大阪府東大阪市で生まれ[7]、2歳から高校卒業まで三重県名張市桔梗が丘で育つ[8][5]。三重県立上野高等学校を卒業後に上京し、横浜市立大学商学部在学中から横浜市関内のライブハウスや新宿のライブハウス「新宿21世紀」専属の歌手などとして活動[9][10]する。その傍ら、『Sony Music Entertainment Audition '93?Breath』に応募し、入選した[11]のをきっかけに1993年よりソニーレコードと契約。1995年にCDデビュー。1枚目のシングル『Precious Junk』はフジテレビドラマ『王様のレストラン』(三谷幸喜作品)のタイアップであったものの、オリコン最高50位と振るわなかった。その後も目立ったヒット曲に恵まれず、一時期はシングルの出荷枚数が1万枚以下という時期さえあった[12]。この間、地元FM三重や福岡の番組でパーソナリティをつとめたり、デビュー翌年には『オールナイトニッポン』のジングルを担当していたこともあった。
2000年、これが売れなければ契約打ち切りという背水の陣でリリースした8枚目のシングル『楽園』のテレビCMが、平井本人からの依頼を受けて同じ芸能事務所研音所属の江角マキコが出演していた[13][14]ことで問い合わせが殺到し、スポーツ新聞・ワイドショーなどに大きく取り上げられた。このCMは、他の地域に比べて平井の認知度が高かった北海道[15][16]・福岡県[17]限定で同年1月18日から深夜帯に放送されていたものだったが、この反響により全国放送が決定し[14]、またFM各局でも楽曲が注目されて大ヒット。アーティストとして遅咲きではあったが、この『楽園』におけるレコード会社のマーケティング戦略の成功[18]で高まった注目度を追い風にして、以後ヒット曲を多数リリースしている。
2005年11月23日、デビュー10周年を記念した[19]ベスト・アルバム『Ken Hirai 10th Anniversary Complete Single Collection '95-'05 歌バカ』を発売[20]。2005年12月6日時点で累計売上枚数100万枚を突破し、自身4作目となるアルバム・ミリオンを達成したことにより、男性ソロ・アーティスト史上最多記録となった[21]。
2001年に第30回ベストドレッサー賞(芸能部門)受賞、2005年にはデビュー10周年を記念し、初の写真集『歌バカ一代』を学研より10万部限定で発売している。
エピソード
サザンオールスターズの大ファンであり、当初サザンと同じ青山学院大学の受験を予定していたが、母親が願書の提出を忘れていたため第2希望であった横浜市立大学へ進学したという逸話を持つ。学生時代はコピーバンド「NO-NAME(サザンのシングル「EMANON」の逆さ読み)」を組んでいた。大学時代、桑田佳祐の自宅の門の上に、「桑田佳祐様、原由子様、コーラスでいいので雇ってください。平井堅」とメッセージを添えたデモテープを置いて行ったという過去を持つ。このテープには、プロコル・ハルム「青い影」、ビリー・ジョエル「ニューヨークの想い