2000年代後半頃からでは「流行語」を最初に広めた人物・団体が表彰されず、その言葉を象徴する(と判断された)人物・団体が表彰されるケースが多く見られるようになってきた。 2013年、経済評論家の浜矩子が安倍政権の経済政策「アベノミクス」を揶揄したネガティブな造語「アホノミクス」がノミネートされたが、11月8日に浜矩子が日本外国特派員協会での記者会見で「アベノミクスはアホノミクスである」と痛烈に批判したこと以外にメディアなどで使用された形跡がなく、「政治関連が多すぎる」「政治的に偏りがあるのではないか」などの問い合わせを受けた[50]。このころから、選考委員会(姜尚中、俵万智、鳥越俊太郎、室井滋、やくみつる、箭内道彦、清水均 2014年度の年間大賞に選ばれた「集団的自衛権」と「ダメよ?ダメダメ」は「集団的自衛権(は)ダメよ?ダメダメ」とつなげることで、集団的自衛権、ひいては安倍政権に反対する姿勢を示すという左派系で構成される選考委員たちの政治的な思惑が働いたのではないかとの疑念が一部メディアにより指摘され、同月に行われる衆議院選挙の直前の時期でもあったことから物議を醸した[52][53]。 授賞式にて、大賞の「集団的自衛権」については「集団的自衛権という用語は30数年前の『現代用語の基礎知識』からすでに収録されており、ずっとそれは現憲法下では『違憲』だと紹介されてきた。それが今年、安倍政権の下でいきなり解釈を変更されて、限定容認だが、その行使が可能となったのだから、これは大事件だ」などと紹介され、同じく大賞の日本エレキテル連合の「ダメよ?ダメダメ」の受賞理由コメントでも「『壊憲』と言われる7月の閣議決定。『ダメよ?ダメダメ』と高まる声を前にして、『いいじゃ?ないの?』とするすると受け流して、気がついたら憲法が解釈だけで変更されてしまったのだが、この国では、争点をしっかり掲げて投票でハッキリさせようなんて決定方法がありえないんじゃないかと思えて、こりゃあ『号泣』もしたくなる。そんな日本の不条理な現実を、最高にシュールなコントで『大爆笑』に変えてくれたのが『細貝さんと朱美ちゃん』こと、今年一番の人気コンビ、日本エレキテル連合であった」と紹介された[54]。 選考委員の鳥越俊太郎は「特定秘密保護法から始まってアベノミクス、集団的自衛権、原発再稼働も、国民が反対しているにもかかわらず政府は少しずつ推し進めた。それに対して国民の気持ちを最もよく表すのが『ダメよ?ダメダメ』」とコメントしている[55]。また、選考委員のやくみつるは、授賞式の挨拶で「審査は中立的な立場で行ったが、大賞となった2つの言葉が並ぶと一定の意味をなす。興味深い」[56] と述べていたが、選考委員会では集団的自衛権に反対する政治的な立場から「ダメよ?ダメダメ」と「集団的自衛権」が見出しで並ぶことを意識して大賞に選んだことを後日談で明かしている[39]。
受賞者と「最初に広めた人物」との乖離がある例として、斎藤美奈子は2000年(平成12年)の「おっはー」は表彰式で受賞者の香取慎吾本人が「パクリだ」と言ったように、テレビ東京系列の番組『おはスタ』で以前から用いられていた挨拶が元であり、「IT革命」は森喜朗(当時第85代内閣総理大臣)が流行らせた言葉だろう、「めっちゃ」も田島寧子が使う以前から関西では若者言葉として一般的に使われていたと指摘している[24]。
2001年(平成13年)トップテンの「抵抗勢力」(小泉内閣の改革に反対する自民党内勢力を指す言葉)では候補者が全員辞退した[46]。
2004年(平成16年)の「自己責任」(イラク人質事件の被害者に対して向けられた言葉)では、受賞に値する人々に配慮して「該当者なし」となった。[要出典]
2007年(平成19年)の「消えた年金」は、この問題を指摘した民主党の長妻昭ではなく、年金の不備に責任がある立場の第9代厚生労働大臣舛添要一に贈られた。報道によると、長妻に授賞式出席の要請が来て、「その日は出られない」と答えたところ、いつの間にか対象者が舛添に変わっていたという。その舛添は授賞式では困惑した表情で終始うつむき加減だった[47][48][49]。
2008年(平成20年)の「あなたとは違うんです」は、対象者の第91代内閣総理大臣福田康夫が辞退したため「該当者なし」となった。[要出典]
政治的偏向に対する批判
2013年「アホノミクス」
2014年「集団的自衛権」「ダメよ?ダメダメ」