を拓き始めるもので、作風は「虚栗調（みなしぐりちょう）」と呼ばれる[13]。その一方で「笠」を題材とする句も目立ち、実際に自ら竹を裂いて笠を自作し「笠作りの翁」と名乗ることもあった。芭蕉は「笠」を最小の「庵」と考え、風雨から身を守るに侘び住まいの芭蕉庵も旅の笠も同じという思想を抱き、旅の中に身を置く思考の強まりがこのように現れ始めたと考えられる[14]。

深川の芭蕉庵の跡地やその周辺には、江東区芭蕉記念館、その分館の芭蕉庵史跡展望庭園、芭蕉翁像、芭蕉稲荷神社などの施設や史跡がある[17]。
蕉風の高まりと紀行

貞享元年（1684年）8月、芭蕉は『野ざらし紀行』の旅に出る。東海道を西へ向かい、伊賀・大和・吉野・山城・美濃・尾張・甲斐を廻った。再び伊賀に入って越年すると、木曽・甲斐を経て江戸に戻ったのは貞享2年（1685年）4月になった。これは元々美濃国大垣の木因に招かれて出発したものだが、前年に他界した母親の墓参をするため伊賀にも向かった。この旅には、門人の千里（粕谷甚四郎）が同行した[18]。

紀行の名は、出発の際に詠まれた野ざらしを心に風のしむ身哉

に由来する。これ程悲壮とも言える覚悟で臨んだ旅だったが、後半には穏やかな心情になり、これは句に反映している。前半では漢詩文調のものが多いが、後半になると見聞きしたものを素直に述べながら、侘びの心境を反映した表現に変化する[18]。途中の名古屋で、芭蕉は尾張の俳人らと座を同じくし、詠んだ歌仙5巻と追加6句が纏められ『冬の日』として刊行された。これは「芭蕉七部集」の第一とされる[18]。この中で芭蕉は、日本や中国の架空の人物を含む古人を登場させ、その風狂さを題材にしながらも、従来の形式から脱皮した句を詠んだ[18]。これゆえ、『冬の日』は「芭蕉開眼の書」とも呼ばれる[18]。

野ざらし紀行から戻った芭蕉は、貞享3年（1686年）の春に芭蕉庵で催した蛙の発句会で有名な古池や蛙飛びこむ水の音　（ふるいけや かはづとびこむ みずのおと）　『蛙合』

を詠んだ。和歌や連歌の世界では「鳴く」ところに注意が及ぶ蛙の「飛ぶ」点に着目し、それを「動き」ではなく「静寂」を引き立てるために用いる詩情性は過去にない画期的なもので、芭蕉風（蕉風）俳諧を象徴する作品となった[19]。

貞享4年（1687年）8月14日から、芭蕉は弟子の河合曾良と宗波を伴い『鹿島詣』に行った。そこで旧知の根本寺前住職・仏頂禅師と月見の約束をしたが、あいにくの雨で約束を果たせず、句を作った。月はやし梢は雨を持ちながら

同年10月25日からは、伊勢へ向かう『笈の小文』の旅に出発した。東海道を下り、鳴海・熱田・伊良湖崎・名古屋などを経て、同年末には伊賀上野に入った。貞享4年（1687年）2月に伊勢神宮を参拝し、一度父の33回忌のため伊賀に戻るが3月にはまた伊勢に入った。その後吉野・大和・紀伊と巡り、さらに大坂・須磨・明石を旅して京都に入った[19]。

京都から江戸への復路は、『更科紀行』として纏められた。5月に草鞋を履いた芭蕉は大津・岐阜・名古屋・鳴海を経由し、信州更科の姨捨山で月を展望し、善光寺へ参拝を果たした後、8月下旬に江戸へ戻った[19]。
おくのほそ道象潟地震で隆起する以前の、象潟の様子が描かれた屏風。芭蕉は「象潟や雨に西施がねぶの花」という句を詠み、「松島は笑ふが如く、象潟は憾む（悲しむの意）が如し」と評した。

西行500回忌に当たる元禄2年（1689年）の3月27日、弟子の曾良を伴い芭蕉は『おくのほそ道』の旅に出た。下野・陸奥・出羽・越後・加賀・越前など、彼にとって未知の国々を巡る旅は、西行や能因らの歌枕や名所旧跡を辿る目的を持っており、多くの名句が詠まれた[20]。夏草や兵どもが夢の跡　（なつくさや つわものどもが ゆめのあと）：岩手県平泉町