有機塩素化合物
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ジクロロメタン・クロロホルム・四塩化炭素などの様々な単純塩素化炭化水素が海藻から単離されている[9]

ダイオキシン類は森林火災などの高温条件において発生し、また雷による発火で生じた灰の中からも発見されている[10]

毒性かつては防疫対策に用いられていたDDT

有機塩素化合物のいくつかは、ヒトを含めた動植物に対して強い毒性を持つ。塩素を含む有機物を燃焼させたとき生成するダイオキシン類や、DDTに代表される数種の殺虫剤は、残留性有機汚染物質であり、環境中に放出されると長期にわたって生態系に影響を与える。

例えば DDT は20世紀中頃に殺虫剤として広く用いられたが、生体中で代謝分解されず、また脂肪組織に溶け込み排出されにくいため、食物連鎖を通した生物濃縮によって上位捕食者の体内に高濃度で蓄積された。この結果、鳥類ではカルシウム代謝を阻害され、数種の鳥類捕食者ではその個体数の激しい低下があった。レイチェル・カーソン

レイチェル・カーソンは DDT の農薬毒性を公衆に認識させるため、1962年に『沈黙の春』を著した。以降、多くの国々が数種の有機塩素化合物の使用を段階的に廃止し、生産・使用が制限されて長年経過したにもかかわらず、残留した DDT や PCBなど多くの有機塩素化合物がヒトや哺乳類において継続的に検出されており、特に北極圏海生哺乳類で高濃度である。これらの化学種は哺乳類では母乳に含まれるため授乳によって子に移動する。

四塩化炭素のような塩素化溶媒は適切な処分を行わないと地下水に蓄積する。ホスゲンのようないくつかの高反応性有機塩素化合物は化学兵器に使われた。

一般に、有機塩素化合物の毒性は含まれる塩素原子に直接由来するものではない。一方、フロン類に含まれる塩素はオゾン層を破壊する直接的な原因となっている。
脚注^ MDL Drug Data Report (MDDR), Elsevier MDL, version 2004.2
^ a b Gordon W. Gribble (1998). “Naturally Occurring Organohalogen Compounds”. Acc. Chem. Res. 31 (3): 141?152. doi:10.1021/ar9701777. 
^ Gordon W. Gribble (1999). “The diversity of naturally occurring organobromine compounds”. Chemical Society Reviews 28 (5): 335. doi:10.1039/a900201d. 
^ Kjeld C. Engvild (1986). “Chlorine-Containing Natural Compounds in Higher Plants”. Phytochemistry 25 (4): 7891?791. 
^ Pless, Tanja; Boettger, Michael; Hedden, Peter; Graebe, Jan (1984). “Occurrence of 4-Cl-indoleacetic acid in broad beans and correlation of its levels with seed development”. Plant Physiology 74 (2): 320?3. PMC 1066676. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1066676/. 
^ Magnus, Volker; Ozga, Jocelyn A.; Reinecke, Dennis M.; Pierson, Gerald L.; Larue, Thomas A.; Cohen, Jerry D.; Brenner, Mark L. (1997). “4-chloroindole-3-acetic and indole-3-acetic acids in Pisum sativum”. Phytochemistry 46 (4): 675?681. doi:10.1016/S0031-9422(97)00229-X. 
^ Christian Nilewski, Roger W. Geisser & Erick M. Carreira, "Total synthesis of a chlorosulpholipid cytotoxin associated with seafood poisoning", Nature 457, 573-576 (2009). doi:10.1038/nature07734
^ Public Health Statement - Chloromethane, Centers for Disease Control, Agency for Toxic Substances and Disease Registry
^ Gribble, G. W. (1996). “Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey”. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 68: 1?423. doi:10.1021/np50088a001. 
^ Gribble, G.W. (1994). “The Natural production of chlorinated compounds”. Environmental Science and Technology 28: 310A?319A. doi:10.1021/es00056a001. 

関連項目

ハロゲン化アルキル

有機フッ素化合物

有機臭素化合物

有機ヨウ素化合物

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炭素との化学結合

CHHe
CLiCBeCBCCCNCOCFNe
CNaCMgCAlCSiCPCSCClCAr
CKCCaCScCTiCVCCrCMnCFeCCoCNiCCuCZnCGaCGeCAsCSeCBrCKr
CRbCSrCYCZrCNbCMoCTcCRuCRhCPdCAgCCdCInCSnCSbCTeCICXe
CCsCBaCHfCTaCWCReCOsCIrCPtCAuCHgCTlCPbCBiCPoCAtRn
FrCRaRfDbCSgBhHsMtDsRgCnNhFlMcLvTsOg

CLaCCeCPrCNdCPmCSmCEuCGdCTbCDyCHoCErCTmCYbCLu
AcCThCPaCUCNpCPuCAmCCmCBkCCfCEsFmMdNoLr

凡例有機化学有機金属化学


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