幼稚舎からの内部進学者は、女子は約50人中45人前後であるのに対し、男子は約100人中10人台?30人台と変動が大きい。以前は普通部に進学するものがほとんどで、中等部への進学者は少なかったが、2021年以降増加している。2011年以降の幼稚舎からの進学者は、以下の通りである[14]。

幼稚舎卒業生の中等部進学者数[14]入学年男子女子
2011年2448
2012年1345
2013年2447
2014年2246
2015年2146
2016年2545
2017年1847
2018年2441
2019年1448
2020年1846
2021年3143
2022年3945
2023年3247
過去10年の平均24.445.4

合格最低点などは公表していない。受験生の層に対して筆記試験は比較的易しめであり[15]、一次と二次試験を総合して合否が決まるとされる[16]。一次試験で定員の数倍の合格者を出すため、慶應義塾普通部と異なり、2次面接が重視されるといえるが、一次での学力が縁故などと比べどの程度重視されるかは不明である。
進路

慶應義塾中等部の卒業生は、慶應義塾の設置・運営する高等学校のうち、SFC以外の希望する学校に進学することができる。

進学可能先

男子：塾高・志木高・ニューヨーク学院高等部

女子：女子高・ニューヨーク学院高等部

男子は塾高へ、女子は女子高への進学者が比較的多い。

2017年度卒業生では、慶應義塾高等学校（塾高）に137人、慶應義塾女子高等学校（女子高）に92人、慶應義塾志木高等学校（志木高）に15人、慶應義塾湘南藤沢高等部に3人、慶應義塾ニューヨーク学院高等部に3人が進学した[17]。

2018年度の卒業生（251名在籍）では、男子が、塾高に121人、志木高に14人、湘南藤沢高等部に13人、ニューヨーク学院高等部に1人、他校に3人進学し、女子が、女子高に92人、湘南藤沢高等部に3人、ニューヨーク学院高等部に1人進学した[18]。

横浜初等部卒業生の高校進学に伴い、2021年度入学生より中等部から湘南藤沢高等部への進学はできなくなった[19]。
著名な卒業生

五所平之助（映画監督）旧制慶應商工卒

小林節雄（撮影監督）旧制慶應商工卒

加藤秀次郎（文学者）旧制慶應商工卒

三井弘次（俳優）旧制慶應商工卒

加藤嘉（俳優）旧制慶應商工卒

三田政吉（料亭「濱田家」二代目、明治座元代表取締役会長）旧制慶應商工卒

五代目 豊島半七（豊島株式会社社長）旧制慶應商工卒

山口昇（愛知トヨタ自動車創業者）旧制慶應商工卒

佐藤喜久雄（元プロ野球選手）旧制慶應商工卒

横沢七郎（元プロ野球選手）旧制慶應商工卒

白木義一郎（元プロ野球選手）旧制慶應商工卒

牧野直隆（元プロ野球選手）旧制慶應商工卒

久保木修己（統一教会日本初代会長）旧制慶應商工卒

北村英治（ジャズクラリネット奏者）旧制慶應商工卒

鈴木治彦（元TBSアナウンサー）

砂田実（テレビプロデューサー）

福澤幸雄（カーレーサー、福澤諭吉の曾孫）幼稚舎卒

三保敬太郎（作曲家、編曲家、ジャズピアニスト、レーシングドライバー、俳優、映画監督）幼稚舎卒

川添象郎（音楽プロデューサー）幼稚舎卒

鈴木邦彦（作曲家）

加藤奐（京成電鉄第9代社長）

北川正人（元千代田化工建設社長）

藤井次郎（元マルエツ社長、元ダイエー顧問）

北城恪太郎（日本アイ・ビー・エム会長、経済同友会代表幹事）

岡野光喜（元スルガ銀行代表取締役会長兼CEO）

青木廣彰（米国BENIHANA創業者、冒険家）

三宅占二（元キリンビール社長）

小嶋光信（両備グループ代表）