父方の李一族は現在の福建省永定から台湾へ移住してきた客家の系譜で、祖父の代にはアヘンの販売権を有しており、経済的に安定した家庭環境によって幼少の頃から教育環境に恵まれていた。なお、母方は?南民系であるうえ、一族も移住後に現地コミュニティと融合していたことから、登輝自身に客家としてのアイデンティティはあまりなかった[6]。

公学校に入学した登輝は、日本名「岩里政男」を通称として父から授けられた[6]。父の転勤に伴い6歳から12歳まで汐止公学校、南港公学校、三芝公学校、淡水公学校と4度の転校を繰り返した。淡水公学校卒業後は私立台北国民中学（現在の大同高級中学）に入学したが、1年後の1938年に淡江中学校へ転校。淡江中学校では学業に専念し首席で卒業。卒業後は台北高等学校に合格。

当時の「内台共学」教育により登輝は生涯流暢な日本語を話し、後年行われた司馬遼太郎との対談においては「22歳（1945年）までは日本人だった[8]」と語り[7]、「難しいことは日本語で考える」と公言していた[9]。中華民国籍取得後も、訪日時には日本語を使用していた。
京都帝国大学時代

1942年9月、戦時の在学期間短縮措置により台北高等学校を卒業[6]。同年10月、現地の台北帝国大学には現地人に対する入学制限から進学することがかなわず（一説には旅順工業大学を受験したが合格しなかったとも[6]）、本土の京都帝国大学農学部農業経済学科に進学した。農業経済学を選択した理由として、本人によれば幼少時に小作人が苦しんでいる不公平な社会を目の当たりにした事と、高校時代の歴史教師である塩見薫の影響によりマルクス主義の唯物史観の影響を受けたこと、農業問題は台湾の将来と密接な関係があると思ったことを理由として挙げている[6][10]。大学時代は自ら「農業簿記」を学び、同時にマルクスや河上肇などの社会主義関連の書籍に親しんでいた[11]。当時の登輝は、台湾よりも台湾人に門戸が開かれていた、満洲で卒業後に立身出世を目指すことを考えていた[6]。
旧日本陸軍軍歴

1944年にほかの文科系学生と同じように学徒出陣により出征する[注釈 1]。大阪師団に徴兵検査第一乙種合格（特別甲種幹部候補生）で入隊し、台湾に一時帰って基礎訓練を終えた後日本に戻り[7]、その後千葉陸軍高射学校に見習士官として配属される[12]。その直後の1945年3月10日、東京大空襲に遭遇。千葉の上空を通って東京方面に向かう米軍機に向けて高射砲を撃つ。爆撃で金属片が顔をかすめたが無事だった。大空襲の翌日である3月11日、爆撃で戦死した小隊長に代わって被災地で救援を指揮[12]。その後、終戦を名古屋で迎え、直後の昇進によりいわゆるポツダム少尉となる[7]。召集された際、日本人の上官から「お前どこへ行く？ 何の兵になるか？」と聞かれ、迷わず「歩兵にしてください」と言い、加えて「二等兵にしてください」とまで要求したところ、その上官から「どうしてそんなきついところへ行きたいのか」[注釈 2]と笑われたという[13]。
台湾大学時代曽文恵と結婚

1945年8月15日の日本の敗戦とそれに伴う中華民国による台湾接収を受けて、中華民国籍となる。登輝は京大に復学して学業を継続するか悩んだ後、新生台湾建設に貢献すべく帰国を決意する[14]。日本軍が台湾から撤退した後の1946年春に台湾へ帰り、同年夏に[14]台湾大学農学部農業経済学科に編入学した。

呉克泰の証言では、登輝は、彼の要請を受けて、台湾に帰国後間もない1946年9月に中国共産党に入党。同年発生した米軍兵士による北京大学生強姦事件（沈崇事件（中国語版））に抗議する反米デモや翌1947年の国民党による二・二八事件に反発する暴動などに参加した。二・二八事件では登輝は台湾人および日本人としての経歴から、この事件で粛清の対象になる可能性が高かったため、知人の蔵に匿われた[15]。この頃の登輝については、複数の証言があるが、共産党員としての活動期間は概ね2年間とされる[16][17]。ただ、李登輝本人は、自身の著書「新・台湾の主張」の74ページ1?3行目で、「なお、台湾のいわゆる大陸よりのメディアである『中国時報』が、過去、李登輝が共産党に二回入党し、二回脱退したという虚報を流したことがある。共産党のような恐ろしい組織に入って無事に出てこられるはずがない。全くの事実無根である。」と述べ、共産党に所属したという見解を全面的に否定している。

このことに関して、共産党員になるには党組織による観察が一年以上必要なので、台湾に引き揚げてから二・二八事件が発生するまでに共産党員になるのは不可能だとする意見もあったが[18]、2002年に行われたインタビューで、登輝自身がかつて共産主義者であったことを認めた。登輝は同インタビューの中で、「共産主義理論をよく理解しており、共産主義は失敗する運命にあることを知っているので、共産主義には長い間反対していた」と述べた。さらに自身の国民党への強い憎悪のために共産主義に傾倒したとも述べている[19]。また、当時毛沢東が唱えていた新民主主義を研究していた新民主同志會（中国語版）に所属して後にこの組織が共産党に引き継がれてから「離党」したので「入党」ではないと疑惑を否定した[20]。

1948年に農学士の称号を得る。1949年8月、台湾大学を卒業し、同大学農学部の助手として採用された。同年2月には、淡水の地主の娘であり、台北第二女子中学（日本統治時代は台北第三高女と称し現在は台北市立中山女子高級中学）の曽文恵（中国語版）と見合いにより結婚[21]。なお、1949年は国共内戦での中華民国軍の敗北が明らかとなり?介石政権が台湾に逃れてきた時期にあたり、5月19日には戒厳令が台湾全域に施行され、登輝も9月に台湾省警備総司令部による検挙を受けた[21]。
アメリカ留学時代

1950年に長男李憲文をもうけ、1952年に中美（米）基金奨学金を獲得しアメリカに留学、アイオワ州立大学で農業経済学を研究した。1953年に修士学位を獲得して帰国、台湾省農林庁技正（技師）兼農業経済分析係長に就任する傍ら、台湾大学の講師として勤務することになった。