この「かるみ」を句にすると、表現は作意が顔を出さないよう平明でさりげなくならざるを得ない。しかし一つ間違えると俳諧を平俗的・通俗的そして低俗なものへ堕落させる恐れがある。芭蕉は、高い志を抱きつつ「俗」を用い、俳諧に詩美を作り出そうと創意工夫を重ね、その結実を理念の「かるみ」を掲げ、実践した人物である[36]。
俳評

芭蕉は俳諧に対する論評（俳評）を著さなかった[29]。芭蕉は実践を重視し、また門人が別の考えを持っても矯正する事は無く、「かるみ」の不理解や其角・嵐雪のように別な方向性を好む者も容認していた[36]。下手に俳評を残せばそれを盲目的に信じ、俳風が形骸化することを恐れたとも考えられる[29]。ただし、門人が書き留める事は禁止せず、土芳の『三冊子』や去来の『去来抄』を通じて知る事ができる[29]。

「かるみ」にあるように「俗」を取り込みつつ、芭蕉は「俗談平話」すなわちあくまで日常的な言葉を使いながらも、それを文芸性に富む詩語化を施して、俳諧を高みに導こうとしていた。これを成すために重視した純粋な詩精神を「風雅の誠」と呼んだ[37]。これは、宋学の世界観が言う万物の根源「誠」が意識されており、風雅の本質を掴む（『三冊子』では「誠を責むる」と言う）ことで自ずと俳諧が詠め、そこに作意を凝らす必要が無くなると説く[37]。この本質は固定的ではなく、おくのほそ道で得た「不易流行」の通り不易＝「誠によく立ちたる姿」と流行＝「誠の変化を知（る）」という2つの概念があり、これらを統括した観念を「誠」と定めている[37]。

風雅の本質とは、詩歌では伝統的に「本意」と呼ばれ尊重すべきものとされたが、実態は形骸化しつつあった。芭蕉はこれに代わり「本情／本性」という概念を示し、俳諧に詠う対象固有の性情を捉える事に重点を置いた[38]。これを直接的に述べた芭蕉の言葉が「松の事は松に習へ」（『三冊子』赤）である[38]。これは私的な観念をいかに捨てて、対象の本情へ入り込む「物我一如」「主客合一」が重要かを端的に説明している[38]。
家系

芭蕉の家系は、伊賀の有力国人だった福地氏流松尾氏とされる。福地氏は柘植三方[注釈 1]の一氏で、平宗清の子孫を称していた。

天正伊賀の乱の時、福地氏当主・福地伊予守宗隆は織田方に寝返った。この功で宗隆は所領経営の継続を許された。しかし、のちに諸豪族の恨みを買って屋敷を襲われ、駿河へ出奔したという。
その他俳聖殿

忌日である10月12日（現在は新暦で実施される）は、桃青忌・時雨忌・翁忌などと呼ばれる。時雨は旧暦十月の異称であり、芭蕉が好んで詠んだ句材でもあった。例えば、猿蓑の発句「初時雨猿も小蓑を欲しげ也」などがある。

「松島やああ松島や松島や」は、かつては芭蕉の作とされてきたが記録には残されておらず、近年この句は江戸時代後期の狂歌師・田原坊の作ではないかと考えられている[39]。

芭蕉の終焉地は、御堂筋の拡幅工事のあおりで取り壊された。現在は石碑が大阪市中央区久太郎町3丁目5付近の御堂筋の本線と側道間のグリーンベルトに建てられている。またすぐ近くの真宗大谷派難波別院（南御堂）の境内にも辞世の句碑がある。

その死後、神格化が進み、寛政3年（1791年）には、白川伯王家から「桃青霊神」の神号が、天保14年（1843年）には、二条家から「花本大明神」の神号が授けられた[40]。
芭蕉忍者説

45歳にして『おくのほそ道』の約450里（1768キロメートル）に及ぶ旅程を踏破した芭蕉について、江戸時代当時のこの年齢の人としては大変な健脚であるとする見方が生じ[41]、さらにその出自に注目して、芭蕉は伊賀者（忍者）として藤堂家に仕えた無足人（準士分）であるとする説や母が伊賀忍者の百地氏と関連があるとする言説が唱えられ[42]、『おくのほそ道』には江戸幕府の命を受けた芭蕉が隠密として東北諸藩の様子を調査するという裏の目的が隠されているとする解釈も現れた[43]。

芭蕉忍者説を検証した三重大学准教授の吉丸雄哉（国際忍者学会所属）は、芭蕉の身分についてはすでに父の代で農民となっているため伊賀者ではなく[43]、母も百地氏とは関連がないと指摘し[42]、『おくのほそ道』の行程についても『曾良旅日記』の記述から分析した結果、芭蕉が一日に歩いた距離は長くても当時の平均的男性のそれより3割増しという程度で一般人と変わらず、大変な健脚だから忍者とする見方は成立しないと述べている[41][42]。また、芭蕉はその死後半世紀にして神格化が進み逸話が多く創作されたが、速歩や隠形などの忍術を用いたエピソードは見当たらない点も重視すべきと注意を促している[41]。

吉丸は、芭蕉忍者説が広まった過程も調査しており、その初出は昭和41年（1966年）に松本清張と樋口清之が発表した共著『東京の旅』（光文社）で、以降は文芸評論家の尾崎秀樹が芭蕉の母の血筋も取り上げながら同説を幾度も唱えたことが確認できるとし[44]、昭和45年（1970年）の斎藤栄による推理小説『奧の細道殺人事件』（光文社）や昭和63年（1988年）?平成元年（1989年）の連続テレビ時代劇『隠密・奥の細道』（テレビ東京）といったフィクションも手伝う形で、昭和戦後の忍者ブームと組み合わさって人口に膾炙したと考察する[43]。