しかし、長年の拡大志向経営がたたりバブル崩壊が引き金となって、経営が大きく傾いて住友銀行（旧・平和相互銀行、後の三井住友銀行）の管理下に置かれる。それでもなお徳間は社長の座を手放さず、磯田一郎続く巽外夫率いる住友銀行と激しく渡り合って会社を巧みに存続させた。負債総額は、グループ全体で最大1300億円に達したともいわれる。

2000年9月20日、徳間康快が急死。徳間の死後、徳間ジャパンコミュニケーションズは2001年10月に第一興商へ売却され、大映は2002年11月に角川書店（現・KADOKAWA）へ全営業権を売却して解散、新橋の旧社屋は、2003年に資生堂へ売却されて「汐留FSビル」と改められ、併設の徳間ホールも「スペースFS汐留」となった。

2005年4月に徳間書店の徳間書店事業本部とスタジオジブリ事業本部を「株式会社徳間書店」と「株式会社スタジオジブリ」に分離独立させ、旧社は債務整理に当たる「株式会社芝ホールディングス」（2006年9月会社解散）に商号変更をした。

2013年10月にカルチュア・コンビニエンス・クラブ及びその出版事業子会社のカルチュア・エンタテインメントと業務・資本提携[2]。2014年12月に代表取締役社長の平野健一がカルチュア・エンタテインメントの社外取締役に就任[3]。2015年4月ネコ・パブリッシングと共同出資で共同販売業務委託会社株式会社C-パブリッシングサービスを設立。2017年3月21日付でカルチュア・エンタテインメントが株式を追加取得し出資比率を9割超に引き上げ子会社化した。

2018年2月本社を東京都品川区上大崎3丁目1番地へ移転。
雑誌・書籍
雑誌

週刊アサヒ芸能（毎週火曜日発売、1956年 - ）

アサ芸シークレット（偶数月5日頃発売、2009年 - ）


アニメージュ（毎月10日発売、1978年 - ）

Goods Press（毎月6日発売、1988年 - ）

Cal（キャル）（発行：カルチュア・エンタテインメント株式会社CLASSIX事業部、Goods Press増刊、2014年 - ）


ENTAME(エンタメ) （毎月30日発売、2011年 - ）

Chara （偶数月22日発売、1994年 - ）

小説Chara（Chara増刊、1998年 - ）


Chara Selection （奇数月22日発売、1998年 - ）

Nintendo DREAM（発行：アンビット、毎月21日発売、1996年 - ）

キャンプグッズ・マガジン（発行：カルチュア・エンタテインメント株式会社CLASSIX事業部、偶数月30日発売、2017年 - ）

ムック

Car GoodsPress

ロマンアルバム

書籍

徳間文庫

徳間文庫カレッジ


キャラ文庫

アークライトノベルス[4]

トクマ・ノベルズ

トクマ・ノベルズEdge


徳間アニメ絵本

コミックス

リュウコミックス

Charaコミックス

トクマコミックス

アニメージュコミックス

トクマフェイバリットコミックス

過去に発行していた雑誌

コミック&コミック（1973年 - 1974年[5]）

リュウ（1979年 - 1986年）

漫画タウン（編集：徳間オリオン、1980年 - 1988年[6]）

プチアップルパイ

ザ・モーションコミック（1983年 - 1985年）

コミックバンバン（1984年 - ）

月刊少年キャプテン（1985年 - 1997年[7]）

わんぱっくコミック（1985年 - 1989年）

月刊マンガボーイズ（1994年 - 1995年）

ボイスアニメージュ（ムック1994年 - 2002年、ムック2009年 - 2021年）

ハイパーホビー（1997年 - 2015年、ムック2017年 - 2020年）

月刊COMICリュウ （2006年 - 2011年、2012年-2018年[8]）

テレビランド（1973年 - 1997年[9]） ※企画：東映株式会社

問題小説（1970年 - 2011年[10]）※継続後誌は「読楽」

読楽（2012年 - 2015年、2016年よりPR誌に変更、紙版の刊行を停止し2023年6月号より完全電子化）

本とも（2007年 - 2011年[11]）

SFアドベンチャー（1988年 - 1993年[12]）

SF Japan （2000年 - 2011年[13]）

サンサーラ（1990年 - 1997年[14]）

月刊 Auto マキシマム チューニングカー

4WD FREAK

LOVE berry

RV MAGAZINE（1984年 - 2003年[15]）

BestGear（2000年 - 2013年[16]）

OVERTURE（ムック2014年 - 2020年）

TricksterAge（ムック2013年 - 2016年）→STER EDGE （ムック2016年 - 2019年）

LARME（2012年 - 2020年）※株式会社LARMEに事業譲渡[17]

食楽（2005年 - 2024年）

以下他社発行、徳間書店発売の雑誌


ゴング（ムック、発行：アイビーレコード、2014年 - 2016年[18]）

月刊コミックゼノン（発行：ノース・スターズ・ピクチャーズ、2010年 - 2020年）※委託契約終了[19]

季刊エス（発行：復刊ドットコム→SMIRAL→カルチュア・エンタテインメント、2015年 - 2023年）

SS（スモールエス）（発行：復刊ドットコム→SMIRAL→カルチュア・エンタテインメント、2015年 - 2023年）

以下徳間書店インターメディア発行、徳間書店発売の雑誌


テクノポリス

ファミリーコンピュータMagazine → ファミマガ64

Nintendoスタジアムファミマガ64休刊後、新たに刊行された任天堂ゲーム機専門雑誌。後に発行元変更を経て『Nintendo DREAM』に統合される。

ファミマガWeekly

PC Engine FAN

メガドライブFAN → SATURN FAN → ドリームキャストFAN

MSX・FAN

3DO MAGAZINE

Virtual IDOL

Play Station Magazine

過去に発行していた書籍

徳間デュアル文庫

5次元文庫

金庸武侠小説集

ゼノンコミックス（発行：ノース・スターズ・ピクチャーズ）

Webメディア