所属する東京俳優生活協同組合には創立から亡くなるまで在籍し、2022年時点では最古参の所属者であった。

映画のジャンルではマカロニウエスタンが好きで、特に自身も吹き替えで出演している『夕陽のギャングたち』はお気に入りの一つである[37]。好きな俳優ではジャン・マリア・ヴォロンテを挙げており、『夕陽のガンマン』で担当することが決まった際には嬉しかったという[37]。

自分が吹き替えをしている作品では自分の声の確認もしており、若いころの声の勢いに自分で驚くこともあるという[37]。

アイドルグループの嵐の冠番組に関しては、深夜帯で放送された『Cの嵐!』から『嵐の宿題くん』までナレーションを担当。ゴールデンタイムに『嵐にしやがれ』として進出した際にスタッフが一新されたことで降板となったが、これについて「自然に受け止めなければ」としつつも残念な思いをみせていた[45]。また、遺作となったAKB48の冠番組『AKB48 ネ申テレビ』のナレーションも2008年の初回から担当[35]。2013年には、推しメンに秋元才加を挙げていた[46]。

近年の若手声優に対しては「俺が古いだけかもしれない」とした上で、舞台などさまざまな経験を積むことが後の糧になるので大切だとしている[47]。2019年には「一生懸命やっている」としつつも、ファンや視聴者にこびすぎて「大人じゃなく子供や王子さまみたいな感じ」になっていることには疑問を呈し、「もっと背伸びした声を出して欲しいんだな」と発言している[48]。
仕事に対する姿勢

収録では声だけでなくマイクの位置も意識しており、かなりの注文を行っているという。「俺の低音はマイク位置でガラリと変わる」「技術的に同じような声を出しても、マイクの位置によって声の違いが分かる」「最初にマイク位置がピシッと決まらないと、声がボケてしまって気持ちが悪い。このままOAされるのは嫌だから自分で確認する」とのこと[37][19]。また、マイクのポップガードは使用しない姿勢で、付いていた場合は退けるように注文していたという[49]。

アニメのアフレコの際に画がほとんど入らないことに対しては「どの番組でもオンエアには間に合っているんだから、我々が声を入れる時に画を間に合わせられないっていうことはないはずなんですがね」と難色を示しており「世界に誇る日本のアニメは、『輸出すれば、海外の俳優が声を入れるんだから、（国内のアフレコは）この仕組みでいい』という感じかも知れませんが、それじゃあ『声なんてどうでもいい』と言われてるみたいでね。この状況を少し考えたほうがいいんじゃないかと思いますね」と苦言を呈している[38]。

役作りに関しては、「どんな役でもリアリティーがないとおもしろくない」と述べ、「下手に作ってやると、嘘になり、自分が納得できない声になっちゃう。自分の感性で（役柄を）捉え、リアリティーを大事にしている」と発言している[19]。また、演じる際は「声のチューニング」を大切にしており、「台詞をどんな声の調子、コードで演じればいいか一番気になります。音楽に例えれば、ハ長調でいくのかイ短調がいいのかが初めに決まれば、後は自然と軽快な演奏になっていくといった具合かな」と述べている[50]。

「声優」という肩書で呼ばれることには抵抗があり、文書などの職業欄には「俳優」と書くと公言している。その理由について「舞台の芝居ばかりやっていたから、『生でやっている俳優』という意識が強いんだと思います」と語っている[38]。

テレビへの顔出し出演について、ナレーション業が多くなってから[注釈 2]は「実物が出てきて見ている人に印象づけるより、顔を隠したほうがいい」との考えから断る傾向がある[38]。バラエティ番組『大胆MAP』の声優特集では、上記の理由から電話で声のみ出演、宣材写真にもNGを出したため、代わりにほっしゃん。が描いた似顔絵が公開された。50年来の付き合いで銭形警部役だった納谷悟朗が死去した際には「戦友だから出ないわけにもいかない」との理由で、2013年3月12日放送分の『ZIP!』にて顔出しのインタビューに答えた[38]。
吹き替え

ジェームズ・コバーンの吹き替えは、「（コバーンと）口が似ている」という理由で起用されてから、約40年にわたりほとんどの作品で担当した[51]。最初にコバーンを吹き替えた作品は『荒野の七人』であった[20]。小林は、コバーンの吹き替えを「初めての持ち役」としている[52]ほか「自然にできる役」として次元大介（後述）と共に挙げており[53]、コバーンが亡くなった際には「これからと思っていたのに…。まるで肉親が亡くなったような、落ち着かない妙な気持ちです」とコメントしている[51]。自身が吹き替えた印象深いコバーン出演作には、『荒野の七人』と『電撃フリント』を挙げている[52]。