パロディに関しては、若手の頃から所の楽曲作りにおいて欠かせないものとなっている。ロックやバラード、テクノやレゲエ、演歌、民謡、民族音楽、童謡、軍歌に至るまで、ジャンルにとらわれることなく幅広い曲作りをしている。

レコーディングされたもっとも短い楽曲は、「スブタ」という曲（『ホング・コングの逆襲』『史上最大全集しょのいち』収録）。歌詞が12文字、演奏時間が5秒の作品。よくバラエティ番組で披露されることが多い。『どっちの料理ショー』や『SMAP×SMAP』で紹介されたこともある。

NHK『スタジオパークからこんにちは』出演時[10] に「♪梅雨時ーに元気なのはカタツームリー。元気なのに、遅い」（『安全第二』収録の「かたつむり」）という、大抵の人が聞いたら呆れる歌（所本人が発言）を歌った際、住吉美紀（当時NHKアナウンサー）が曲を聴いて生放送中に感動して泣きだすハプニングがあり、所が「あなたどういう感覚してるんだろう」と驚いていた。

コミックソングを歌う反面、心に染み入る歌や哲学的で深い内容の歌も数多く歌っている。音楽評論家の萩原健太は、2009年2月17日放送の『誰も知らない泣ける歌』において「僕は所さんの歌が大好きで、本当に良い曲多いんですよ。日本で一番過小評価されているシンガーソングライターだと思います」と評している。その日、所が自分の歌で一番好きだと言っているという「ご自由にどうぞ」（『洗濯脱水』収録）が「娘への愛にあふれた歌」として紹介された。
その他、音楽に関して

大きな影響を受けたという吉田拓郎が司会を務めていた[11]『LOVE LOVEあいしてる』に3度出演した際、吉田の楽曲を色々貰ったので、お返しに「『ラクダの商人』や『精霊もどし』あげる」と所の楽曲をプレゼントしようとすると、吉田から、「いらない」とあっさり断られた[11][12]。なお、貰った楽曲のうちの1曲「恋の唄」は、所が2番の歌詞を書き加えて、1999年に発売したアルバム『洗濯脱水』に収録している。

ギターで3カポを多用するため、3フレット分ネックをカットしたギターをオーダーメイドした。ボディの裏側に大きく「TURBO」と書かれていたため、「ターボギター」と呼ばれていた。後に井上陽水にこのギターをプレゼントした際、陽水はネックの短さに驚いている。この経緯については『LIVE 絶滅の危機』に、所本人が語っている様子が収録されている。

宝くじ・ミスタードーナツのCMやいくつかの看板番組では出演するとともに、テーマソングを作詞・作曲し歌っている。なお、日本石油（現在のJXTGエネルギー）が発行していた『日石・ONE-UPカード』のCMにも1987年から1989年まで出演していたが、歌詞の内容から恐らく作詞・作曲を手掛けたとおぼしきCMオリジナルソング（1989年頃に放映された、『映画・バットマン』とのコラボレーションCMにてCMソングとして起用された）は本人の歌唱ではない。『世界まる見え!テレビ特捜部』におけるラサール石井の証言によれば、出演料だけでなく、別途作詞・作曲料も請求している。この件に関して、所本人は否定せず苦笑していた。ただし、所とのCM契約終了後も使用されていることがあり、ネタか本当かは不明。また、『所萬遊記』では「権利料はいらないから過去の曲を番組のテーマなどに使用して欲しい」などと話しており、現在は動画サイトで新曲を無料配信している。

音符を書いて譜面を書くことが面倒臭いのと、とっさに別荘に五線紙がない場合もあるため、歌詞の上に文字で音階を書いて譜面代わりにしている。

タモリがハナモゲラ語で作詞した「けさめらの親王むれさのはけ姫に詠む」と言う歌がある（『ジョージのセロリ・パセリ』収録）。
タレント業

バラエティ番組等で見せる、肩の力を抜いたいい意味での「いい加減さ」が人気であり、司会等レギュラーを務める番組は多数で長寿番組も多い。また、「理想の父親」「上司ランキング」の常連でもある。そのリラックスした司会ぶりは、かつて島田紳助に羨ましがられていたこともある。

1977年、無名だった当時に『オールナイトニッポン』のメインパーソナリティに抜擢される。これをきっかけに本格的にタレント業に進出する。当初は『元祖どっきりカメラ』などで仕事中に駐車していた愛車をスクラップにされてたり（もちろんすり替えであるが、本人の目の前を本物の愛車が走って来て、そのまま壁にぶつけられてしまう）、歌詞を間違えたら私物没収→視聴者プレゼントでヨットを没収されたりなど、若手ならではのヨゴレ仕事もこなして来た。

1979年からは『ドバドバ大爆弾』（テレビ東京）のメイン司会者に就任し、一躍名が知れ渡ることとなる。この当時について、所は「とにかく『所ジョージ』の名前を覚えてもらおうと思って何でも仕事を引き受けた。どんな仕事をやってもソングライターの思いを持っていればいいと思ってた。でも、時代劇の中でどうすりゃソングライターの顔ができるんだよ。ドラマも同じ。そのうちソングライターだって忘れちゃった。24歳でいつの間にか司会業をやってた」と語り、「その後は誰もソングライターとして見てくれなくなった」との悩みも打ち明けている。

1984年、第22回ゴールデン・アロー賞放送賞受賞。

1983年から1990年まで、新人の頃から親交の厚いタモリが司会を務める『笑っていいとも!』（フジテレビ系列）にレギュラー出演。『金言・格言 色紙でどうじょ!』『所ジョージさんの頭悪いんじゃないの?』などのコーナーが人気となる。同じフジテレビ系列では、1985年から『所さんのただものではない!』が始まり、1989年からは『邦ちゃんのやまだかつてないテレビ』の準レギュラーを務める等、バラエティに欠かせない存在となる。

1986年から2001年まで、ミスタードーナツ（2010年に復帰）、1996年から2006年春まで宝くじのCMのイメージキャラクター（2015年に復帰）を務めている。明るく弾けたキャラクターでこれまでに無数のCMに出演。出演CMのCMソングも数多く手掛けた。

1997年にはCM出演に関して、アメリカの経済紙・ウォールストリート・ジャーナルの一面に取り上げられたことがある。トヨタ・キャバリエやコカ・コーラのCMに出ていたことを例に挙げ、「アメリカが日本に商品を売りたいのならジョージ・トコロに任せればいい。ミスター・トコロに匹敵するアメリカ通商代表はいない」と顔写真付きで紹介された。

前述のようにタレントとしての芸風は「いい加減さ」を売りにしているが、1980年代まではテレビでは縦横無尽に暴れまわる芸風であり、番組スタッフと内容を巡って以下のような軋轢を起こしている。

日本テレビ系列においては、『11PM』の水曜日の司会を長年続けた愛川欽也の勇退を受けて、1986年4月より水曜日の司会に起用された。これは同じ日本テレビ系列の『TV海賊チャンネル』での功績を認められての抜擢だった。しかし、『TV海賊チャンネル』時代には所ワールドと言ってもいいくらい自由だったのに対し、長寿番組『11PM』では制約が多く、スタッフらとの意見衝突もあって、半年で降板した。

フジテレビ系列においてはレギュラー出演していた『笑っていいとも!』において、所がやりたがっていた企画と、スタッフが所に出した企画の内容の違いが浮き彫りになった。次第に『いいとも!』が当初のマニア受けの番組から万人受けする番組に変化する中、所の存在や出演コーナーは番組全体から浮くようになった。スタッフとの考えの違いは埋めきれないまま、所は1990年3月に『いいとも』を降板。

これを契機に一時期フジテレビに対して不信感を抱き、次第にフジテレビでの仕事を減らし、『ものまね王座決定戦』の司会、『邦ちゃんのやまだかつてないテレビ』の準レギュラー、『所さんのただものではない!』の司会を1992年3月までにすべて降板した。