一連のブームが沈静化した1998年、シングル『春にして君を想う』をリリース後約4年もの間音楽活動を休止し、活動拠点をニューヨークに移す。
2002年、ニューヨークで録音を行なったアルバム『Eclectic』をリリース。この前にモータウンと契約し、1999年にマーヴィン・ゲイの生誕60周年を記念したトリビュート・アルバム『Marvin is 60』の日本盤に「Got To Give It Up（英語版）」の日本語詞カヴァーで参加した。
2006年3月8日、『Eclectic』以来約4年ぶりとなるオリジナル・アルバムとして、全曲ボーカルレスの『Ecology of Everyday Life 毎日の環境学』をリリース。エレクトロニカ、クラブ・ジャズ、ラウンジ・ミュージック、インストゥルメンタルR&B、アンビエントといったジャンルに分類される作風。参加ミュージシャンは、Vincent Chancey、Marty Ehrich、Erik Friedlander、Arron Heick、Steve Kahn、Steve Nelson、Adam Rogers、Benjamin Love、Kenny Seymourなどのジャズミュージシャンのほか、Mike Hampton（ファンカデリック）等のメンバーが名を連ねた。
1998年2月8日放送の番組『知ってるつもり?!』（淡谷のり子特集）にコメンテーターとして出演して以降、2014年まで16年間テレビ出演がなかった[14]。一度は再開したかに見えたミュージシャンとしての活動も事実上引退状態となり、アメリカを生活の拠点に南米などで環境問題に基づくフィールドワークを行っていた。実際、たとえば父・小澤俊夫の責任編集による季刊誌『子どもと昔話』で小説『うさぎ!』を執筆しており、その内容は現代の資本主義末期の欺瞞に満ちた社会を風刺するもので、子どもたちが主人公となっている。ベネズエラのウゴ・チャベス大統領やプラスチックの再利用など、重いテーマが選ばれている。25号（2005年10月発売）から連載を開始し、1話目のみ公式サイトで公開されていたが、2007年に同サイトが閉鎖された。
2010年5月から13年ぶりのコンサートツアー『ひふみよ』を行うことを発表。自身のツアー直前に行われたスチャダラパー20周年記念ライブにゲスト出演しファンを驚かせた。7月6日にはオフィシャルサイトにて「シッカショ節」のライブ音源のダウンロード販売がスタートした。この曲は楽曲をダウンロード後、リスナーが自由に購入金額を設定し、指定の銀行口座に振り込むという“投げ銭式”が採用されている[15]。
2011年11月29日にはUstreamの番組に登場しコンサート活動を発表、2012年3月から4月にかけて東京オペラシティを会場に『「東京の街が奏でる」』を全12回行った。
2014年3月20日には『森田一義アワー 笑っていいとも!』に「テレフォンショッキング」ゲストとして16年ぶりにテレビ出演し、「ぼくらが旅に出る理由」「さよならなんて云えないよ」「それはちょっと」「ドアをノックするのは誰だ?」の4曲をギターで弾き語り演奏した[14]。
2015年3月29日には、東京都世田谷文学館「岡崎京子展 『戦場のガールズ・ライフ』」（最終日）にて、当展示の延長表現としてライブを行った。演奏10曲と朗読2本（計約70分間）。岡崎の家族・知人・関係者と、当日館内アナウンスで集まった聴衆の約400人が立ち会った。一般向けの事前予告の無いサプライズ演出。ライブの様子を録画した映像は岡崎京子へ届けられたという[16]。
2016年1月19日午後に全国の街角・飲食店・書店などで「魔法的」と翌日20日15時の日時と場所を記した謎のポスターが掲示された[17]。翌20日、ポスターで指定されていた東京・渋谷CLUB QUATTROのイベントに小沢本人が登壇し、全国ツアー『魔法的 Gターr ベasス Dラms キーeyズ』（14公演）の開催や新曲名が「飛行する君と僕のために」であることの発表、朗読3本、ツアーグッズの販売を行った[18]。同年5月25日から6月27日にかけて全国ツアー「魔法的 Gターr ベasス Dラms キーeyズ」が行われた[19]。
『笑っていいとも!』出演から3年後の2017年2月22日には『春にして君を思う』以来19年ぶり、21世紀になってからは初となるシングル『流動体について』を発売した[20]。そして2月24日には『ミュージックステーション』（テレビ朝日）に20年ぶりに出演し「ぼくらが旅に出る理由」と「流動体について」を披露し本格的に音楽活動を再開した[21]。9月6日にSEKAI NO OWARIと共演したシングル『フクロウの声が聞こえる』を発売した[22]。
2018年2月14日にシングル『アルペジオ (きっと魔法のトンネルの先)』を発売し、コンサートツアー「春の空気に虹をかけ」を開催。メンバーとして満島ひかりが参加した[23]。
2019年4月4日に「強い気持ち・強い愛」の7分に及ぶロングミックスバージョン「強い気持ち・強い愛 (1995 DAT Mix)」を配信限定で発売[24]。11月13日に前作より13年ぶりとなるアルバム『So kakkoii 宇宙』をリリース[25]。 歌詞作りについて、2022年の自身のSNS[要文献特定詳細情報]で「自分が住んでいて大学に行ったり遊んだりして、目の前にあった渋谷区や目黒区や港区に、ニューヨークのダウンタウンの光景をよく歌詞にしてきた一方で、多摩川、南アルプス、江ノ島、九十九里浜という遠い時間と空間にあることも歌詞にしてきた。」と語っている。 父方の小澤家からは文化人が、母方の下河辺家からは経済人が輩出している。家族親族には父方・母方ともに著名人が多い。 父はドイツ文学者・昔話研究家の小澤俊夫[26]。父方の親族は、祖父に戦前の民族主義者・小澤開作[26][27][28][29]、伯父に彫刻家の小澤克己 母は心理学者の小沢牧子（旧姓・下河辺）[26]。母方の親族は、曽祖父に日本鉱業（現：ENEOS）元社長の下河辺建二[27][28][29][30]、祖父に下河辺牧場の創業者である下河辺孫一[26][27][28][29][30]、叔父に下河辺牧場代表の下河辺俊行[27][28][29]、大叔父に下河辺三史[27][28][29][30]、下河辺三史の三男に音楽プロデューサーの下河辺晴三がいる[27][28][29][30]。
人物
音楽性
家族・親族