結成当時「労働戦線の全的統一が完成されれば、社会的影響力が発揮される」と言われていた。しかし結成以来の組合員数、組織率の減少は連合の社会的地位を低下させた。

ホワイトカラーエグゼンプションへの対応については、集会や厚生労働省の労働政策審議会で反対の意思表示をしているが、広範な反対運動を組織するには至っていない。恒例で行われる春闘やメーデーで集会を催す以外、現状では広範囲な活動が行われておらず（特に、ストライキは全く行っていない）、連合に批判的な勢力などからは資本側となれ合う「御用組合」との批判がなされる。かつては企業側の経営合理化によるリストラなどに対してほぼ容認の姿勢であったが、近年は格差社会の広がりにより労働組合の役割が再確認され、連合も正社員以外に非正規雇用者（アルバイト、パートタイマー、派遣労働者など）の組織化に関して、正社員の抵抗により、消極的である。が、パートの組合員は2003年の約33万1千人から2007年には約58万8千人に微増した。特に、流通や食品関連の労組であるUAゼンセン傘下労組のパート労働組合員の増加が目立っている[注釈 4]。国内のパート労働者1,469万人のうち約7.0%が労働組合に加入している計算になる[2]。また、それまで一貫して規制緩和の方向で改正されていた労働者派遣法についても、一定の歯止めがなされるための改正を求めた結果、不十分ではあるものの2012年3月の成立につながった[12]。

一方、消費税増税を含む社会保障・税一体改革関連法案については条件付で容認する見解を示し、その成立に協力したとともに、自民党政権批判層がプライバシー侵害の恐れがあると反対しているマイナンバー制度の採用については最重要課題として容認している[13]。

国民体育大会については、「勝利至上主義で開催地自治体に過大な負担を強いる」として廃止を主張している。
歴代会長

任期は2年。

代名前出身労組期間
1山岸章情報通信産業労働組合連合会1989（第1回定期大会） ‐ 1995
2芦田甚之助ゼンセン同盟1995（第4回定期大会） ‐ 1997
3鷲尾悦也日本鉄鋼産業労働組合連合会1997（第5回定期大会） ‐ 2001
4笹森清全国電力関連産業労働組合総連合2001（第7回定期大会） ‐ 2005
5高木剛全国繊維化学食品流通サービス一般労働組合同盟2005（第9回定期大会） ‐ 2009
6古賀伸明全日本電機・電子・情報関連産業労働組合連合会2009（第11回定期大会） ‐ 2015
7神津里季生日本基幹産業労働組合連合会2015（第14回定期大会） ‐ 2021
8芳野友子JAM2021（第17回定期大会） ‐ 現職

定期大会
第9回定期大会 (2005年)

2005年10月6日、第9回定期大会で会長選挙があり、前会長が推すUIゼンセン同盟の高木剛と全国ユニオンの鴨桃代が争い、323対107、無効票42で高木が勝ち、新会長となった。ただし、組合員数がUIゼンセン同盟の約0.4％しかない全国ユニオンからの立候補で知名度も無く、労使協調路線を流用する経営側との対決路線の明示や労働者の基本権利を侵害すらする御用組合への批判など左派色の強い主張を唱えた鴨が高木の得票数の約3分の1となった投票結果は、その不意の立候補以上に波紋を広げた。これは、全国ユニオンへの加盟母体である非正規雇用労働者の待遇悪化、及びその多くが大規模組合に加盟する正社員（正規雇用）との「労働者格差」の存在を各労働組合が実感し、現場の声は連合に問題解決への対応を迫っているというメッセージとなった。高木は任期の2年の間に19％にまで低下している組織率を20％に向上させ、非正規雇用者への加盟働きかけを強化するとともに、格差社会是正の一つとしてパートタイム労働法の改正を運動方針の一つに掲げた。
第17回定期大会 (2021年)

2021年10月5日、開催予定の第17定期大会を前に連合の会長候補が期限の9月22日を過ぎても現れず、会長候補の届け出期限を9月30日まで延ばす対応をとった。これは連合の歴史で初である。この間、全国コミュニティ・ユニオン連合会の鈴木剛が立候補を検討することが報じられる[14]等のことがあったが、結局内部の調整の末、神津体制で連合副会長を務めたJAMの芳野友子が会長に昇格した。女性の連合会長は史上初である[注釈 5]。また日教組の清水秀行が事務局長に就任することが決まった。官公労系の労働組合出身者が事務局長に就任するのも初である。会長代行にはUAゼンセン会長の松浦昭彦と自治労の川本淳（留任）が就任することが決まった。支持政党だった民進党が、2017年に希望の党との合流騒動を経て立憲民主党と国民民主党に分裂し、今も加盟産別毎に支持政党が割れてしまっていることが、今回の人選が難航した背景にあるとみられる[15]。