ネタ動画やドッキリなどをテーマに動画投稿を始める[3]。2022年1月現在チャンネルで公開されている一番古い動画は2013年10月15日に投稿された「鼻からミルクティーを一気飲み」で、約200万回の再生がある。リーダーのてつやによると、“子供がやりたくてもやれないことを代わりにやる”というのが東海オンエアだと語っている[4]。また、メンバーの虫眼鏡によると、動画投稿を始めた理由としては「自分達のやっている悪ふざけを色々な人に見てもらえたら面白いのでは」という気持ちがあったという[5]。
活動初期から過激な内容に果敢にチャレンジしており[6]、グループメンバーは長期にわたる過酷な罰ゲームを課すことを「十字架」と呼ぶ[7]。例として「令和が終わるまでシュークリームを食べられない」（てつや）、「1ヶ月間ふんどし生活」 (虫眼鏡）、過去には「3ヶ月間ファラオの恰好をする」（りょう）[8]、「1ヶ月間語尾が『ごわす』」（ゆめまる）などといったものがあり[9]、その絶対的な執行はプライベートまで及ぶ[10]。体を張った企画をやらせたらYouTuber界一との声も高い[6]。
来歴
2013年（平成25年）
10月12日、YouTubeチャンネルを開設[11]。前述の通り、10月15日に初の動画を投稿しているが、チャンネル開設日の10月12日を記念日としている[動画 3]。
2015年（平成27年）
11月15日、愛知産業大学にてオフ会イベント「秋だ！お芋だ！東海オンエア超絶大収穫祭！！」を開催[12]。
2016年（平成28年）
8月4日、岡崎城下家康公夏まつりにゲスト出演し、愛知県岡崎市より「岡崎観光伝道師」に任命される[13]。以降、2020年まで毎年任命され続けている[14]。
7月1日、所属事務所のGENESIS ONEを退所することを発表した[動画 1]。
11月18日、UUUM主催のイベント「U-FES.2017」でUUUMに加入することがサプライズ発表され、登場した[15]。
2019年 （平成31年・令和元年）
6月17日、日本コカ・コーラ株式会社の東京オリンピックに向けた「チーム コカ・コーラ 東京2020オリンピック」のアンバサダーに就任したことが発表された[16]。HIKAKIN、はじめしゃちょー、フィッシャーズ、アバンティーズ、水溜りボンドと共にイベントにも出演している。
11月16日・2020年1月18日、宮城・島根でイベントツアー『ガチンコくじくじ ビキビキ ツアツア ドンドン!ツアー』を開催。2020年5月に開催予定であった栃木公演、三重公演は新型コロナウイルス感染拡大の状況を鑑みて中止となった[17][注 1]。
2020年（令和2年）
1月17日、BitStar社の集計による日本国内のチャンネル登録者数1,000人以上のYouTubeチャンネルの「2019年チャンネル総再生数ランキング」で1位になったことがわかった[18]。
7月31日、BitStar社の集計による「2020年上半期のYouTubeチャンネル総再生数ランキング」で1位になったことがわかった[19]。
2021年 （令和3年）
4月25日から4ヶ月間、岡崎市と名古屋鉄道（名鉄）がタイアップした「カモン岡崎キャンペーン」により、同社の3500系電車（3508F）の車体にメンバー6人を大きく描いたラッピングを施して運行した[20]。
7月29日、それまで黙認状態であった切り抜き動画に対し、その作成を公認し、UUUMと分配する形での配信者の収益化をUUUMでは初めて認めた[21]。
2022年（令和4年）
3月14日、チャンネル開設から8年半で、メインチャンネルでの総再生回数が100億回を突破した[22]。てつやはこれに対し「この世の『大きな数字』はよく『100万』と例えられますが、『ありえないバカでかい規模』の時に使われるのがこの『100億』という数字です。ついに我々もありえないバカでかい規模のグループになってしまいました。これも二重に、いつも支えてくれる皆様と俺たちのおかげです。本当にありがとうございます。これから先、目指すは宇宙!!!」とコメントした。なお100億回突破は、日本国内のクリエイターとしてはフィッシャーズ、キッズラインに続いて3組目となる。
7月27日 - 8月31日、岡崎シビコにて自身初となる展示会『東海オンエアの展示室』が開催[23]。動画内で登場したメンバー自作の工作物や小道具などが展示された。
9月2日、愛知県名古屋市でオープンした大型ライブハウス『Lives NAGOYA』の施設命名権（ネーミングライツ）を取得し、2022年9月1日から2023年3月31日まで呼称を『東海オンエア Lives（Lives NAGOYA）』としたことを発表[24]。
9月11日、ぴあアリーナMMにて自身初となるアリーナでの単独イベント『T 東海オンエア C カモン東京!! G ゴッドオブエンターテインメント ?こんなのアリーなんですか??』が開催[25]。『ABEMA PPV ONLINE LIVE』にて両公演が生配信された[26]。
9月22日、『第4回 Influencer's EXPO 2022 A / W』内で行われた『インフルエンサーズアワード2022』のゲーム・エンタメ部門を受賞[27][28]。
10月12日、翌年の10周年記念日に向けて、10周年特設サイトをオープンしたことを発表[29]。あわせて『東海オンエア 10周年プロジェクト』の公式Twitterアカウントを開設[30]。
10月22日から4ヶ月間、前年に続いて岡崎市と名古屋鉄道がタイアップした「カモン岡崎キャンペーン」を実施[31]。
11月25日 - 27日に開催の『東京コミックコンベンション2022』のPR大使に就任[32]。
2023年（令和5年）
3月29日 - 4月10日、ジェイアール名古屋タカシマヤにて『東海オンエア ミュージアム』を開催[33]。
4月24日、旅行情報誌るるぶとのコラボ本「るるぶ東海オンエア」が発売[34]。
7月22日 - 9月20日、名鉄センタービルにてポップアップショップ『東海オンエ屋』を開催[35]。
8月24日、サブチャンネルのチャンネル登録者数が300万人を突破[36]。
9月15日、メインチャンネルのチャンネル登録者数が700万人を突破[37]。
10月17日以降[注 2]、しばゆーとその関係者に端を発する問題が生じ、それに伴う諸事情により、グループとしての活動・動画投稿を事実上休止する[38]。
10月25日、8日ぶりに動画を投稿[動画 4]。