2008年7月、男性マネージャーが5000万円以上を横領したため、解雇とした。この男性マネージャーは、CM担当をしていた。2009年の『大改造!!劇的ビフォーアフター』記者会見では弁護士に対策を任せてあり、さほど気にしていないと語った。

2009年4月19日放送『これが世界の現実だ!アフリカ最貧国・ベナン救済計画』（テレビ朝日）で、ベナンの子供達へ通学バスやランチプレートを寄付していると公表した。この通学バスは、所の自家用車の整備を手がける輸入車ディーラーが輸入したダッジ・ラムを、同じく所行きつけの自動車板金業者でスクールバス仕様に改装したものである。

犬を飼っており、犬種はロットワイラーである。名前は、エルメスのケリーバッグからヒントを得て「ケリードッグ」と名付けられている。通称は「ケリー」で、『所さんの世田谷ベース』にも出演している他、アルバム『JAM CRACKER 1』と『JAM CRACKER 2』のジャケット写真にも登場している。『天才!志村どうぶつ園』にてゲスト出演したときに交友のある志村けんから贈られた犬だった。食いしん坊の一面があり、ある日、ガレージに備蓄しておいた粉末タイプのアクエリアスの袋を食いちぎって中身を舐めてしまった形跡があったとのこと（5袋ぐらいあったはずが2袋しか残骸が残っていなかった。当初は悪戯した程度だと思っていたが翌日の散歩でアルミ片の混ざった糞をしたので所はケリーの体を心配しつつも呆れ「銀紙犬」と呼んだ）。また、甘えん坊で、所のベッドにしばしば入って来ることがあるが、自分の糞を踏んだ足でくることもあり「臭くて困る」と苦笑している。しかし所はケリーを溺愛し、美人だと目を細めている。

また、過去にも何匹か飼っていた。中でも有名なのは、CMで所と共演したこともあるシベリアンハスキーのインディーである。2009年12月17日放送『所ジョージのオールナイトニッポンGOLD』での所の話によると正式な名前は、インディアナ・ジョーンズという。映画の『インディージョーンズ』の劇中で主人公の名前は犬の名前であるという場面があるが、それよりも前に「インディアナ・ジョーンズ」と名前を付けたのは偶然だったと述べた。インディーは大型犬としては長寿で、18歳まで生きた。インディーの死を病院で確認して貰うために車に乗せて連れて行ったが休診であったため、そのまま帰宅。翌日再度行くのだから…と車にインディーを横たえたままにしていたが、妻に「自分の家（犬小屋）に戻してあげて」と言われて犬小屋に戻した。所は、病院へ連れて行く車中にて「おまえは、私の芸能活動に貢献した」と感謝の意を述べたとのこと。

猫を飼っていたこともある。名前は「ダディーコビヤマウリンボウヘコキムシキンチャンタロウ」通称「ダデオ」。1980年代後半、まだ一般に珍しく、家の中で飼育されることが多かったアメリカンショートヘアを家の外にも自由に出られる環境で飼っていた。すると「アメリカンショートヘアがロングヘアになった」とのこと。また、大人しい性格と華奢な体躯は野性味を増していき、近所の野良猫たちとケンカをしては傷だらけになって帰ってくることもしばしばあった。所曰く「ウチは甘やかしませんからね。世間知らずはダメです」とのことで、しばらくするとケガもしないで悠々と帰ってくるようになった。現在は自宅で十数匹の猫を飼っている[14][信頼性要検証]。

親交の深いビートたけしと明石家さんまの裏番組には出演しないことを公言している[15][注釈 5]。一方で、自身の『所さんの世田谷ベース』に番組立ち上げ時から出演していた清水圭が同時間帯にCSで新番組を立ち上げた際には激怒し、即座に清水を降板させた[16]。

2010年4月に体調の不良を訴えて各種検査（血液・CT・MRIなど）を行なった。血液はサラサラで各検査もAランク診断結果だったと述べ、体調不良の原因の一つに、番組収録中にお腹がグルグル鳴るのが嫌で番組収録の前には一切食べ物を口にせぬ考えから、朝昼食を抜いて収録に臨むことも多々あり、自宅に戻ってから夕食などを一気に食べる食習慣が常習化し、そのため、食後一気に血糖値が急上昇することがあると述べ、体調回復後は、ちょくちょく食べ物を口にしているとのこと（『所さんの世田谷ベース』の「第80回：愉しきかな車いじり」オープニングトークより）。

エコカー補助金に対して否定的な考えを持っている。「本当のエコは、古い物を修理して使い続けること」 とのこと。また、「古い物を修理して使い続けている人にこそ補助金を出すべき」[注釈 6] とも言っている。補助金を出してエコカーを買わせる社会の仕組みに対して否定的である。最も「エコカーを作る時にも悪い物を出している」という考えで、エコカーを作ること自体に否定的である。同じ理由で捨てることが前提になっているペットボトルが普及していることも快く思わない[17]。

電動工具など取扱説明書を読まないまま使うことがあり、時々失敗する。雨の日に電動草刈機を使用して世田谷ベースの除草作業をした際、雨水が原因でショートして駄目になったことがあるとのこと。

セーフティラインにいて満足する生き方を嫌う性分である。インターネットなどでグルメ情報などを予め確認するやり方について「あの人たちの生き方って、もったいないなって思う。答えを見てから行って何が面白いの?」「セーフティラインを越えたところに新たな発見があるからおもしろいわけじゃない?」と2017年の所英男との対談で話している[18]。同じ対談では、SNSなどでの付き合いで「友達が増えた」と喜ぶ感覚についても「知り合いっていうのは、ちゃんと履歴とか、長年の付き合いとかっていうのがあるから知り合いだから。ネットの世界で繋がってるなんていうのは、あくまでバーチャルなものでウソだから。つながっちゃいねえよ」「ネットの交流って、遠くから大声が聞こえてくる程度だよ。原始人だったら大声とか狼煙で伝えるけど、いまは電波が狼煙の代わりをしてるだけの話で、実際のその人との関わりなんて、なんにもつながりがないんだよ」と批判している[19]。

楽を追求することも好きではなく、家から一歩も出ずにインターネット1つでお金を稼ぐ人に憧れる風潮にも疑問を抱いている。これについて本人は「楽を追求するならさ、何もしないで寝たまま食事も管で直接食道に入れる、排泄も管をつけてそのままする。それってラクでしょ?でも幸せとは言えないじゃん。寝たきりの人は、みんな少しでも動きたいと思ってるし、外に出たいと思ってるんだから。そう考えれば、めんどくさいことがやれるって幸せなことなんだよ」「だから私なんか、ずっとここで何百時間も戦車(の模型)を作ってるわけじゃん」とコメントしている[20]。

2020年の東京オリンピックを控えて外国人観光客を「おもてなしの心」で迎えることについては「『おもてなし』とか言ってること自体、恩着せがましいよね」と批判しており、さらに東日本大震災が発生したばかりの段階で東京オリンピックの話が持ち上がったことについても「おもてなし以前にモラルがないわ」と突っ込みを入れている[21]。
趣味・趣向
自動車

自他共に認める無類の自動車好き、特にアメリカ車[注釈 7]好きとして有名で、アメリカ本国で購入し日本へ輸送する事も多い。購入した車はいわゆる「吊るし」では乗らず、そのほとんどが何らかの形でモディファイが加えられており、かつては三台のメルセデス・ベンツを一台にまとめた「サンコイチ」のステーションワゴンを所有していたこともある[注釈 8]。彼が改造した車種は日産・マーチ[注釈 9]のような大衆車からメルセデス・ベンツのような高級車と、レパートリーは幅広い（メルセデス・ベンツ製の自動車の改造は曰く「度が過ぎると家の人に怒られる」とのことで、控えめになることが多い）。さらに先日、フォードのトラックをベースにしたホットロッド風な車輌を購入した。しかし、マニアからは「センスの悪い改造がされている」として敬遠されていることが現状。自動車メーカーとのタイアップで車を改造することもあり、かつて自身がCMに出演したトヨタ・キャバリエやフォルクスワーゲン・ザ・ビートルの特別仕様車が製作されている。

オートバイにも造詣が深く、それまでオッサンバイクのイメージが強かったビッグスクーターのボディをイエローにペイントし、カスタムパーツを取り付けるなど若者向けに改造し、現在のビッグスクーターブームの火付け役的存在にもなった[22]。ちなみにエンジンをかける時の音で、その車種を当てる特技を持っている。また、RIDLEY社製の570ccをハーレーダビットソン風に改造し、「ハーレー・ちょびっとソン」と命名している。

著書の中で、格好良さという視点でスーパークロス日本初上陸を讃えるなど、時代を先取りした発言も多い。余談だが、愛車を運転中ハンドルがスッポリと抜けてしまって大パニックになったことがあるが、運良くも大事故には繋がらなかった[注釈 10]。初めて所有した車はトヨタ・コロナ。
その他の趣味

その他、ゴルフ、お茶、スニーカー、ライター、スカジャン、Tシャツ、エアガン、フィギュアなど多数持っており、芸能界では寺門ジモンと並ぶコレクターとして知られる。自らの多趣味を組み合わせて楽しむことが得意であり、ラジコンに可動関節フィギュアを載せて走らせたり、フィギュアに小道具と共にポーズを取らせて撮影した写真集を出版したりしている。服装にもこだわりを持ち、フライトジャケットなどを好んで着用している。また自らプロデュースしたレザーブランド「OTAGIRA」は大好評である。「OTAGIRA」を命名したのも本人である。