漢語が日本で用いられるようになると、古来の日本に無かった合拗音「クヮ・グヮ」「クヰ・グヰ」「クヱ・グヱ」の音が発音されるようになった[140]。これらは [kwa] [?we] などという発音であり、「キクヮイ（奇怪）」「ホングヮン（本願）」「ヘングヱ（変化）」のように用いられた。当初は外来音の意識が強かったが、平安時代以降は普段の日本語に用いられるようになったとみられる[144]。ただし「クヰ・グヰ」「クヱ・グヱ」の寿命は短く、13世紀には「キ・ギ」「ケ・ゲ」に統合された。「クヮ」「グヮ」は中世を通じて使われていたが、室町時代にはすでに「カ・ガ」との間で混同が始まっていた。江戸時代には混同が進んでいき、江戸では18世紀中頃には直音の「カ・ガ」が一般化した。ただし一部の方言には今も残っている[57]。

漢語は平安時代頃までは原語である中国語に近く発音され、日本語の音韻体系とは別個のものと意識されていた。入声韻尾の [-k], [-t], [-p], 鼻音韻尾の [-m], [-n], [-?] なども原音にかなり忠実に発音されていたと見られる。鎌倉時代には漢字音の日本語化が進行し、[?] はウに統合され、韻尾の [-m] と [-n] の混同も13世紀に一般化し、撥音の /?/ に統合された。入声韻尾の [-k] は開音節化してキ、クと発音されるようになり、[-p] も [-?u]（フ）を経てウで発音されるようになった。[-t] は開音節化したチ、ツの形も現れたが、子音終わりの [-t] の形も17世紀末まで並存して使われていた。室町時代末期のキリシタン資料には、「butmet」（仏滅）、「bat」（罰）などの語形が記録されている。江戸時代に入ると開音節の形が完全に一般化した。

近代以降には、外国語（特に英語）の音の影響で新しい音が使われ始めた。比較的一般化した「シェ・チェ・ツァ・ツェ・ツォ・ティ・ファ・フィ・フェ・フォ・ジェ・ディ・デュ」などの音に加え、場合によっては、「イェ・ウィ・ウェ・ウォ・クァ・クィ・クェ・クォ・ツィ・トゥ・グァ・ドゥ・テュ・フュ」などの音も使われる[145]。これらは、子音・母音のそれぞれを取ってみれば、従来の日本語にあったものである。「ヴァ・ヴィ・ヴ・ヴェ・ヴォ・ヴュ」のように、これまで無かった音は、書き言葉では書き分けても、実際に発音されることは少ない。
文法史
活用の変化

動詞の活用種類は、平安時代には9種類であった。すなわち、四段・上一段・上二段・下一段・下二段・カ変・サ変・ナ変・ラ変に分かれていた。これが時代とともに統合され、江戸時代には5種類に減った。上二段は上一段に、下二段は下一段にそれぞれ統合され、ナ変（「死ぬ」など）・ラ変（「有り」など）は四段に統合された。これらの変化は、古代から中世にかけて個別的に起こった例もあるが、顕著になったのは江戸時代に入ってからのことである。ただし、ナ変は近代に入ってもなお使用されることがあった。

このうち、最も規模の大きな変化は二段活用の一段化である。二段→一段の統合は、室町時代末期の京阪地方では、まだまれであった（関東では比較的早く完了した）。それでも、江戸時代前期には京阪でも見られるようになり、後期には一般化した[146]。すなわち、今日の「起きる」は、平安時代には「き・き・く・くる・くれ・きよ」のように「き・く」の2段に活用したが、江戸時代には「き・き・きる・きる・きれ・きよ（きろ）」のように「き」の1段だけで活用するようになった。また、今日の「明ける」は、平安時代には「け・く」の2段に活用したが、江戸時代には「け」の1段だけで活用するようになった。しかも、この変化の過程では、終止・連体形の合一が起こっているため、鎌倉・室町時代頃には、前後の時代とは異なった活用の仕方になっている。次に時代ごとの活用を対照した表を掲げる。

現代の語形時代語幹未然連用終止連体已然命令
起きる平安おききくくるくれきよ
室町ききくるくるくれきよ
江戸きききるきるきれきよ（きろ）
明ける平安あけけくくるくれけよ
室町けけくるくるくれけよ
江戸けけけるけるけれけよ（けろ）
死ぬ平安しなにぬぬるぬれね
室町
?
近代なにぬるぬるぬれね
なにぬぬねね
有る平安あらりりるれれ
室町らりるるれれ
江戸らりるるれれ

形容詞は、平安時代には「く・く・し・き・けれ（から・かり・かる・かれ）」のように活用したク活用と、「しく・しく・し・しき・しけれ（しから・しかり・しかる・しかれ）」のシク活用が存在した。この区別は、終止・連体形の合一とともに消滅し、形容詞の活用種類は一つになった。

今日では、文法用語の上で、四段活用が五段活用（実質的には同じ）と称され、已然形が仮定形と称されるようになったものの、活用の種類および活用形は基本的に江戸時代と同様である。
係り結びとその崩壊

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かつての日本語には、係り結びと称される文法規則があった。文中の特定の語を「ぞ」「なむ」「や」「か」「こそ」などの係助詞で受け、かつまた、文末を連体形（「ぞ」「なむ」「や」「か」の場合）または已然形（「こそ」の場合）で結ぶものである（奈良時代には、「こそ」も連体形で結んだ）。

係り結びをどう用いるかによって、文全体の意味に明確な違いが出た。たとえば、「山里は、冬、寂しさ増さりけり」という文において、「冬」という語を「ぞ」で受けると、「山里は冬ぞ寂しさ増さりける」（『古今集』）という形になり、「山里で寂しさが増すのは、ほかでもない冬だ」と告知する文になる。また仮に、「山里」を「ぞ」で受けると、「山里ぞ冬は寂しさ増さりける」という形になり、「冬に寂しさが増すのは、ほかでもない山里だ」と告知する文になる。

ところが、中世には、「ぞ」「こそ」などの係助詞は次第に形式化の度合いを強め、単に上の語を強調する意味しか持たなくなった。そうなると、係助詞を使っても、文末を連体形または已然形で結ばない例も見られるようになる。また、逆に、係助詞を使わないのに、文末が連体形で結ばれる例も多くなってくる。こうして、係り結びは次第に崩壊していった。

今日の口語文には、規則的な係り結びは存在しない。ただし、「貧乏でこそあれ、彼は辛抱強い」「進む道こそ違え、考え方は同じ」のような形で化石的に残っている。
終止・連体形の合一

活用語のうち、四段活用以外の動詞・形容詞・形容動詞および多くの助動詞は、平安時代には、終止形と連体形とが異なる形態を採っていた。たとえば、動詞は「対面す。」（終止形）と「対面する（とき）」（連体形）のようであった。ところが、係り結びの形式化とともに、上に係助詞がないのに文末を連体形止め（「対面する。」）にする例が多く見られるようになった。たとえば、『源氏物語』には、すこし立ち出でつつ見わたしたまへば、高き所にて、ここかしこ、僧坊どもあらはに見おろさるる。—『源氏物語』若紫巻[147]

などの言い方があるが、本来ならば「見おろさる」の形で終止すべきものである。このような例は、中世には一般化した。その結果、動詞・形容詞および助動詞は、形態上、連体形と終止形との区別がなくなった。

形容動詞は、終止形・連体形活用語尾がともに「なる」になり、さらに語形変化を起こして「な」となった。たとえば、「辛労なり」は、終止形・連体形とも「辛労な」となった。もっとも、終止形には、むしろ「にてある」から来た「ぢや」が用いられることが普通であった。したがって、終止形は「辛労ぢや」、連体形は「辛労な」のようになった。「ぢや」は主として上方で用いられ、東国では「だ」が用いられた。今日の共通語も東国語の系統を引いており、終止形語尾は「だ」、連体形語尾は「な」となっている。このことは、用言の活用に連体形・終止形の両形を区別すべき根拠の一つとなっている。

文語の終止形が化石的に残っている場合もある。文語の助動詞「たり」「なり」の終止形は、今日でも並立助詞として残り、「行ったり来たり」「大なり小なり」といった形で使われている。
可能動詞

今日、「漢字が書ける」「酒が飲める」などと用いる、いわゆる可能動詞は、室町時代には発生していた。この時期には、「読む」から「読むる」（＝読むことができる）が、「持つ」から「持つる」（＝持つことができる）が作られるなど、四段活用の動詞を元にして、可能を表す下二段活用の動詞が作られ始めた。これらの動詞は、やがて一段化して、「読める」「持てる」のような語形で用いられるようになった[注釈 33]。これらの可能動詞は、江戸時代前期の上方でも用いられ、後期の江戸では普通に使われるようになった[148]。

従来の日本語にも、「（刀を）抜く時」に対して「（刀が自然に）抜くる時（抜ける時）」のように、四段動詞の「抜く」と下二段動詞の「抜く」（抜ける）とが対応する例は多く存在した。この場合、後者は、「自然にそうなる」という自然生起（自発）を表した。そこから類推した結果、「文字を読む」に対して「文字が読むる（読める）」などの可能動詞が出来上がったものと考えられる。

近代以降、とりわけ大正時代以降には、この語法を四段動詞のみならず一段動詞にも及ぼす、いわゆる「ら抜き言葉」が広がり始めた[注釈 34]。「見られる」を「見れる」、「食べられる」を「食べれる」、「来られる」を「来れる」、「居（い）られる」を「居（い）れる」という類である。この語法は、地方によっては早く一般化し、第二次世界大戦後には全国的に顕著になっている。
受け身表現

受け身の表現において、人物以外が主語になる例は、近代以前には乏しい。もともと、日本語の受け身表現は、自分の意志ではどうにもならない「自然生起」の用法の一種であった[149]。したがって、物が受け身表現の主語になることはほとんどなかった。『枕草子』の「にくきもの」にすずりに髪の入りてすられたる。（すずりに髪が入ってすられている）—『枕草子』[150]

とある例などは、受け身表現と解することもできるが、むしろ自然の状態を観察して述べたものというべきものである。一方、「この橋は多くの人々によって造られた」「源氏物語は紫式部によって書かれた」のような言い方は、古くは存在しなかったと見られる。これらの受け身は、状態を表すものではなく、事物が人から働き掛けを受けたことを表すものである。

「この橋は多くの人々によって造られた」式の受け身は、英語などの欧文脈を取り入れる中で広く用いられるようになったと見られる[151]。