天和年間、俳諧の世界では漢文調や字余りが流行し、芭蕉もその影響を受けた。また、芭蕉庵について歌った句を例にあげると、字余りの上五で外の情景を、中七と下五で庵の中にいる自分の様を描いている。これは和歌における上句「五・七・五」と下句「七・七」で別々の事柄を述べながら2つが繋がり、大きな内容へと展開させる形式と同じ手段を使っている。さらに中七・下五で自らを俳諧の題材に用いている点も特徴で、貞門・談林風時代の特徴「??は××である」と違いが見られる[15]。

天和期は芭蕉にとって貞門・談林風の末期とみなす評価もあるが、芭蕉にとってこの時期は表現や句の構造に様々な試みを導入し、意識して俳諧に変化を生み出そうと模索する転換期と考えられる[15]。
芭蕉発句

貞享年間に入ると、芭蕉の俳諧は主に2つの句型を取りつつ、その中に多彩な表現を盛り込んだ作品が主流となる。2つの句型とは、「??哉（省略される場合あり）」と「??や／??（体言止め）」である。前者の例は、馬をさへながむる雪の朝哉　（うまをさへ ながむるゆきの あしたかな）　『野ざらし紀行』

が挙げられる。一夜にして積もった雪景色の朝の風景がいかに新鮮なものかを、平凡な馬にさえ眼がいってしまう事で強調し、具象を示しながら一句が畳み掛けるように「雪の朝」へ繋げる事で気分を表現し、感動を末尾の「哉」で集約させている[33]。後者では、菊の香やならには古き仏達　（きくのかや ならにはふるき ほとけたち）　『笈日記』

があり、字余りを使わずに「や」で区切った上五と中七・下五で述べられる別々の事柄が連結し、広がりをもって融和している[33]。

さらに『三冊子』にて芭蕉は、「詩歌連俳はいずれも風雅だが、俳は上の三つが及ばないところに及ぶ」と言う。及ばないところとは「俗」を意味し、詩歌連が「俗」を切り捨てて「雅」の文芸として大成したのに対し、俳諧は「俗」さえ取り入れつつ他の3つに並ぶ独自性が高い文芸にあると述べている。この例では、蛸壺やはかなき夢を夏の月　（たこつぼや はかなきゆめを なつのつき）　『猿蓑』

を見ると、「蛸壺」という俗な素材を用いながら、やがて捕食される事など思いもよらず夏の夜に眠る蛸を詠い、命の儚さや哀しさを表現している[33]。
かるみの境地

元禄3年の『ひさご』前後頃から、芭蕉は「かるみ」の域に到達したと考えられる。これは『三冊子』にて『ひさご』の発句木のもとに汁も鱠も桜かな　（このもとに しるもなますも さくらかな）

の解説で「花見の句のかかりを心得て、軽みをしたり」と述べている事から考えられている[34]。「かるみ」の明確な定義を芭蕉は残しておらず、わずかに「高く心を悟りて俗に帰す」（『三冊子』）という言が残されている[22]。試された解釈では、身近な日常の題材を、趣向作意を加えずに素直かつ平明に表すこと[34]、和歌の伝統である「風雅」を平易なものへ変換し、日常の事柄を自由な領域で表すこと[35]とも言う。

この「かるみ」を句にすると、表現は作意が顔を出さないよう平明でさりげなくならざるを得ない。しかし一つ間違えると俳諧を平俗的・通俗的そして低俗なものへ堕落させる恐れがある。芭蕉は、高い志を抱きつつ「俗」を用い、俳諧に詩美を作り出そうと創意工夫を重ね、その結実を理念の「かるみ」を掲げ、実践した人物である[36]。
俳評

芭蕉は俳諧に対する論評（俳評）を著さなかった[29]。芭蕉は実践を重視し、また門人が別の考えを持っても矯正する事は無く、「かるみ」の不理解や其角・嵐雪のように別な方向性を好む者も容認していた[36]。下手に俳評を残せばそれを盲目的に信じ、俳風が形骸化することを恐れたとも考えられる[29]。ただし、門人が書き留める事は禁止せず、土芳の『三冊子』や去来の『去来抄』を通じて知る事ができる[29]。

「かるみ」にあるように「俗」を取り込みつつ、芭蕉は「俗談平話」すなわちあくまで日常的な言葉を使いながらも、それを文芸性に富む詩語化を施して、俳諧を高みに導こうとしていた。これを成すために重視した純粋な詩精神を「風雅の誠」と呼んだ[37]。これは、宋学の世界観が言う万物の根源「誠」が意識されており、風雅の本質を掴む（『三冊子』では「誠を責むる」と言う）ことで自ずと俳諧が詠め、そこに作意を凝らす必要が無くなると説く[37]。この本質は固定的ではなく、おくのほそ道で得た「不易流行」の通り不易＝「誠によく立ちたる姿」と流行＝「誠の変化を知（る）」という2つの概念があり、これらを統括した観念を「誠」と定めている[37]。

風雅の本質とは、詩歌では伝統的に「本意」と呼ばれ尊重すべきものとされたが、実態は形骸化しつつあった。芭蕉はこれに代わり「本情／本性」という概念を示し、俳諧に詠う対象固有の性情を捉える事に重点を置いた[38]。これを直接的に述べた芭蕉の言葉が「松の事は松に習へ」（『三冊子』赤）である[38]。これは私的な観念をいかに捨てて、対象の本情へ入り込む「物我一如」「主客合一」が重要かを端的に説明している[38]。
家系

芭蕉の家系は、伊賀の有力国人だった福地氏流松尾氏とされる。福地氏は柘植三方[注釈 1]の一氏で、平宗清の子孫を称していた。

天正伊賀の乱の時、福地氏当主・福地伊予守宗隆は織田方に寝返った。この功で宗隆は所領経営の継続を許された。しかし、のちに諸豪族の恨みを買って屋敷を襲われ、駿河へ出奔したという。
その他俳聖殿

忌日である10月12日（現在は新暦で実施される）は、桃青忌・時雨忌・翁忌などと呼ばれる。時雨は旧暦十月の異称であり、芭蕉が好んで詠んだ句材でもあった。例えば、猿蓑の発句「初時雨猿も小蓑を欲しげ也」などがある。

「松島やああ松島や松島や」は、かつては芭蕉の作とされてきたが記録には残されておらず、近年この句は江戸時代後期の狂歌師・田原坊の作ではないかと考えられている[39]。