不祥事で芸能活動を自粛していた1987年に書いた推理小説『ビートたけし殺人事件』がベストセラーになり、1988年にTBSでドラマ化され、東国原自身もたけし軍団の面々と共に出演。後に結婚することになるかとうかず子もヒロイン役で出演していた。
不祥事・前科

1986年12月9日、ビートたけしに率いられてたけし軍団と共に講談社を襲撃、暴行罪で現行犯逮捕されたが不起訴処分（起訴猶予）となる。→詳細はフライデー襲撃事件を参照。

1997年に催されたオフィス北野の新年会において、当時たけし軍団に在籍していた男性の側頭部を蹴って頭部打撲等のけがを負わせたとして、1999年11月22日に傷害容疑で書類送検された。東国原は暴行の事実を認め、略式起訴で罰金を払い、芸能活動を再度自粛した。東国原の公式ウェブサイトでの説明によると、先輩として規律を正す意味（鉄拳制裁）で蹴ったとし、自著の中で件の後輩が事務所の経費を無断で使い込んでいた疑惑に対して「先輩として」怒ってしまったと明かし、暴行傷害行為に至った事については全面的に認め反省を表している。ただし、男性はブログで暴行事件について反論し[8]、後に東国原に500万円の慰謝料などを求める訴訟を起こしている。以降、たけし軍団では、鉄拳制裁が禁止となった。

1998年10月13日、東京都内のイメージクラブ店が未成年の従業員を使っていたことで、児童福祉法違反並びに東京都青少年健全育成条例違反の容疑で経営者が逮捕された。その当時16歳であった従業員の少女が、性的なサービスをした客として東国原の名前を供述したことで、東国原も同容疑で警察から任意の事情聴取を1回受けたが、「18歳未満とは知らなかった」と釈明した。当時の妻のかとうもマスコミを通じ、謝罪の文書を発表した。以後芸能活動を5か月間自粛した。東国原自身は法的責任を問われなかったが、倫理的な性質の問題からマスコミでは「淫行事件」として大々的に報道され、社会の激しい批判を浴びることとなった[9]。その後も一部で「東国原は少女への淫行で逮捕された」と誤解されることがあるが、前述の通り、任意の事情聴取のみであるため逮捕と訴追の事実はなく実際は犯罪歴ではない。

政治家“東国原英夫”に転身

2006年に本人を代表とする政治研究会「そのまんま会」を設立、12月4日に故郷宮崎県の県選挙管理委員会に政治団体としての届け出を行い、地元での事務所開きにおいて、支援者を前に自らの出馬にかける思いを語った際は過去の不祥事についても自ら切り出し語った。その数日後に、所属していたオフィス北野を退社。官製談合事件で当時の現職知事安藤忠恕が逮捕されたことに伴う第17回宮崎県知事選挙（2007年1月21日投開票）へ無所属で立候補。当初は過去の問題行動や言動などのイメージもあって出馬を疑問視する声や東国原を泡沫候補とする声もあった。

東国原は選挙活動において、タレント候補にありがちなタレントの選挙応援を一切受けないこと、遊説や立会演説では宮崎弁を使いさらに早稲田大学出身をアピールし、愚直なまでに宮崎に関する政策を訴えるなど「脱タレント」を印象付ける選挙活動を展開した。得意のマラソンも選挙活動最終日まで封印。最後の最後でマラソンをしながら選挙活動を行った。宮崎再建・宮崎自立のための具体策を打ち出した『そのまんまマニフェスト』や無所属であることの「しがらみのなさ」を強調しての県政批判などは政治に無関心な無党派層の関心を呼び起こしただけではなく、現状に不満を持つ政党支持層へも支持を拡大していくこととなった。マニフェストの作成には渡瀬裕哉が参加した[10]。

東国原をサポートする政務秘書に元たけし軍団の吉川敏夫が就任する。早川伸吾と共に、多忙な東国原の生活面を助けている。

こうして、「しがらみのなさ」や「宮崎を変える」という期待感が県民に好印象を与えたことに加え、保守陣営の分裂という追い風も幸いして、投票のうち約45%を得て当選した。各マスコミによる出口調査では無党派層だけでなく各政党支持層からも一定の票を獲得したことが窺える。小学校の卒業文集に「夢は政治家とお笑い芸人」と書いていたが、その夢を2つとも叶えることとなった。
宮崎県知事として
2007年

早稲田大学受験にあたって、政治家への転身の希望までは告げぬまま、ビートたけしに相談を持ちかけたところ、「どんな政権になっても生き延びるのが芸人であり、社会の問題をただすのは芸人ではない。政治家として活動するのであれば、たけし軍団を脱退し、師弟関係を一度解消すること。」と、政治家への転身の希望を見透かしていたビートたけしから条件付きで承諾を得た。このため、選挙活動は芸名の「そのまんま東」で行なったが、県知事に就任してからは本名で活動している。一方、返上された「そのまんま東」の芸名は、2007年3月にたけしの付き人であるゾマホン・ルフィンが「2代目」として襲名した[注 2]。

作業服で初登庁したり、「椅子をパイプ椅子に替える」「こんな立派な机もいらない」「退職金は出来高払い。議会がいらないと言えばいらない」などの言動が地元では好意的に受け止められている。知事専用の公用車について、当初は「廃止する」と述べていたが、燃費や他の手段を使った場合のコストなどの問題を考え、車種をトヨタの「センチュリー」から、ハイブリッドカーである「トヨタ・エスティマ」へ乗り換え、これにより年60万円の公費削減となった。似たような理由で知事公舎にも住んでいない（置き換えられたセンチュリーは競売に掛けられ、255万円で落札（譲渡）された。また副知事車両、出納長車両も同様に競売に掛けられ落札された）。

報道番組やワイドショーに連日報道されたり多くの特集が組まれると、積極的に出演して宮崎県の宣伝を行い、自らを「宮崎県のセールスマン」と称した。バラエティー番組への出演も多く「テレビに出演しすぎだ」「知事になってもタレントのつもりでいる」などの批判が一部からも挙がるも[11]、本人は宮崎県の全国に対する効果的なPR活動として重点を置いた。就任後のテレビ番組出演はすべて宮崎県のPR目的であるため、スケジュール、時間的にどうしても不可能な場合を除き、極力出演依頼を断らないようにしていた。出演料もタレント時代では考えられないような低い条件でも出演を断ることはほぼなかった。仕事によっては、ほぼノーギャラで交通費など雑費のオファー側負担だけでもテレビ番組やイベントに出演することもあった。

2007年1月23日の知事就任直前に清武町で、直後に日向市、新富町でそれぞれ鳥インフルエンザが発生した。この状況に素早く対処すべく、1月29日に中央省庁を訪れて国からの財政支援などを要請した。県内の民放局で流す、県内産の鶏肉や鶏卵の安全性を訴えるCMに自ら出演したり、宮崎県の巨人軍キャンプとソフトバンクの練習場を訪れて宮崎県産地鶏などを贈呈するなど、風評被害対策のために鶏肉の安全性と県内特産品を売り込んだ。ソフトバンクのキャンプで監督の王貞治と会って、「王監督の手は神のようだ」と言っていた。

2007年2月15日に「オール野党」とも評される県議会で所信表明演説を行なった。その様子は宮崎放送（MRT、TBS系列）で午前9時55分から生中継（所信表明演説の中継は県議会史上初）され、普段は埋まることのない60の傍聴席を求めて93人の市民が訪れるなど、異例づくめの所信表明演説となった。その際に発した「宮崎をどげんかせんと（どうにかしないと）いかん」というフレーズは幾度となくマスコミに取り上げられ、注目を集めた。この言葉は流行語大賞にも選ばれた。実際は「どげんかせんないかん」が正しく、本人もそう発声している。地元都城では、「どげんかせんといかん」と発声することはまずない。「どげんか」と発声するのは都城など旧薩摩藩領だった地域で話される薩隅方言系の諸県弁の特徴であり、宮崎市などで話される豊日方言系の宮崎弁では「どんげか」と発声する。こういったことが間違った形で広まり、流行語大賞も間違った形でノミネート・受賞に至った。

2003年に4億9600万円の公費を費やして建設された知事公舎を批判し、選挙前から住んでいるマンションに知事に当選後も住んでいたが、当選後は自宅マンションや近隣住民へのいたずらが多く迷惑を掛けているとの理由で勤務先の県庁に歩いて行ける近場のマンションをローンで購入し、2007年3月29日から住んでいる。