出演順は「出演順/出場者数」を表す。
年度放送回回曲目出演順対戦相手備考 年開催日タイトル会場備考
2000年第51回初楽園12/28モーニング娘。紅白初出場
2002年第53回2大きな古時計20/27中森明菜マサチューセッツ州から中継・
2年ぶりの出場
2003年第54回3見上げてごらん夜の星を22/30藤あや子坂本九(映像)とデュエット
2004年第55回4瞳をとじて27/28天童よしみトリ前
2007年第58回5哀歌 (エレジー)21/27中村中3年ぶりの出場
2008年第59回6いつか離れる日が来ても11/26大塚愛
2011年第62回7いとしき日々よ05/25川中美幸3年ぶりの出場
2017年第68回8ノンフィクション16/23松田聖子6年ぶりの出場
ラジオ
2時いろナイトワーク?こんな夜中にごめんね?(1997年 - 1998年、AIR-G')
平井堅の聞いてもらってすいません(CROSS FM)
平井堅のたまリバ!(1999年 - 2000年、FM世田谷、栃木放送やFM佐賀でもネットされた)
平井堅のオレは歌バカだ!(1998年 - 2001年、AIR-G')
ACROSS THE VIEW ? MAD ABOUT SINGIN' (2000年 - 2001年、J-WAVE)
BREAD&CIRCUS?FLYING EASY ON SATURDAY NIGHT?(2005年、J-WAVE)
FLYING EASY(2005年、J-WAVE・CROSS FM)
平井堅のオールナイトニッポン(2008年3月10日、ニッポン放送)
平井堅のOH! MY RADIO(2001年 - 2004年、2009年、J-WAVE)
RADIPEDIA(2010年1月?12月、J-WAVE)
平井堅 NOW ON AIR ?やっと逢えたね?(2016年1月 - 、FM三重ほか)[38]
CM
キッコーマン 『万上焼酎 トライアングル』(2001年)
キリンビール 『キリンラガービール』(2004年)
TOYOTA 『COROLLA FIELDER』(2004年)
Lipton 『新リプトン リモーネ』(2008年)
LG電子『FOMA L705iX』(2008年)
PV
サザンオールスターズ「天国オン・ザ・ビーチ」(2014年9月10日発売)
主なライブ
ライブツアー
199512月13日
?12月16日LIVE TOUR '95『横顔』大阪ミューズホールほか全国3都市・3公演(大阪、東京、福岡)
19971月27日
?1月31日Winter Tour '97『Stare At』札幌PENNY LANE 24ほか全国3都市・3公演(北海道、大阪、東京)
200010月17日
?11月12日LIVE TOUR 2000『THE CHANGING SAME』渋谷CLUB QUATTROほか全国6都市・7公演(東京、愛知、北海道、宮城、大阪、福岡)
20018月7日
?10月5日LIVE TOUR 2001『gaining through losing』栃木県総合文化センターほか全国20都市・21公演(栃木、広島、福岡、長崎、熊本、沖縄、神奈川、東京、石川、
静岡、愛知、三重、北海道(札幌・帯広)、岩手、宮城、香川、京都、兵庫、大阪)
DVD『Ken Hirai Films Vol.4 LIVE TOUR 2001 gaining through losing at the BUDOKAN
(日本武道館10月5日公演のみ)
20034月15日
?6月15日LIVE TOUR 2003『LIFE is...』日本武道館ほか全国12都市・21公演(東京、広島、埼玉、愛知、宮城、新潟、北海道、徳島、兵庫、
神奈川、大阪、福岡)
20055月17日
?7月17日Ken Hirai 10th Anniversary Tour三重県・伊賀市文化会館ほか全国22都市・29公演(三重、大分、福岡、徳島、愛媛、山口、岡山、静岡、石川、新潟、
群馬、青森、秋田、北海道(札幌・函館)、宮城、広島、鹿児島、沖縄、愛知、大阪、埼玉)
DVD『Ken Hirai Films Vol.8“Ken Hirai 10th Anniversary Tour Final at Saitama Super Arena”
「Ken's Bar」とは、通常のコンサートとは異なり、バーのマスターに扮する平井が選曲したBGMをバックに、お酒や食事をしながら生演奏とトークを楽しんでもらうという、大人の空間を演出したコンセプト・ライブである。特徴としては、積極的に他のアーティストのカバーが行われる点である。基本的には古今東西男女を問わず、本人が歌いたい楽曲やお気に入りの楽曲、リスナーへ紹介したい楽曲が中心だが、リクエストを募った年もある(2002年公演など)。
第1回公演は、7枚目のシングル「Love Love Love」が発売された1998年5月29日に、当時新宿区大久保にあった「ONAIR Okubo PLUS」にて観客50名で開催され[39]、その後半年にわたり月1?2回のペースで行われた。当時、6枚のシングルをリリースしながらいずれもヒットにはつながらず、歌う機会を失いつつあった平井が苦肉の策として行ったライブであった[40]。これ以降、平井のライフワークと位置づけられ、単発公演、全国ツアー、ファンクラブ限定イベントなど、様々な形で毎年欠かさず行われている。
会場は、当初は少人数スペースであったが、徐々に動員が増え、「楽園」でのブレイク以降は2005年12月の東京ドーム公演など、開催規模が大きくなっていった。しかし規模の大小にかかわらず、必ずテーブル席が用意されてドリンク・コーナーが設けられるなど、スタート時からのコンセプトは必守している。
ライブの模様は完全生中継や、衛星放送などで開催から程なく録画放送されることがある。また、ステージの模様がDVDなどで映像ソフト化されている公演もある。
2003年12月には開店5周年を記念して、平井ソングの原点ともいえるアーティストの楽曲をアコースティック形式でカバーしたコンセプト・カバー・アルバム『Ken's Bar』をリリース。同時に12/9(火)?12/14(日)の期間限定で、当時港区西麻布にあったダイニングバー「VERANDA」に『Ken's Bar nishiazabu』を開店。オープン前日のプレイベントでは、平井が80名の観客を前にKen's Bar収録の「LOVIN' YOU」をはじめ、計5曲をアコースティック編成で披露した[41]。その後、10周年には『Ken's Bar U』、15周年には『Ken's Bar V』をそれぞれリリース。20周年には記念して行われた東京公演とニューヨーク公演を全曲ノーカット完全収録したBlu-ray・DVDをリリースしている。
アルコールが絡む演出上、2006年冬の名古屋公演では、開催後に飲酒運転取締りの検問が実施されることが事前に公表された[42][43][44]。「運転の方はお酒でなく、僕の歌声で酔ってください」と平井堅自らが観客に呼びかけるシーンもあった。なお、違反者はゼロであったと後日、スポーツ新聞に掲載されている。
「Ken's Bar」ではない通常のコンサート公演でも、合間に“Mini Ken's Bar”と題したコーナーが設けられることがある(例としては、2005年の「Ken Hirai 10th Anniversary Tour」[注 8]や2008年の「Ken Hirai Live Tour 2008 FAKIN' POP」[注 9]など)。