理事長就任後は「逗子開成を日本一の学校にするんだ」[21]と主張し、新たな教育目標の制定や積極的な施設整備など改善策を次々と打ち出し、学園の再建に尽くすとともに、逗子開成中学校の生徒募集を再開させた[21]。
文化的事業「東京都写真美術館」も参照

「美術館の見直しと活性化」[22]を公約に掲げた東京都知事石原慎太郎から要請され、2000年4月1日付で東京都写真美術館の館長に就任した[23]。ほとんど使用されていなかったホールの整備を指示し、美術館としての特色を生かした映画館としてリニューアルさせた[22]。オープン目前で徳間が死去したものの、資生堂会長の福原義春が後任の館長としてオープンさせた。
エピソード

名前は、親しみを込めて「康快」を「ごうかい」と読まれることもある。

良く言えば豪快、悪く言えばワンマンな性格で知られ、かつての大映社長永田雅一が「永田ラッパ」と言われたのに倣って「徳間ラッパ」とも言われた。大映の買収後は、映画界から退いた永田を『君よ憤怒の河を渉れ』のプロデューサーとして復帰させた。

映画界への進出は岡田茂東映社長を足掛かりにしたものだった[4]。徳間は古くから付き合いである盟友・岡田を1971年末に訪ね[24]、「実は大映の永田さんのあとを引き継ぎたいと思っているのだが、意見を聞かせてほしい。ただしもうひとり対抗馬がいる。私はどうしても映画をやりたい。出版・映画・新聞・音楽などのあらゆるメディアでマスコミ界の三冠王、四冠王になりたいんだ」と訴え、岡田から「出来るだけ協力はする」と約束を取り付けた[4][25]。しかし徳間のいう対抗馬とは、トリオ（現・JVCケンウッド）の再建に取り組んでいた坪井一郎社長で、坪井は岡田の旧制広島高等学校の四年先輩にあたり、岡田も徳間と同じ相談を坪井から先に受けていた[4][24]。結局、岡田は徳間の熱意を買い、徳間を推することにした[24]。1973年、岡田と徳間は一緒に『山口組三代目』を製作[16][26]。同年『テレビランド』を岡田と交渉し徳間書店に移し[27]、1973年5月、岡田と徳間で企画した成人向け劇画雑誌『コミック&コミック』（『別冊アサヒ芸能 コミック&コミック』）を創刊した[28]。同誌は東映の映画監督が原作を担当し[28][29][30]、劇画として掲載した後、それを映画化するという角川春樹より先にメディアミックスを展開させたものだった[16][28]。大塚英志は「岡田茂と徳間康快という二人の怪物による『コミック&コミック』は『ナウシカ』と地続きだと思える」と論じている[28]。1974年に徳間は大映を買収した後、日本映画製作者連盟（以下、映連）に入れてくれないかと岡田に頼んできた[16][31]。徳間は劇場を持っておらず、「我々（東映・東宝・松竹）三社とは違う」と、はじめはダメだと断ったが、何度も頼みに来るので結局入会を認めた[16][31]。